Noopept (Omberacetam), wzorzec analityczny — CAS 157115-85-0, ≥99% wg HPLC

1. Tożsamość substancji i dane rejestracyjne

Noopept to nazwa zwyczajowa 2-[[(2S)-1-(2-fenyloacetylo)pirolidyno-2-karbonylo]amino]octanu etylu, lepiej opisywanego w kategoriach peptydowych jako N-fenyloacetylo-L-prolyloglicynian etylu [1]. Jego międzynarodowa niezastrzeżona nazwa to omberacetam.

Ta nazwa wprowadza w błąd w ten sam sposób, co w tym przypadku cała etykieta racetamu. Noopept nie jest 2-oksopirolidynoacetamidem; jest to ester etylowy dipeptydu zbudowany z proliny i glicyny, zakończony grupą fenyloacetylową. Nie ma z piracetamem wspólnego układu grup funkcyjnych. Wspólny jest zamysł projektowy: został pomyślany jako peptydowy mimetyk farmakoforu piracetamu, co jest zupełnie innym twierdzeniem, omówionym w sekcji 11.

Każdy identyfikator poniżej pochodzi z publicznego, autorytatywnego rejestru [1][2].

Noopept, omberacetam czy GVS-111 - czym się różnią?

Brak różnic na poziomie substancji: wszystkie trzy nazwy odnoszą się do CAS 157115-85-0. GVS-111 jest kodem rozwojowym używanym w całej pierwotnej literaturze rosyjskiej [12][13][14][16]; wyszukiwanie według niego pozwala znaleźć prace, których nie znajdzie się po dwóch pozostałych nazwach. Omberacetam jest nazwą INN. Noopept to nazwa, pod którą substancja trafiła na rynek konsumencki, i ta, która najprawdopodobniej pojawi się na próbce przesłanej do analizy.

Warto wymienić trzy identyfikatory, które nie istnieją dla tej substancji: brak wpisu w bazie ChEBI, identyfikatora KEGG i kodu ATC [1]. Brak kodu ATC jest tu istotny - potwierdza, że omberacetam nigdy nie był dopuszczonym do obrotu produktem leczniczym w żadnym systemie, który takie kody nadaje.

2. Struktura molekularna

Cząsteczka ma trzy regiony i, co nietypowe dla tego katalogu, każdy z nich jest potencjalnym miejscem przemiany chemicznej, a nie jedynie nośnikiem właściwości.

grupa fenyloacetylowa zawiera jedyny chromofor UV — prosty monopodstawiony pierścień benzenowy. Absorbuje słabo i bez struktury pasm, dlatego detekcja UV dla tego związku jest wykonalna, ale mało imponująca, a spektrometria mas w pełni uzasadnia swoje miejsce.

pierścień L-proliny zawiera jedyne centrum stereogeniczne i, co ważniejsze, drugorzędowy azot amidowy, który sprawia, że wiązanie prolina–glicyna jest geometrycznie szczególne. Amidy proliny są klasycznym miejscem cis/trans izomerii w peptydach oraz klasycznym miejscem cyklizacji wewnątrzcząsteczkowej. Sekcja 9 wyjaśnia, dlaczego ma to znaczenie dla przechowywania.

ester etylowy glicyny jest końcowym fragmentem i najbardziej nietrwałą częścią cząsteczki: ester małego peptydu, w zasadzie podatny na hydrolizę, a w praktyce na cyklizację.

Analogi strukturalne w tym katalogu

Pouczające jest porównanie ze związkami, obok których noopept stoi na półce, a nie z czymś, co go przypomina. Oksyracetam i aniracetam są prawdziwymi 2-oksopirolidynoacetamidami; w przypadku koluracetamu motyw ten osadzony jest na dużym heteroaromatycznym rdzeniu. U noopeptu stwierdza się brak tego motywu. Grupowanie tych czterech związków pod jednym nagłówkiem katalogu jest konwencją rynku konsumenckiego, a nie twierdzeniem chemicznym, a metody chromatograficznej opracowanej dla jednego z nich nie da się przenieść na noopept.

3. Obliczone deskryptory i ich przewidywania

Co te liczby przewidują w laboratorium

Obliczony logP równy 1,5 przy powierzchni polarnej 75,7 Ų opisuje umiarkowanie polarny, dobrze zachowujący się analit w odwróconym układzie faz. Należy oczekiwać użytecznej retencji na C18 przy fazie ruchomej o średniej zawartości składnika organicznego — z wyraźnym zapasem między silnie zatrzymywanym analitem, jakim jest wzorzec bromantanu , a ledwo zatrzymywanymi polarnymi racetamami.

Siedem wiązań obrotowych to liczba, na którą należy zwrócić uwagę, i jest ona wysoka. Dla porównania: bromantan ma 2, a koluracetam 3. Elastyczna cząsteczka może dawać szersze piki, retencję silniej zależną od temperatury oraz, w przypadku amidu proliny, możliwość przemian cis/trans rotamerów w skali czasowej chromatografii. Jeśli pik tego związku wygląda na szerszy lub ma wyraźniejsze ramię, niż oczekiwano, wymiana rotamerów jest możliwym wyjaśnieniem, zanim przyjmie się degradację kolumny — a eksperymentem diagnostycznym jest podniesienie temperatury kolumny, ponieważ przyspiesza ono wymianę i zwęża pik.

Jeden donor i cztery akceptory, brak istotnego centrum jonizacji. Żaden z amidów nie jest kwasowy w użytecznym zakresie, a ester jest obojętny, więc pH fazy ruchomej ma słaby wpływ na retencję. Za dostosowanie selektywności odpowiada chemia fazy stacjonarnej.

Słaby chromofor. Jedyny niesprzężony pierścień fenylowy pochłania w okolicach 254 nm bez wyraźnego maksimum. Detekcja UV sprawdza się przy oznaczaniu zawartości w rozsądnych stężeniach, ale słabo nadaje się do potwierdzania tożsamości; tam, gdzie tożsamość budzi wątpliwości, odpowiednią techniką jest spektrometria mas.

4. Stereochemia: centrum L-proliny

Noopept ma jedno określone centrum stereogeniczne i nie ma nieokreślonych [1]. Znajduje się ono przy atomie węgla α reszty proliny i jest określone, ponieważ cząsteczka jest zbudowana z L-proliny, chiralnego materiału wyjściowego z puli chiralnej.

Rekord w rejestrze wyraźnie to oznacza. InChI zawiera warstwę stereochemiczną /t14-/m0/s1, a standardowy InChIKey kończy się na -AWEZNQCLSA-N. Odczytać należy właśnie ten drugi blok: to nie UHFFFAOYSA, czyli znacznik struktury bez informacji stereochemicznej. W przypadku tej substancji różnica między tymi dwoma ciągami to różnica między określonym pojedynczym enancjomerem a nieokreślonym.

5. Zachowanie w stanie stałym i przygotowanie roztworu

W przeciwieństwie do większości substancji w tym katalogu, noopept posiada rzeczywiste, aktualne i zmierzone dane dotyczące stanu stałego — i pochodzą one od polskiego zespołu. Araj, Szeleszczuk i współpracownicy z Warszawskiego Uniwersytetu Medycznego, we współpracy z partnerami z Aten i Łodzi, opublikowali analizę fizykochemiczną i strukturalną tego związku w Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis w 2025 roku [7]. Badanie łączyło rentgenowską analizę strukturalną monokryształu, proszkową dyfraktometrię rentgenowską, analizę termograwimetryczną i różnicową kalorymetrię skaningową, spektroskopię ¹³C NMR z polaryzacją skrośną i wirowaniem pod kątem magicznym oraz periodyczne obliczenia funkcjonału gęstości, a także obejmowało przesiew polimorfów.

Brakuje natomiast zwykłych danych fizycznych podawanych w katalogach: rejestr związków nadal nie podaje temperatury topnienia, rozpuszczalności ani zmierzonego współczynnika podziału [1]. Ta strona również ich nie podaje.

Przygotowanie roztworów podstawowych

Obliczona polarność wskazuje, że noopept dobrze rozpuszcza się w metanolu, acetonitrylu, etanolu i dimetylosulfotlenku. Wodne rozcieńczenia robocze są możliwe przy stężeniach analitycznych, co nie dotyczy lipofilowych wzorców w tym katalogu.

Ostrzeżenie specyficzne dla tej cząsteczki dotyczy warunków wodnych i zasadowych. Jest to ester na dipeptydzie; zarówno hydroliza, jak i cyklizacja wewnątrzcząsteczkowa są dostępnymi drogami chemicznymi, a sekcja 9 wyjaśnia, dlaczego druga jest ważniejsza niż pierwsza. Przygotowuj roztwory wodne na świeżo, przechowuj je w chłodzie, unikaj buforów zasadowych do przechowywania i nie zakładaj, że roztwór podstawowy pozostawiony na noc zawiera to samo, co zawierał, gdy został przygotowany.

6. Stosowanie jako wzorzec analityczny

6.1 Dlaczego ta substancja potrzebuje wzorca

Noopept występuje powszechnie w produktach sprzedawanych jako suplementy diety. Baza etykiet suplementów diety prowadzona przez amerykańskie Narodowe Instytuty Zdrowia odnotowuje dziesiątki oznakowanych produktów zawierających go [6], a Drug Enforcement Administration uwzględnia go w kategorii raportowania National Forensic Laboratory Information System od 2014 roku [5]. Cohen i współpracownicy, analizując suplementy poprawiające funkcje poznawcze sprzedawane w Stanach Zjednoczonych, wykryli w produktach niedopuszczone do obrotu leki, w tym omberacetam, często w dawkach niezgodnych z etykietą [10].

Laboratoria badające takie produkty potrzebują materiału o potwierdzonej tożsamości dla każdej substancji, którą deklarują jako identyfikowaną. Wzorzec analityczny coluracetamu obejmuje ten sam problem dla innego związku z tej samej kategorii konsumenckiej. W przypadku noopeptu potrzebę tę zaostrza opisany poniżej problem tożsamości, który nie ma odpowiednika wśród innych wzorców w tym katalogu.

6.2 Pułapka identyfikacyjna: przedrostek InChIKey nie jest substancją

Jest to najmocniejszy pojedynczy powód techniczny, aby mieć scharakteryzowany wzorzec noopeptu, i jest to problem w samych danych referencyjnych, a nie w metodzie któregokolwiek laboratorium.

InChIKey składa się z dwóch bloków. Pierwszy, czternastoznakowy, koduje szkielet i konektywność. Drugi koduje stereochemię, izotopy i protonację. Oprogramowanie i arkusze kalkulacyjne rutynowo dopasowują rekordy wyłącznie po pierwszym bloku, ponieważ to on wygląda jak odcisk palca.

W przypadku noopeptu ten skrót zawodzi. Według stanu na 22 sierpnia 2026 r. trzy oddzielne rekordy związków w PubChem mają wspólny prefiks PJNSMUBMSNAEEN, a tylko jeden z nich to ta substancja:

Luka ta jest również widoczna w literaturze: wyszukiwanie w PubMed prac dotyczących czystości enancjomerycznej noopeptu nie zwraca niczego, przy użyciu narzędzia, które w tej samej sesji zwracało wyniki dla wszystkich innych zapytań. Żadna opublikowana metoda nie rozróżnia diastereoizomerów tego związku z L- i D-proliną.

6.3 Pułapka degradacyjna: produkt rozkładu jest metabolitem

Drugą charakterystyczną właściwością tej cząsteczki jest to, że jej oczekiwany chemiczny produkt rozkładu i główny biologiczny metabolit są ten sam związek.

Gudasheva i współpracownicy wykazali, że szkielet estru etylowego fenyloacetylo-prolyloglicyny przekształca się w cyklo-L-prolyloglicynę, diketopiperazynę powstającą w wyniku cyklizacji wewnątrzcząsteczkowej [11]. Niezależnie od tego ta sama grupa zidentyfikowała cyklo-L-prolyloglicynę jako główny metabolit GVS-111 w mózgu szczura [12], a wcześniej scharakteryzowała ten cykliczny dipeptyd jako samodzielny związek endogenny [13].

6.4 Co już ustalono w rosyjskiej analizie farmaceutycznej

Dwie prace zasługują na szczególną uwagę, ponieważ są najbliższe oficjalnej podstawie analitycznej dla tej substancji. Gusev i współpracownicy opublikowali opracowanie metod analitycznych na potrzeby utworzenia państwowego wzorca noopeptu [8], a Grushevskaya i współpracownicy opublikowali analizę farmaceutyczną i standaryzację tabletek noopeptu [9]. Obie prace ukazały się w Pharmaceutical Chemistry Journal.

Mają one znaczenie z dwóch powodów. Po pierwsze, są to jedyne opublikowane prace na temat tego związku napisane z perspektywy producenta wzorca, a nie farmakologa. Po drugie, samo ich istnienie potwierdza, że w ramach jednego systemu regulacyjnego utworzono formalny wzorzec noopeptu — co jest przydatnym precedensem, a zarazem przypomnieniem, że dostarczany tutaj materiał nie jest tym wzorcem i nie ma jego statusu (sekcja 8).

7. Referencyjne dane spektralne

8. Specyfikacja partii i świadectwo analizy

Układ świadectwa analizy oraz metodę podaną przy każdym parametrze można obejrzeć tutaj: wzór świadectwa analizy.

9. Postępowanie, przechowywanie i stabilność

• Przechowywanie. Przechowywać szczelnie zamknięte, w chłodnym i suchym miejscu, chronić przed światłem.
• Cyklizacja jest głównym ryzykiem stabilności. Ester etylowy glicyny i amid proliny są ułożone tak, że możliwy jest atak wewnątrzcząsteczkowy, a jego produktem jest cyklo-L-prolyloglicyna [11][12]. Sprzyjają temu ciepło, wilgoć i warunki zasadowe. Nie należy przechowywać roztworów w temperaturze pokojowej ani używać buforów zasadowych do przechowywania, a każdy nowy pik eluujący później lub wcześniej należy rozważyć jako potencjalną diketopiperazynę, zanim zostanie uznany za niezidentyfikowany.
• Hydroliza estru jest drugą możliwą drogą i daje odpowiedni wolny kwas. Sprzyjają jej te same warunki.
• Postać w stanie stałym. Istnieją opublikowana struktura krystaliczna i wyniki przesiewowego badania polimorfów [7]. Jeśli postać w stanie stałym ma znaczenie dla zamierzonego zastosowania, należy porównać partię z tymi danymi, zamiast zakładać, oraz unikać rekrystalizacji lub suszenia nieudokumentowaną metodą.
• Ważenie. Rejestr związków nie podaje danych dotyczących higroskopijności. Należy określić zawartość wody dla partii, zamiast zakładać, że jest sucha.
• Ochrona osobista. Rękawice, ochrona oczu, zabezpieczenie przed pyłem. Patrz sekcja 10 - powodem jest skąpość podstaw klasyfikacji, a nie jej treść.

10. Klasyfikacja zagrożeń

W praktyce: rękawice, ochrona oczu, ograniczanie pylenia pod miejscowym wyciągiem, zakaz jedzenia i picia w miejscu pracy z substancją oraz ocena ryzyka zawodowego, która odnotowuje skąpość dostępnych danych jako odrębne ustalenie. Karta charakterystyki dołączona do partii jest dokumentem nadrzędnym.

11. Historia odkrycia i rozwoju

Noopept pochodzi z Instytutu Farmakologii im. V.V. Zakusova w Moskwie, w ramach programu badawczego z wyraźną hipotezą projektową: że aktywność farmakologiczna piracetamu może być odtworzona przez dipeptyd który naśladował jego przypuszczalną konformację aktywną. Związek opracowano pod kodem GVS-111 i po raz pierwszy opisano w literaturze międzynarodowej w 1994 roku [16].

Takie pochodzenie projektowe wyjaśnia niezgodność strukturalną omówioną w sekcji 1. Noopept nigdy nie miał być racetamem pod względem budowy; miał być peptydem, który zachowuje się jak racetam. Czy hipoteza była słuszna, to osobne pytanie, a literatura go nie rozstrzyga.

Program zaowocował niezwykle spójnym zbiorem prac jednej grupy. Endogenny cykliczny dipeptyd cyklo-prolyloglicyna został zidentyfikowany w mózgu szczura w 1996 roku [13]; w 1997 roku wykazano, że jest on głównym mózgowym metabolitem GVS-111 [12]; farmakokinetykę związku macierzystego i jego metabolitów w mózgu szczura opisano w 2001 roku [14]; mechanizm molekularny zaproponowano w 2016 roku [15]; a w 2017 roku ta sama grupa doniosła, że związek macierzysty przekształca się w cyklo-L-prolyloglicynę i że cykliczny dipeptyd wykazuje podobne spektrum aktywności [11]. Czytane po kolei, te prace opisują związek, którego formą aktywną może być jego własny metabolit.

Równolegle rosyjska chemia farmaceutyczna przeprowadziła prace analityczne i standaryzacyjne opisane w sekcji 6.4 [8][9]. Substancja trafiła na międzynarodowy rynek konsumencki pod nazwą noopept i właśnie pod tą nazwą trafia dziś do laboratoriów analitycznych [6][10].

12. Farmakologia przedkliniczna i metabolizm

Wątek mechanistyczny istotny z analitycznego punktu widzenia dotyczy metabolizmu, a nie receptorów. Boiko i współpracownicy opisali farmakokinetykę GVS-111 i powiązanych metabolitów w mózgu szczura [14], a identyfikacja cyklo-L-prolyloglicyny jako głównego metabolitu mózgowego pochodzi z tego samego instytutu [12]. Vakhitova i współpracownicy zaproponowali później mechanizm molekularny dla podstawionego dipeptydu Pro-Gly w Acta Naturae [15].

Odkrycie z 2017 roku, że ester macierzysty przekształca się w cyklo-L-prolyloglicynę, a cykliczny dipeptyd wykazuje porównywalne spektrum aktywności [11], jest punktem zwrotnym całej historii: sugeruje, że podawany związek może działać w dużej mierze jako prekursor. Dla laboratorium analitycznego wniosek jest prostszy i bardziej użyteczny — każda metoda dla tej substancji musi wykrywać obie formy i je rozróżniać.

13. Literatura dotycząca badań klinicznych

Opublikowane prace analityczne i standaryzacyjne dotyczące tabletek noopeptu [9] potwierdzają, że produkt w postaci tabletek istniał i podlegał standaryzacji farmaceutycznej w ramach tego systemu. Niniejsza strona nie stwierdza niczego na temat obecnego statusu dopuszczenia do obrotu takiego produktu, ponieważ w tej wersji strony nie zweryfikowano go w pierwotnym źródle regulacyjnym.

Bez zastrzeżeń można stwierdzić: omberacetam nie posiada kodu ATC, pozwolenia na dopuszczenie do obrotu w Polsce ani w Unii Europejskiej oraz nie jest wpisany do polskiego Rejestru Produktów Leczniczych [1][4]. Sekcja 14 opisuje sprawdzenia, na których opiera się to stwierdzenie.

14. Status regulacyjny

15. Dozwolone zastosowanie i warunki dostawy

16. Często zadawane pytania

Do czego noopept jest używany w laboratorium?

Jako wzorzec analityczny, do którego partii dołączane jest świadectwo analizy: do ustalenia czasu retencji i przejść do jonów potomnych we własnej metodzie laboratorium, do opracowania metody wskazującej na stabilność, rozdzielającej związek macierzysty od produktu jego cyklizacji, do określenia czystości stereochemicznej, do wzbogacania matrycy ślepej, tak aby można było zmierzyć rzeczywistą granicę wykrywalności, oraz do identyfikacji substancji w produktach konsumenckich, które ją deklarują lub zawierają. Ponieważ żadna opublikowana metoda nie rozróżnia jej stereoizomerów, laboratorium wykonujące tę pracę wytwarza dane, które obecnie nie istnieją.

Czy ten produkt jest przeznaczony do spożycia przez ludzi?

Nie. Jest to odczynnik chemiczny i analityczny materiał odniesienia dostarczany wyłącznie do użytku laboratoryjnego in vitro. Nie jest produktem leczniczym, suplementem ani żywnością, nie posiada pozwolenia na dopuszczenie do obrotu w Polsce ani w Unii Europejskiej i nie może być spożywany ani podawany ludziom lub zwierzętom.

Jaki jest prawidłowy wzór sumaryczny i masa noopeptu?

C17H22N2O4, średnia masa cząsteczkowa 318,4 g/mol, masa monoizotopowa 318,15796 Da. Oferty podające wzór zawierający siarkę lub masę bliską 369 są błędne: ta cząsteczka w ogóle nie zawiera siarki. Prawidłowe są podane powyżej wartości rejestrowe.

Czy noopept to to samo co omberacetam lub GVS-111?

Tak, wszystkie trzy odnoszą się do CAS 157115-85-0. Omberacetam to międzynarodowa niezastrzeżona nazwa, GVS-111 to kod rozwojowy używany w głównej rosyjskiej literaturze, a noopept to nazwa, pod którą substancja trafiła na rynek konsumencki. Wyszukiwanie tylko pod nazwą handlową pominie większość literatury naukowej.

Czy Nootropyl to synonim noopeptu?

Nie, i warto wyraźnie skorygować to nieporozumienie. Nootropyl to nazwa handlowa piracetamu, CAS 7491-74-9, wzór C6H10N2O2, masa molowa 142,16 g/mol. Jest to inny związek o mniej niż połowie tej masy. Podobnie numer CAS 304663-22-7 czasami prezentowany jako przestarzały numer rejestracyjny dla noopeptu należy do innego związku; noopept nie ma przestarzałego numeru CAS.

Dlaczego InChIKey może być mylący dla tej substancji?

Ponieważ trzy oddzielne rekordy PubChem mają wspólny czternastoznakowy prefiks InChIKey, a tylko jeden z nich to noopept. Jeden z pozostałych dwóch w ogóle nie ma określonej stereochemii, a mimo to w tytule opisuje się jako izomer S, trzeci zaś koduje przeciwną konfigurację, zbudowaną z D-proliny, opisując się jako L-prolyl. Oprogramowanie dopasowujące tylko na podstawie prefiksu potraktuje wszystkie trzy jako identyczne, a czytanie tytułów rekordów nie pomaga, ponieważ dwa z nich są sprzeczne ze swoimi zakodowanymi strukturami. Tożsamość tego związku można ustalić wyłącznie na podstawie pełnego InChIKey, który dla noopeptu brzmi PJNSMUBMSNAEEN-AWEZNQCLSA-N.

Czy noopept jest chiralny?

Tak. Ma jedno określone centrum stereogeniczne, przy węglu alfa reszty proliny, ponieważ jest zbudowany z L-proliny. InChI zawiera warstwę stereochemiczną, a InChIKey kończy się na AWEZNQCLSA zamiast UHFFFAOYSA. Ma to tu większe znaczenie niż zwykle: w chemii peptydów może dojść do epimeryzacji tego centrum, więc diastereoizomer z D-proliną jest realnym potencjalnym zanieczyszczeniem, a wartość czystości stereochemicznej ma sens dla tego materiału.

Co powoduje rozkład noopeptu i jak mogę to zaobserwować?

Chemicznie oczekiwaną drogą jest wewnątrzcząsteczkowa cyklizacja do cyklo-L-prolyloglicyny, czyli diketopiperazyny, której sprzyjają ciepło, wilgoć i warunki zasadowe. Drugą drogą jest hydroliza estru do wolnego kwasu. Komplikacja specyficzna dla tego związku polega na tym, że cyklo-L-prolyloglicyna jest również jego głównym metabolitem biologicznym, a dodatkowo samodzielnym związkiem endogennym, więc jej obecność w chromatogramie sama w sobie nie odróżnia rozkładu od metabolizmu ani od naturalnego występowania. Rozstrzygnięcie tego wymaga wzorca związku macierzystego, protokołu badania stabilności i ślepej próby matrycy.

Jaka jest temperatura topnienia noopeptu?

W rejestrze związków nie opublikowano temperatury topnienia i ta strona również jej nie podaje. To samo dotyczy rozpuszczalności, gęstości i zmierzonego współczynnika podziału. Istnieje jednak badanie z 2025 roku obejmujące dyfraktometrię rentgenowską monokryształu i proszkową, analizę termiczną oraz spektroskopię NMR węgla-13 w ciele stałym, a także przesiewowe badanie polimorfów; ta praca jest właściwym punktem wyjścia dla wszelkich badań w stanie stałym.

Jakie warunki chromatograficzne są odpowiednie dla tego związku?

Jego obliczony logP 1,5 i polarna powierzchnia 75,7 angstremów kwadratowych opisują umiarkowanie polarny analit, dobrze zatrzymywany na C18 z fazą ruchomą o średniej zawartości składnika organicznego. Nie ma istotnego centrum jonizowalnego, więc pH fazy ruchomej słabo wpływa na retencję. Zwróć uwagę, że cząsteczka ma siedem wiązań rotacyjnych i zawiera amid proliny, więc jeśli piki są szersze lub mają ramiona, kandydatem na wyjaśnienie jest wymiana rotamerów, a eksperymentem diagnostycznym podniesienie temperatury kolumny. Chromoforem w ultrafiolecie jest pojedynczy niesprzężony pierścień fenylowy, więc detekcja UV wystarcza do oznaczania zawartości, ale jest słaba dla tożsamości; tam, gdzie tożsamość budzi wątpliwości, lepszym wyborem jest spektrometria mas.

Czy noopept jest zakazany w sporcie?

Nie jest wymieniony z nazwy na Liście substancji i metod zabronionych Światowej Agencji Antydopingowej na rok 2026. To nie oznacza, że substancja jest dozwolona. Lista obejmuje klasę S0, Niezatwierdzone Substancje, która dotyczy substancji farmakologicznych niezatwierdzonych do stosowania u ludzi w celach terapeutycznych przez jakikolwiek rządowy organ regulacyjny ds. zdrowia, a substancja bez pozwolenia na dopuszczenie do obrotu może być objęta tą klasą niezależnie od tego, czy jest wymieniona z nazwy. Osoby uczestniczące w zawodach podlegających Kodeksowi Antydopingowemu WADA powinny uzyskać decyzję od swojej organizacji antydopingowej, zamiast polegać na stronie dostawcy.

Czy noopept jest legalny w Polsce?

Nie jest to substancja kontrolowana według polskiego wykazu środków odurzających, substancji psychotropowych i nowych substancji psychoaktywnych ani zarejestrowany lek w Polsce lub Unii Europejskiej. Jest dostarczana wyłącznie jako analityczny materiał odniesienia na warunkach określonych w sekcji 15. Brak wpisu na liście substancji kontrolowanych nie oznacza dopuszczenia do jakiegokolwiek zastosowania u ludzi, a nic na tej stronie nie oferuje jej w takim celu.

Jakie rozmiary opakowań są dostępne?

Siedem: 1 g, 5 g, 10 g, 20 g, 40 g, 80 g i 100 g; każde opakowanie zawiera proszek krystaliczny, a do partii dołączane jest świadectwo analizy. Numery katalogowe tworzy się według schematu opartego na numerze CAS, NSA-157115-85-0, z dołączoną wielkością opakowania, np. NSA-157115-85-0-10G. Do pracy z wzorcem zwykle wybiera się opakowania 1 g i 5 g; większe są przeznaczone dla laboratoriów prowadzących rozbudowane programy opracowywania metod lub badań stabilności.

Jakie są zagrożenia?

Praktycznie nie ma klasyfikacji. Inwentarz ECHA zawiera tylko jedno zgłoszenie dotyczące tej substancji, a zgłoszenie to stwierdza, że nie spełnia ona kryteriów zagrożenia GHS, dlatego nie przypisano jej hasła ostrzegawczego, zwrotu wskazującego rodzaj zagrożenia ani zwrotu wskazującego środki ostrożności, a ta strona nie podaje żadnego piktogramu. Stwierdzenie jednej firmy, że substancja nie jest niebezpieczna, to najsłabsza możliwa podstawa dowodowa i nie jest to ocena bezpieczeństwa. Z materiałem należy postępować jak z biologicznie czynnym organicznym ciałem stałym o nieznanej toksyczności, stosując rękawice, ochronę oczu i zabezpieczenie przed pyłem, a skąpość danych należy odnotować w ocenie ryzyka zawodowego. Karta charakterystyki dostarczona z partią jest dokumentem nadrzędnym.

17. Źródła i weryfikacja treści tej strony

Ograniczenia wskazane wprost

1. Rejestr związków nie zawiera danych fizykochemicznych uzyskanych eksperymentalnie. Wszystkie wartości w sekcji 3 są obliczone. Zmierzone dane dotyczące stanu stałego w sekcji 5 pochodzą z jednego cytowanego badania, a nie z rejestru.
2. Klasyfikacja zagrożeń opiera się na jednym zgłoszeniu, które stwierdza brak zagrożenia. Sekcja 10 wyjaśnia, dlaczego jest to najsłabsza możliwa podstawa, a nie potwierdzenie bezpieczeństwa.
3. Pierwotne dane farmakologiczne pochodzą zasadniczo z jednego instytutu, przy czym skład autorów pokrywa się na przestrzeni trzech dekad, a niezależnych replikacji jest niewiele. Sekcja 12 mówi o tym wprost.
4. Nie istnieje opublikowana metoda rozróżniania stereoizomerów tego związku, a nie zdeponowano danych dichroizmu kołowego ani dyspersji skręcalności optycznej. W związku z tym ryzyko pomyłki co do tożsamości opisane w sekcji 6.2 nie ma obecnie opublikowanego rozwiązania analitycznego.
5. Aktualne rosyjskie stanowisko regulacyjne nie zostało zweryfikowane w źródle pierwotnym i nie jest nigdzie na tej stronie stwierdzane.
6. Bibliografia jest krótka — szesnaście źródeł — ponieważ pierwotna literatura na temat tego związku jest skoncentrowana i ograniczona. Sztuczne jej rozbudowywanie zniekształciłoby obraz stanu wiedzy.

Jeszcze nie na tej stronie

Ta strona nie zawiera autora o wymienionych kwalifikacjach zawodowych, recenzenta technicznego ani danych laboratoryjnych wygenerowanych wewnętrznie dla konkretnej partii - brak chromatogramu, widma, zmierzonej przez nas retencji czy czystości stereochemicznej. W przypadku tej substancji najbardziej rzuca się w oczy ostatni z tych braków: problem tożsamości opisany w sekcji 6.2 to dokładnie ten rodzaj problemu, który rozwiązałby pomiar wewnętrzny.

18. Bibliografia

Cytowania są zgodne ze stylem chicagowskim w wariancie autor–data. Wszystkie linki zewnętrzne mają atrybut rel="nofollow". Dostęp do pełnych tekstów jest regulowany przez polityki poszczególnych wydawców.

Rejestry i źródła regulacyjne

1. National Center for Biotechnology Information. 2026. "PubChem Compound Summary for CID 180496, Omberacetam." PubChem. Accessed August 22, 2026. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/180496.
2. U.S. Food and Drug Administration. 2026. "Global Substance Registration System: UNII 4QBJ98683M, Omberacetam." Accessed August 22, 2026. https://gsrs.ncats.nih.gov/ginas/app/beta/substances/4QBJ98683M.
3. World Anti-Doping Agency. 2025. World Anti-Doping Code International Standard: Prohibited List 2026. Obowiązuje od 1 stycznia 2026. https://www.wada-ama.org/en/prohibited-list.
4. Minister Zdrowia. 2024. Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 17 czerwca 2024 r. w sprawie ogłoszenia jednolitego tekstu rozporządzenia Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych. Dziennik Ustaw 2024, poz. 1139. https://eli.gov.pl/eli/DU/2024/1139.
5. U.S. Drug Enforcement Administration. 2014. "National Forensic Laboratory Information System: Omberacetam, drug category Other Substances, added May 2014." Annotation reproduced in the PubChem record for CID 180496. https://www.nflis.deadiversion.usdoj.gov/.
6. National Institutes of Health, Office of Dietary Supplements. 2026. "Dietary Supplement Label Database: products labelled as containing noopept / omberacetam." Accessed August 22, 2026. https://dsld.od.nih.gov/.

Chemia ciała stałego, analiza farmaceutyczna i standaryzacja

7. Araj, S. K., Ł. Szeleszczuk, T. Gubica, M. Zielińska-Pisklak, K. Bethanis, E. Christoforides, M. K. Dudek, and D. M. Pisklak. 2025. "Physicochemical and Structural Analysis of N-Phenylacetyl-L-prolylglycine Ethyl Ester (Noopept) — An Active Pharmaceutical Ingredient." Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 252: 116474. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2024.116474.
8. Gusev, A. V., L. N. Grushevskaya, O. B. Stepanenko, N. I. Avdyunina, B. M. Pyatin, V. P. Lezina, and O. S. Anisimova. 2007. "Developing Analytical Methods for the Creation of the State Reference Sample of Noopept." Pharmaceutical Chemistry Journal 41 (12): 666-669. https://doi.org/10.1007/s11094-008-0037-6.
9. Grushevskaya, L. N., N. I. Avdyunina, B. M. Pyatin, K. V. Alekseev, L. M. Gaevaya, M. S. Sergeeva, M. E. Dudenkova, V. S. Klumova, and N. V. Tikhonova. 2011. "Pharmaceutical Analysis and Standardization of Noopept Tablets." Pharmaceutical Chemistry Journal 45 (6): 377-380. https://doi.org/10.1007/s11094-011-0638-3.
10. Cohen, P. A., B. Avula, Y.-H. Wang, I. Zakharevich, and I. Khan. 2021. "Five Unapproved Drugs Found in Cognitive Enhancement Supplements." Neurology: Clinical Practice 11 (3). https://doi.org/10.1212/CPJ.0000000000000960.

Chemia, metabolizm i farmakologia

11. Gudasheva, T. A., K. N. Kolyasnikova, E. A. Kuznetsova, S. A. Litvinova, N. N. Zolotov, T. A. Voronina, R. U. Ostrovskaya, and S. B. Seredenin. 2017. "N-Phenylacetylglycyl-L-Proline Ethyl Ester Converts into Cyclo-L-Prolylglycine Showing a Similar Spectrum of Neuropsychotropic Activity." Pharmaceutical Chemistry Journal 50 (11): 705-710. https://doi.org/10.1007/s11094-017-1516-4.
12. Gudasheva, T. A., S. S. Boyko, R. U. Ostrovskaya, T. A. Voronina, V. K. Akparov, S. S. Trofimov, G. G. Rozantsev, A. P. Skoldinov, V. P. Zherdev, and S. B. Seredenin. 1997. "The Major Metabolite of Dipeptide Piracetam Analogue GVS-111 in Rat Brain and Its Similarity to Endogenous Neuropeptide Cyclo-L-Prolylglycine." European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics 22 (3): 245-252. https://doi.org/10.1007/bf03189814.
13. Gudasheva, T. A., S. S. Boyko, V. Kh. Akparov, R. U. Ostrovskaya, S. P. Skoldinov, G. G. Rozantsev, T. A. Voronina, V. P. Zherdev, and S. B. Seredenin. 1996. "Identification of a Novel Endogenous Memory Facilitating Cyclic Dipeptide Cyclo-Prolylglycine in Rat Brain." FEBS Letters 391 (1-2): 149-152. https://doi.org/10.1016/0014-5793(96)00722-3.
14. Boiko, S. S., V. P. Zherdev, T. A. Gudasheva, S. A. Korotkov, and R. U. Ostrovskaya. 2001. "Pharmacokinetics of the New Potential Dipeptide Nootrope GVS-111 and Related Metabolites in Rat Brain." Pharmaceutical Chemistry Journal 35(9): 474-476. https://doi.org/10.1023/a:1014082406443.
15. Vakhitova, Yu. V., S. V. Sadovnikov, S. S. Borisevich, R. U. Ostrovskaya, T. A. Gudasheva, and S. B. Seredenin. 2016. "Molecular Mechanism Underlying the Action of Substituted Pro-Gly Dipeptide Noopept." Acta Naturae 8 (1): 82-89. https://doi.org/10.32607/20758251-2016-8-1-82-89.
16. Seredenin, S., R. Ostrovskaya, T. Gudasheva, J. Halikas, T. Voronina, S. Trofimov, T. Garibova, H. Valdman, H. Kravchenko, and D. Overstreet. 1994. "A Novel Cognitive Enhancing Substance GVS-111." Neuropsychopharmacology 11 (4): 283. https://doi.org/10.1038/sj.npp.1380206. (Pozycja jednostronicowa; potraktowana jako komunikat konferencyjny, a nie pełne doniesienie.)