Racemisch 2-[bis(4-fluorfenyl)methylsulfinyl]aceetamide (CRL-40,940), geleverd als droge kristallijne vaste stof voor vloeistofchromatografisch en massaspectrometrisch onderzoek naar identiteit en zuiverheid en voor methodeontwikkeling. Uitsluitend laboratoriumreagens en analytisch referentiemateriaal — niet voor menselijke of dierlijke consumptie, geen geneesmiddel en in geen enkele jurisdictie als geneesmiddel toegelaten.
Bestellingen op kilogramschaal worden geleverd met een batchspecifiek analysecertificaat met gehaltebepaling, watergehalte, verwante stoffen en residuele oplosmiddelen. Volledige registergegevens, berekende descriptoren, de analytische valkuilen die specifiek zijn voor deze stofklasse, de regelgevingsstatus en 18 geciteerde bronnen vindt u hieronder.
Verzendkosten worden eenmaal per bestelling berekend, niet per artikel — meer artikelen aan deze bestelling toevoegen verhoogt de verzendkosten niet.
★★★★★★★★★★Beoordeeld met 4,1 van 5 op basis van 25 beoordelingen op TrustpilotProductindeling — lees dit voordat u bestelt. Dit artikel is een chemisch reagens en analytisch referentiemateriaal. Het is niet een geneesmiddel, voedingssupplement, levensmiddel, diervoeder, nieuw voedingsmiddel of cosmetisch product, en het is niet bestemd voor menselijke of dierlijke consumptie of voor welke in-vivotoediening dan ook. Het wordt uitsluitend geleverd aan laboratoria, onderzoeksinstellingen en professionele gebruikers voor analytisch, chromatografisch en methodeontwikkelingswerk in vitro. De wetenschappelijke bevindingen die op deze pagina worden samengevat, beschrijven stoffen die in gepubliceerd laboratoriumonderzoek zijn onderzocht; ze worden hier vermeld als bibliografische feiten over die literatuur en zijn niet bedoeld als productclaims, doseringsadvies of aanbeveling voor enig gebruik van dit reagens.
Opmerking over dopingcontrole. Flmodafinil is bij naam, samen met de volledige IUPAC-benaming, opgenomen in klasse S6.A, niet-gespecificeerde stimulantia, van de WADA 2026 Prohibited List, verboden binnen wedstrijdverband [2]. Het N-hydroxy-congeneer fladrafinil staat ernaast vermeld. Een nieuw opgenomen stof is precies het geval waarin een geaccrediteerd laboratorium detectiecapaciteit vanaf nul moet opbouwen, en dat kan het niet zonder geauthenticeerd materiaal. Dat is de voornaamste reden waarom deze standaard bestaat. Het is geen uitnodiging om het materiaal op enige andere wijze te gebruiken; zie sectie 15.
Flmodafinil is 2-[bis(4-fluorfenyl)methylsulfinyl]aceetamide: modafinil met een fluoratoom op de para-positie van elke fenylring [1]. Al het overige aan het skelet is ongewijzigd — hetzelfde benzhydrylkoolstofatoom, hetzelfde sulfinylzwavelatoom, dezelfde primaire aceetamidearm. Het is de enige structurele wijziging, en zoals sectie 6 laat zien, volstaat die om het analytische probleem volledig te veranderen.
Elke identificator hieronder komt uit een openbaar gezaghebbend register [1][3], zodat een ontvangend laboratorium het materiaal zonder dubbelzinnigheid kan afstemmen op zijn eigen inventarissysteem.
Op het niveau van de stof is er geen: alle vier benoemen dezelfde molecule, CAS 90280-13-0. Flmodafinil is de vorm die op de WADA-verboden lijst wordt gebruikt, die de IUPAC-naam ernaast vermeldt [2]. Bisfluoromodafinil is beschrijvend. CRL-40,940 is de ontwikkelingscode uit de oorspronkelijke Lafon-reeks en de aanduiding die in de meeste analytische literatuur wordt gebruikt [5][7]. Lauflumide, en de code NLS-4, komen voor in later farmacologisch werk [11]. Wie op slechts één ervan zoekt, mist een deel van de literatuur — een praktisch punt voor iedereen die zelf een literatuuroverzicht maakt.
Niet te verwarren met fladrafinil (CRL-40,941, CAS 90212-80-9), het N-hydroxyanaloog: C15H13F2NO3S, 16 Da zwaarder [1]. Beide staan naast elkaar op de Lijst van verboden middelen [2] en werden ten behoeve van dopingcontrole samen gekarakteriseerd [6].
| Gangbare naam | flmodafinil |
|---|---|
| IUPAC-naam | 2-[bis(4-fluorfenyl)methylsulfinyl]aceetamide |
| CAS-indexnaam | Acetamide, 2-[[bis(4-fluorophenyl)methyl]sulfinyl]- |
| Synonyms | bisfluormodafinil; lauflumide; CRL-40,940; CRL-40940; NLS-4; 2-[[bis(4-fluorfenyl)methyl]sulfinyl]aceetamide |
| CAS-registernummer | 90280-13-0 |
| UNII (FDA GSRS) | 174R2IG4T0 |
| PubChem CID | 13271852 |
| ChEMBL-ID | CHEMBL1672359 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID00533646 |
| MDL-nummer | MFCD30475371 |
| Wikidata | Q21098952 |
| Molecuulformule | C15H13F2NO2S |
| Gemiddelde molecuulmassa | 309,3 g·mol−1 |
| Mono-isotopische massa | 309,06351 Da |
| InChIKey | YEAQNUMCWMRYMU-UHFFFAOYSA-N |
| InChI | InChI=1S/C15H13F2NO2S/c16-12-5-1-10(2-6-12)15(21(20)9-14(18)19)11-3-7-13(17)8-4-11/h1-8,15H,9H2,(H2,18,19) |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)F)S(=O)CC(=O)N)F |
Een correctie die uitdrukkelijk vermeld moet worden. Commerciële aanbiedingen van deze stof circuleren vaak met onjuiste chemie: een molecuulformule met vier fluoratomen en drie zuurstofatomen, en een molecuulmassa in de orde van 359 g·mol−1, soms gekoppeld aan een naam die verwijst naar een sulfonylhydroxaamzuur. Niets daarvan beschrijft flmodafinil, en evenmin fladrafinil. De registerwaarden zijn C15H13F2NO2S en 309,3 g·mol−1 [1]. Als het gegevensblad van een leverancier afwijkt van het register, heeft het register gelijk en is het gegevensblad niet gecontroleerd. Deze pagina vermeldde eerder de onjuiste waarden; die zijn op 22 augustus 2026 aan de hand van PubChem vervangen.
De twee fluorsubstituenten doen drie dingen tegelijk, en elk daarvan komt tot uiting in een andere meting.
Ze verschuiven het diagnostische massafragment. Het benzhydrylkation dat het productionenspectrum van modafinil domineert, wordt het bis(4-fluorfenyl)methylkation en verschuift van m/z 167,086 naar m/z 203,067 — een verschil van 35,98 Da. Sectie 6.2 legt uit waarom dat getal het nuttigste gegeven op deze pagina is.
Ze voegen waterstofbrugacceptoren toe zonder polariteit toe te voegen waar het ertoe doet. Het berekende aantal acceptoren stijgt ten opzichte van modafinil van drie naar vijf, maar het topologisch polair oppervlak blijft ongewijzigd op 79,4 Å2 [1]. Organisch fluor is een zwakke acceptor en de algoritmen tellen het mee, maar het draagt weinig bij aan solvatatie in water. In de praktijk ligt het retentiegedrag dicht bij dat van modafinil, iets lipofieler en niet ingrijpend anders.
Ze blokkeren de para-posities. Elke metabole of synthetische chemie die de ringen zou hydroxyleren, wordt geblokkeerd. Dit is de gebruikelijke reden voor para-fluorering in een medicinaal-chemische reeks, en het is hier relevant omdat het bepaalt naar welke metabolieten een testlaboratorium moet zoeken [6].
Modafinil is de moederverbinding en de allerbelangrijkste vergelijkingsstof: identiek skelet, 35,98 Da lichter, op dezelfde manier chiraal en vermeld in dezelfde klasse S6.A [2]. Een methode die de reeks moet dekken, moet beide scheiden en correct toewijzen, en om dat aan te tonen zijn beide materialen in geauthenticeerde vorm nodig.
Bromantane deelt de regelgevende klasse en verder niets; het is het achirale, met halogeen gemarkeerde lid van hetzelfde stimulantiaschap, en het contrast met een chiraal sulfoxide is leerzaam. Het oxiracetam-standaard staat aan het polaire uiteinde van dezelfde catalogus voor gradiëntbracketing.
Alles in deze sectie is berekend. Er is geen experimentele fysicochemie voor deze stof. Het registerrecord bevat geen gemeten smeltpunt, kookpunt, dichtheid, oplosbaarheid of verdelingscoëfficiënt [1]. Dat is een reële en ongebruikelijke lacune voor een verbinding die al jaren in de handel is, en deze pagina vermeldt geen dergelijke waarde in plaats van er een over te nemen uit een catalogusvermelding. Vergelijk dit met de moederverbinding, waarvoor een gemeten smeltpunt van 164–166 °C en een gemeten logP zijn gepubliceerd: zie de modafinil-standaard.
| Descriptor | Flmodafinil | Modafinil |
|---|---|---|
| Molecuulformule | C15H13F2NO2S | C15H15NO2S |
| Mono-isotopische massa | 309,06351 Da | 273,08235 Da |
| XLogP3-AA | 1,9 | 1,7 |
| Topologisch polair oppervlak | 79.4 Å2 | 79.4 Å2 |
| Waterstofbrugdonoren | 1 | 1 |
| Waterstofbrugacceptoren | 5 | 3 |
| Draaibare bindingen | 5 | 5 |
| Zware atomen | 21 | 19 |
| Complexity | 356 | 302 |
| Formele lading | 0 | 0 |
| Gedefinieerde / ongedefinieerde stereocentra | 0 / 1 | 0 / 1 |
De set descriptoren valt vrijwel samen met die van modafinil, en dat is het nuttigste eraan: een methode die voor modafinil werkt, is een rationeel uitgangspunt voor deze verbinding, die aanpassing vergt in plaats van een nieuw ontwerp. Verwacht een vergelijkbare retentie op C18 met een organische mobiele fase in het middenbereik, iets later dan de moederverbinding vanwege de iets hogere berekende logP.
Noch het amide noch het sulfoxide ioniseert in een bruikbaar pH-venster, dus de pH van de mobiele fase is een zwakke hefboom voor de retentie — handig, omdat dit een veelvoorkomende bron van drift tussen laboratoria wegneemt. Vijf roteerbare bindingen en geen ioniseerbaar centrum betekenen ook dat de piekvorm wordt bepaald door de stationaire fase en niet door de bufferchemie.
Uit het identieke polaire oppervlak maar het hogere aantal acceptoren volgt één waarschuwing: de selectiviteit ten opzichte van de moederverbinding op een gewone C18-fase kan bescheiden zijn. Waar de twee met marge gescheiden moeten worden in plaats van slechts opgelost, is een pentafluorfenyl- of polar-embedded fase de gebruikelijke volgende stap, die de aromatische fluoratomen direct benut.
Ja, en op precies dezelfde manier als de moederverbinding. Het registerrecord vermeldt nul gedefinieerde en één ongedefinieerd atoomstereocentrum [1], en de standaard-InChIKey eindigt op UHFFFAOYSA — geen stereochemische laag. Het stereocentrum is de sulfinylzwavel, geen koolstof: het draagt het dubbel gebonden zuurstofatoom, een vrij elektronenpaar, de benzhydrylkoolstof en de methyleengroep van de acetamide-arm, en het inverteert niet bij kamertemperatuur.
Het geleverde materiaal is daarom het racemate. In de praktijk zijn twee gevolgen van belang:
Overzichtsartikelen over de omgang met stereo-isomeren in de dopingcontrole leggen uit waarom enantioselectieve behandeling voor deze klasse analyten in het algemeen van belang is [8].
Een tweede leemte, benoemd en niet opgevuld. Voor flmodafinil zijn in de gezaghebbende registers geen kristalvorm, polymorfiescreening, smeltpunt of oplosbaarheidsgegeven gepubliceerd [1]. Dit is een scherpere beperking dan het op het eerste gezicht lijkt, omdat de moederverbinding is polymorf is en in dat opzicht goed bestudeerd. Of flmodafinil dat gedrag deelt, is op basis van openbare gegevens eenvoudigweg onbekend. Deze pagina stelt geen kristalvorm en vermeldt geen smeltpunt. Waar een van beide voor een procedure van belang is, bepaalt u die voor de batch.
Wat wel gezegd kan worden, volgt uit de structuur. De verbinding is een neutrale, matig lipofiele kristallijne vaste stof met één waterstofbrugdonor; ze is naar verwachting niet noemenswaardig hygroscopisch, en er is geen ioniseerbare groep die de hantering bemoeilijkt. Methanol, acetonitril en aceton zijn de geschikte oplosmiddelen voor chromatografische stockoplossingen, net als voor de moederverbinding. Water is bij praktisch relevante concentraties geen bruikbaar oplosmiddel.
Omdat er geen gecertificeerd oplosbaarheidsgegeven bestaat, bepaalt u de werkconcentratie gravimetrisch voor de specifieke batch in plaats van die over te nemen. Weeg af, los op, controleer of het oplossen volledig is, verifieer tegen een UV- of MS-respons en registreer het resultaat.
Flmodafinil staat bij naam in klasse S6.A van de WADA-verbodslijst 2026, met de volledige IUPAC-naam ernaast vermeld [2]. Een laboratorium kan niet aantonen dat zijn initiële testprocedure een stof met de vereiste gevoeligheid detecteert, noch dat zijn bevestigingsprocedure haar eenduidig identificeert, zonder materiaal dat het nooit in zuivere vorm heeft gehad. Voor een stof die net aan een lijst is toegevoegd, is die leemte niet theoretisch — het is de huidige stand van de meeste screeningsmethoden totdat geauthenticeerd materiaal het lab bereikt. Krug en collega's karakteriseerden het metabolisme en de eliminatie van flmodafinil en fladrafinil juist om die leemte te dichten [6].
Bij positieve elektrospray fragmenteert geprotoneerd flmodafinil bij m/z 310.071 tot het bis(4-fluorfenyl)methylkation bij m/z 203,067 — de gefluoreerde tegenhanger van het benzhydrylkation dat het spectrum van modafinil domineert bij m/z 167.086. De twee verschillen 35,98 Da, de massa van twee waterstofatomen die voor twee fluoratomen zijn uitgewisseld.
Die verschuiving is meer waard dan ze lijkt. Het basisfragment van modafinil is niet specifiek: difenhydramine, een uiterst gangbaar antihistaminicum, levert hetzelfde ion op bij dezelfde accurate massa, en gevallen die positief waren op difenhydramine zijn daardoor ten onrechte aan modafinil toegeschreven [9]. Door de fluorering ligt het fragment van flmodafinil volledig buiten die interferentie. Het m/z 203.067-ion heeft geen gangbare vrij verkrijgbare concurrent, wat flmodafinil paradoxaal genoeg de easier van de twee maakt om te bevestigen zodra de transitie bekend is.
De rol van een referentiestandaard is om die transitie, de retentietijd en de qualifier-verhoudingen op het eigen instrument van het laboratorium vast te stellen. Zonder deze is het ion slechts een getal op deze pagina.
Dit is de bevinding die de methodekeuze voor deze verbinding moet bepalen, en ze is niet vanzelfsprekend.
Dowling en collega's onderzochten het gedrag van modafinil, modafinilzuur, adrafinil, CRL-40,940 (flmodafinil) en CRL-40,941 (fladrafinil) in een verwarmde injectiepoort van een gaschromatograaf, in een reeks oplosmiddelen. Ze ontleden alle thermisch in de injector. Voor de niet-gefluoreerde verbindingen omvatten de afbraakproducten difenylmethanol en 1,1,2,2-tetrafenylethaan; voor de gefluoreerde verbindingen het overeenkomstige tetrafluoro-analoog [5].
Het praktische gevolg is ernstig en wordt gemakkelijk over het hoofd gezien. Een GC-MS-analyse van deze verbinding kan pieken rapporteren die in de injector zijn ontstaan en nooit in het monster aanwezig waren. Een analist kan dus een chromatogram zien dat intern consistent, reproduceerbaar en volledig misleidend is — de afbraak is systematisch en herhaalt zich daarom. Mogelijke conclusies uit zo'n analyse zijn een onjuist onzuiverheidsprofiel, een te lage gehaltebepaling en een identificatie op basis van een species die niet in het flesje voorkomt.
Vloeistofchromatografie is de geschikte techniek voor deze klasse verbindingen. Waar GC-MS toch moet worden gebruikt — omdat het screeningplatform van een laboratorium erop is gebouwd — moet het gedrag van de injector doelbewust worden gekarakteriseerd, met een authentieke standaard, bij de injectortemperatuur die daadwerkelijk wordt gebruikt. Die karakterisering is onmogelijk zonder de standaard, en dat is het sterkste afzonderlijke argument om er een aan te houden.
Flmodafinil is een van de modafinil-analogen die circuleren in producten die als voedingssupplementen worden verkocht. Bakota en Nandrea ontwikkelden en valideerden een methode met vloeistofchromatografie–hoge-resolutie-massaspectrometrie om modafinil samen met vier niet-gereguleerde analogen — adrafinil, CRL-40,940, CRL-40,941 en N-methyl-4,4-difluormodafinil — te identificeren en te kwantificeren, en pasten die toe op producten die via undercoveraankopen waren verkregen [7]. Hun probleemstelling is de relevante: de analogen zijn niet goedgekeurd en in de Verenigde Staten niet gereguleerd, en juist die combinatie maakt ze aantrekkelijk om in consumentenproducten te verwerken.
Een laboratorium dat dit werk doet, heeft geauthenticeerd materiaal nodig voor elk analoog dat het beweert te detecteren. Bredere overzichten van stimulerende middelen in de sport [10] en reviews van de niet-medische markt voor cognitieve verbetering [16][17] beschrijven dezelfde vraag vanuit een andere richting. De moederverbinding modafinil-standaard en de bromantane-standaard omvatten de twee andere op S6.A vermelde stoffen in deze catalogus, en een screening die voor een van hen is opgezet, moet tegen alle drie worden gekwalificeerd.
| Eigenschap | Flmodafinil | Modafinil | Fladrafinil | Adrafinil |
|---|---|---|---|---|
| Code | CRL-40,940 | CRL-40476 | CRL-40,941 | CRL-40028 |
| Formula | C15H13F2NO2S | C15H15NO2S | C15H13F2NO3S | C15H15NO3S |
| Mono-isotopische massa | 309,064 | 273,082 | 325,058 | 289,077 |
| Benzhydrylfragment | 203,067 | 167,086 | 203,067 | 167,086 |
| Eindstandige groep | amide | amide | hydroxaamzuur | hydroxaamzuur |
| Ontleedt in GC-injector | ja [5] | ja [5] | ja [5] | ja [5] |
| WADA 2026 | S6.A [2] | S6.A [2] | S6.A [2] | S6.A [2] |
| In deze catalogus | deze pagina | modafinil | — | — |
De rij die ertoe doet, is het fragment: flmodafinil en fladrafinil delen m/z 203,067, en modafinil en adrafinil delen 167,086. Binnen elke fluoreringsklasse onderscheidt het fragment niet, en moeten de precursormassa en de retentietijd het werk doen. Een methode die uitsluitend op het production toekent, zal het amide verwarren met het hydroxamzuur — een verschil van 16 Da dat na fragmentatie onzichtbaar is.
Het spectrale dossier voor deze stof is vrijwel leeg. Eén enkel Ramanspectrum is gedeponeerd bij het PubChem-record, copyright John Wiley & Sons [1]. Er is geen gedeponeerd massaspectrum, geen infraroodspectrum, geen 1H- of 13C-NMR en geen 19F-NMR — dat laatste is een bijzonder opvallende afwezigheid voor een difluorverbinding, aangezien 19F een spin-½-kern is met 100% natuurlijke abundantie en een zuiver, vrijwel interferentievrij spectrum geeft.
Onomwonden gezegd: een laboratorium dat een referentiespectrum van deze verbinding nodig heeft, zal het zelf moeten opnemen. Het batchmateriaal is precies daarvoor geschikt, en 19F-NMR is de techniek die met de minste moeite de meeste informatie oplevert. De m/z 203,067-waarde die in sectie 6.2 wordt genoemd, is afgeleid uit de elementaire samenstelling van het fragment, niet afgelezen uit een gedeponeerd spectrum, en is als zodanig gemarkeerd.
| Parameter | Methode | Specificatie |
|---|---|---|
| Identiteit — chromatografisch | HPLC of LC-MS, retentie ten opzichte van referentie | Conform |
| Identiteit — spectroscopisch | MS en/of NMR; 19F-NMR aanbevolen | Conform |
| Gehaltebepaling | HPLC, oppervlaktenormalisatie | ≥99% |
| Verwante stoffen | HPLC, oppervlaktenormalisatie | Batchwaarde gerapporteerd |
| Residuele oplosmiddelen | GC-headspace | Batchwaarde gerapporteerd |
| Watergehalte | Karl Fischer-titratie | Batchwaarde gerapporteerd |
| Uiterlijk | Visueel | Kristallijn poeder |
| Enantiomere samenstelling | Chirale HPLC | Racemisch — van toepassing op deze stof (sectie 4) |
| Smelttraject | — | Er bestaat geen registerwaarde ter vergelijking (sectie 5) |
De opmaak van het certificaat en de methode die bij elke parameter staat vermeld, kunt u bekijken op het voorbeeld-analysecertificaat.
Reikwijdte van de specificatie. Dit is een analytische referentiestandaard; bestellingen op kilogramschaal worden geleverd met een analysecertificaat van de batch. Het is niet een gecertificeerd referentiemateriaal in de zin van ISO 17034 — geen metrologisch herleidbare gecertificeerde waarde met een toegekend onzekerheidsbudget, niet geproduceerd door een geaccrediteerde producent van referentiematerialen — en het is geen farmacopee-referentiestandaard. Waar een van beide vereist is, voldoet dit artikel niet aan die eis.
Er is geen gevarenindeling voor deze stof. Helemaal geen. Het PubChem-record bevat geen rubriek Safety and Hazards, en er bestaan geen kennisgevingen voor deze stof in de inventaris van indelingen en etiketteringen van ECHA [1]. Dat betekent dat door niemand een signaalwoord, gevarenaanduidingen, gevarenklassen of voorzorgsmaatregelen zijn toegekend.
Een ontbrekende indeling is geen veiligheidsclaim. Het legt vast dat geen enkele kennisgever de stof heeft ingedeeld — wat voor een verbinding zonder noemenswaardige commerciële regelgevingsgeschiedenis niet verrassend is en u niets zegt over de toxiciteit ervan. Het mag niet worden gelezen als bewijs dat het materiaal onschadelijk is, en het mag niet worden gebruikt om een lichtere hantering te rechtvaardigen dan voor de moederverbinding.
In the absence of data the defensible working assumption is that flmodafinil should be handled at least as carefully as modafinil, whose aggregated classification is GHS Warning with H302 (harmful if swallowed), H332 (harmful if inhaled), H361d (suspected of damaging the unborn child) and H373, corresponding to classes Acute Tox. 4, Repr. 2 and STOT RE 2. The two molecules differ by two fluorine atoms on a shared skeleton, and there is no basis for assuming the fluorinated analogue is milder.
Practically: gloves, eye protection, dust containment under local exhaust, and a workplace risk assessment that treats the reproductive-toxicity concern raised for the parent as potentially applicable here until data say otherwise. Anyone who is or may become pregnant should review the Safety Data Sheet before handling. The Safety Data Sheet shipped with the batch is the controlling document.
Flmodafinil belongs to the CRL series developed at Laboratoire L. Lafon in France, the programme that produced adrafinil (CRL-40028) and then modafinil (CRL-40476). Within that series the fluorinated pair CRL-40,940 and CRL-40,941 were the analogues in which the para positions of both aromatic rings were blocked by fluorine [5]. The codes survive in the analytical literature and are still the most reliable search terms for the compound.
Unlike its parent, flmodafinil never became an authorised medicine. It re-entered the scientific record much later and from a different direction: as lauflumide, also designated NLS-4, in a 2018 study by Luca and colleagues that compared its wake-promoting properties with those of modafinil in mice [11]. That work is the principal primary pharmacological source for the compound and is described in section 12.
The wider context is the modafinil analogue programme in academic pharmacology, which has generated a substantial series of structurally related compounds studied as atypical dopamine transporter ligands [12][13][14]. Flmodafinil sits at the edge of that programme rather than within it: it is the analogue that reached the consumer market rather than the one that reached the clinic. Its appearance in products sold as supplements [7], and then on the Prohibited List for 2026 [2], follows from that.
Hoe u deze sectie leest. Wat volgt, is een samenvatting van published laboratory research on the substance flmodafinil, weergegeven als bibliografisch feit en toegeschreven aan het experimentele systeem dat het heeft opgeleverd. Niets daarvan beschrijft, voorspelt of claimt enig effect van het op deze pagina geleverde reagens, dat aan niets wordt toegediend. Niets hier is een doseringsadvies, een gezondheidsclaim of een bewering dat de stof veilig of werkzaam is voor enig doel.
The primary source is Luca and colleagues, who tested lauflumide (NLS-4) in C57BL/6J mice with continuous electroencephalographic and electromyographic recording over 24 hours following intraperitoneal injection at light onset. They reported that NLS-4 at 64 mg/kg induced a significantly longer duration of wakefulness than modafinil at 150 mg/kg; that neither treatment produced significant sleep rebound relative to its vehicle; and that spectral analysis of the subsequent non-REM electroencephalogram showed increased delta power and decreased theta power after NLS-4 [11].
What that study does and does not establish. It is a single rodent study, in one strain, by one route, at one dose of each comparator, measuring vigilance states rather than a molecular target. It does not identify a mechanism, it does not establish a dose–response relationship, and it has not to our knowledge been independently replicated. It is reported here because it is the best primary evidence that exists for this compound, not because it is strong evidence.
No target-level pharmacology specific to flmodafinil was located. What exists is class-level: modafinil and its structural analogues have been studied extensively as atypical dopamine uptake inhibitors — compounds that occupy the dopamine transporter while producing behavioural profiles unlike those of classical stimulants [12]. That programme has produced a series of purpose-built analogues examined for effort-related motivational function [13] and for the way stereochemistry tunes transporter selectivity [14], and comparative preclinical work has set wake-promoting agents of different mechanisms against one another [15]. Flmodafinil is a plausible member of that class by structure. It has not been characterised as one by measurement.
There is no clinical literature for flmodafinil. No controlled clinical trial of this substance was located, it holds no marketing authorisation in any jurisdiction, and no medicines regulator has assessed it for safety or efficacy. This section exists to state that plainly rather than to fill the space.
For context, the clinical evidence base that does exist covers the parent compound and other authorised wake-promoting agents — modafinil, solriamfetol, pitolisant — whose comparative efficacy in narcolepsy has been assessed by network meta-analysis [18]. For the authorised parent compound and its own clinical record see the modafinil-standaard. Flmodafinil komt in die literatuur niet voor. De overzichtsartikelen over niet-medisch gebruik voor cognitieve verbetering die analogen van dit type wel noemen, beschrijven gebruikspatronen en schade, niet de werkzaamheid [16][17].
Wie beweringen over klinische effecten van flmodafinil tegenkomt, moet er rekening mee houden dat het hierboven aangehaalde bewijs de volledige primaire literatuur vormt: één muizenstudie [11].
| Instrument / rechtsgebied | Status |
|---|---|
| WADA-lijst van verboden stoffen en methoden 2026 | Vermeld. Vermelding "Flmodafinil (2-[Bis(4-fluorophenyl)methylsulfinyl]acetamide)" in klasse S6.A, niet-gespecificeerde stimulantia; verboden binnen wedstrijdverband. Fladrafinil staat er direct naast vermeld. Gecontroleerd aan de hand van de tekst van de International Standard 2026, pagina 15 [2] |
| Polen — verdovende middelen, psychotrope stoffen en nieuwe psychoactieve stoffen | Niet vermeld. Flmodafinil, fladrafinil, lauflumide en bisfluoromodafinil komen niet voor in de bijlagen 1, 2 of 3 van de geconsolideerde verordening, Dz.U. 2024 poz. 1139 [4] |
| Polen — geneesmiddelen | Geen handelsvergunning. Geen geregistreerd geneesmiddel |
| Europese Unie | Geen handelsvergunning. In geen enkele lidstaat een toegelaten geneesmiddel |
| EU — CLP-indeling | Geen geharmoniseerde indeling volgens bijlage VI en geen meldingen van zelfindeling in de C&L-inventaris van ECHA (rubriek 10) [1] |
| Verenigde Staten | Geen goedgekeurd geneesmiddel. In de analytische literatuur beschreven als niet goedgekeurd en niet gereguleerd [7]. Het ontbreken van regulering wordt daar uitdrukkelijk genoemd als de reden dat analogen van dit type in consumentenproducten voorkomen |
| Andere jurisdicties | Niet beoordeeld. De status moet vóór invoer, aankoop of bezit lokaal worden geverifieerd |
Ja. Het staat met naam vermeld in S6.A van de WADA-verbodslijst 2026 en is verboden tijdens wedstrijden [2]. Omdat het in S6.A staat en niet in S6.B, is het een non-Specified stof, wat onder de Wereldantidopingcode andere gevolgen heeft. Dit materiaal wordt geleverd zodat laboratoria het kunnen aantonen; het mag niet door sporters worden gebruikt of aan sporters worden geleverd.
Het is geen gereguleerde stof volgens de Poolse lijst van verdovende middelen, psychotrope stoffen en nieuwe psychoactieve stoffen [4], en het is geen toegelaten geneesmiddel. Het wordt hier uitsluitend geleverd als analytisch referentiemateriaal onder de voorwaarden in rubriek 15. Niet op een lijst van gereguleerde stoffen staan is niet hetzelfde als goedgekeurd zijn voor enig gebruik bij de mens, en niets op deze pagina biedt het daarvoor aan.
Beperkingen van deze sectie. De Poolse vermelding is een geverifieerd negatief resultaat: de geconsolideerde verordening werd opgehaald en doorzocht, en van stoffen waarvan bekend is dat ze vermeld staan, werd in dezelfde zoekopdracht bevestigd dat ze aanwezig waren voordat de afwezigheid van flmodafinil werd vastgelegd, zodat een mislukte zoekopdracht niet voor een negatief resultaat kon worden aangezien. Die controle geldt voor het aangehaalde document en de vermelde datum. Rechtsgebieden gemarkeerd als "niet beoordeeld" zijn werkelijk niet beoordeeld. Merk ook op dat deze stof nieuw met naam is opgenomen in de verbodslijst 2026; de aandacht van regelgevers voor een verbinding neemt na een dergelijke opname doorgaans toe, en de hier vermelde status kan veranderen.
Uitsluitend voor onderzoeksdoeleinden. Niet voor menselijke of dierlijke consumptie.
Door een bestelling te plaatsen bevestigt de koper deze voorwaarden te aanvaarden en bevestigt hij dat het materiaal uitsluitend zal worden gebruikt zoals hierboven beschreven.
| Reikwijdte van het document | Technische en regelgevende beschrijving van flmodafinil, geleverd als analytisch referentiemateriaal |
|---|---|
| Laatst herzien | 22 augustus 2026 |
| Primaire gegevensbronnen | PubChem (NCBI) stofrecord CID 13271852; FDA GSRS (UNII); WADA International Standard — Prohibited List 2026; geconsolideerde regeling van het Poolse ministerie van Volksgezondheid Dz.U. 2024 poz. 1139 |
| Bibliografische verificatie | Elk geciteerd werk is gecontroleerd aan de hand van de metadata van PubMed en Crossref. Elke DOI is opgevraagd en de geregistreerde titel, het tijdschrift, het volume, het nummer en de paginering zijn bevestigd tegen de hier vermelde bronvermelding. Waar de landingspagina van een uitgever een geautomatiseerd verzoek weigerde, is bevestigd dat de DOI in Crossref is geregistreerd, en is deze behouden. Waar het registratiejaar in Crossref afwijkt van het gedrukte jaargangjaar door online-first publicatie, wordt het issue jaar gebruikt |
| Regelgevende verificatie | De WADA-vermelding is bevestigd door de tekst van de Prohibited List 2026 op te halen en de sectie S6.A rechtstreeks te lezen, inclusief de IUPAC-naam die naast de vermelding staat. Het ontbreken op de Poolse lijst van gereguleerde stoffen is bevestigd door de geconsolideerde regeling op te halen en te doorzoeken, waarbij eerst in dezelfde zoekopdracht is bevestigd dat stoffen waarvan bekend is dat ze vermeld staan aanwezig waren, zodat een mislukte zoekopdracht niet voor een negatief resultaat kon worden aangezien |
| Regel voor numerieke waarden | Er wordt geen fysische constante vermeld tenzij die in een met name genoemd gezaghebbend register voorkomt of voor de geleverde batch is gemeten. Afgeleide waarden — de m/z fragmentmassa van 203,067 — zijn berekend uit de elementaire samenstelling en als afgeleid gemarkeerd, niet als gemeten |
| Regel voor biologische claims | Bevindingen uit de farmacologische literatuur worden toegeschreven aan het experimentele systeem dat ze heeft opgeleverd. Geen enkele bevinding wordt overgedragen op dit reagensartikel, en er wordt geen effect bij mensen voor geclaimd |
| Correcties | Gedocumenteerde fouten worden gecorrigeerd en de herzieningsdatum wordt bijgewerkt. De molecuulformule en massa die eerder op deze pagina stonden waren onjuist en zijn op 22 augustus 2026 vervangen aan de hand van het registerrecord |
Deze pagina vermeldt momenteel geen met name genoemde auteur met vermelde beroepskwalificaties, geen met name genoemde technische beoordelaar en geen in eigen huis gegenereerde laboratoriumgegevens voor een specifieke batch — geen chromatogram, geen spectrum, geen eigen gemeten retentiegegevens. Voor een stof met zo weinig openbare gegevens wegen die leemtes zwaarder dan gewoonlijk, en ze worden hier benoemd omdat een pagina die verificatieregels opstelt, die eerst op zichzelf moet toepassen.
Citaten volgen de Chicago-auteur–datumconventie. Alle externe links dragen rel="nofollow". Toegang tot volledige teksten valt onder het beleid van de betreffende uitgevers.