Noopept (omberacetam) referentiestandaard — CAS 157115-85-0, ≥99% volgens HPLC

1. Identiteit van de stof en registergegevens

Noopept is de gangbare naam voor ethyl-2-[[(2S)-1-(2-fenylacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetaat, in peptidetermen beter te beschrijven als N-fenylacetyl-L-prolylglycine-ethylester [1]. De internationale generieke naam is omberacetam.

Die naam is op dezelfde manier misleidend als het hele etiket racetam hier misleidend is. Noopept is niet een 2-oxopyrrolidine-aceetamide; het is een dipeptide-ethylester opgebouwd uit proline en glycine met een fenylacetylkap. Het heeft geen enkele rangschikking van functionele groepen gemeen met piracetam. Wat het wel gemeen heeft, is een ontwerpintentie: het werd bedacht als peptidemimeticum van het farmacofoor van piracetam, wat een geheel andere bewering is en in sectie 11 wordt besproken.

Elke identificator hieronder is afkomstig uit een openbaar gezaghebbend register [1][2].

Noopept, omberacetam of GVS-111 — wat is het verschil?

Geen op het niveau van de stof: alle drie verwijzen naar CAS 157115-85-0. GVS-111 is de ontwikkelingscode die in de primaire Russische literatuur wordt gebruikt [12][13][14][16]; zoeken op deze code levert werk op dat de andere twee namen missen. Omberacetam is de INN. Noopept is de naam waaronder de stof de consumentenmarkt bereikte en die het waarschijnlijkst op een ter analyse aangeboden monster staat.

Drie identificatoren die niet bestaan voor deze stof, verdienen vermelding: er is geen ChEBI-vermelding, geen KEGG-identificator en geen ATC-code [1]. De ontbrekende ATC-code is de betekenisvolle — zij bevestigt dat omberacetam nooit een toegelaten geneesmiddel is geweest in enig systeem dat zulke codes toekent.

2. Moleculaire structuur

Het molecuul heeft drie gebieden en, ongebruikelijk voor deze catalogus, is elk ervan een mogelijk punt van chemische verandering en niet slechts een eigenschap.

De fenylacetylkap levert de enige ultraviolette chromofoor — een eenvoudige monogesubstitueerde benzeenring. Deze absorbeert zwak en zonder structuur, waardoor UV-detectie voor deze verbinding werkbaar maar weinig indrukwekkend is, en waardoor massaspectrometrie haar plaats verdient.

De L-prolinering draagt het enige stereocentrum en, belangrijker, het secundaire amidestikstofatoom dat de proline–glycinebinding geometrisch bijzonder maakt. Prolineamiden zijn de klassieke plaats van cis/trans -isomerie in peptiden en de klassieke plaats van intramoleculaire cyclisatie. Sectie 9 legt uit waarom dat voor de opslag van belang is.

De glycine-ethylester is het uiteinde en het meest labiele deel van het molecuul: een ester aan een klein peptide, in principe hydrolyseerbaar en in de praktijk cycliseerbaar.

Structurele verwanten in deze catalogus

De leerzame vergelijking is die met de verbindingen waarnaast noopept in het schap staat, niet met iets waarop het lijkt. Oxiracetam en aniracetam zijn echte 2-oxopyrrolidine-aceetamiden; coluracetam draagt dat motief op een grote heteroaromatische kern. Noopept draagt geen ervan. Het groeperen van de vier onder één cataloguskop is een conventie van de consumentenmarkt, geen chemische uitspraak, en een chromatografische methode die voor een van hen is ontwikkeld, is niet overdraagbaar op noopept.

3. Berekende descriptoren en wat ze voorspellen

Wat deze getallen in het laboratorium voorspellen

Een berekende logP van 1,5 met een polair oppervlak van 75,7 Ų beschrijft een matig polaire, goed hanteerbare analyt voor omgekeerde fase. Verwacht bruikbare retentie op C18 met een mobiele fase met middelmatig organisch aandeel — ruim tussen het sterk geretineerde bromantane-standaard en de nauwelijks geretineerde polaire racetams.

Zeven roteerbare bindingen is het getal om op te letten, en het is hoog. Vergelijk 2 voor bromantane en 3 voor coluracetam. Een flexibel molecuul kan bredere pieken geven, sterker temperatuurafhankelijke retentie en, specifiek bij een prolineamide, de mogelijkheid van cis/trans -rotameren die op de chromatografische tijdschaal in elkaar overgaan. Als een piek van deze verbinding breder of meer geschouderd lijkt dan verwacht, is rotamere uitwisseling een kandidaat-verklaring voordat kolomdegradatie wordt aangenomen — en het verhogen van de kolomtemperatuur is het diagnostische experiment, omdat dit de uitwisseling versnelt en de piek scherper maakt.

Eén donor en vier acceptoren, geen ioniseerbaar centrum van betekenis. Geen van beide amiden is zuur in een bruikbaar bereik en de ester is neutraal, dus de pH van de mobiele fase is een zwakke hefboom voor de retentie. De chemie van de stationaire fase doet het werk bij het instellen van de selectiviteit.

Een zwakke chromofoor. De enkele, niet-geconjugeerde fenylring absorbeert rond 254 nm zonder kenmerkend maximum. UV-detectie werkt voor gehaltebepaling bij redelijke concentraties, maar is zwak voor identiteitsbevestiging; massaspectrometrie is de aangewezen techniek wanneer de identiteit ter discussie staat.

4. Stereochemie: het L-prolinecentrum

Noopept heeft one defined stereocentre en geen ongedefinieerde [1]. Het bevindt zich op het α-koolstofatoom van het prolineresidu en is gedefinieerd omdat het molecuul is opgebouwd uit L-proline, een uitgangsstof uit de chirale pool.

De registervermelding geeft dit expliciet aan. De InChI bevat de stereochemische laag /t14-/m0/s1, en de standaard-InChIKey eindigt op -AWEZNQCLSA-N. Dat tweede blok is het blok om te lezen: het is niet UHFFFAOYSA, de markering voor een structuur zonder stereochemische informatie. Voor deze stof is het verschil tussen die twee strings het verschil tussen een gedefinieerd enkel enantiomeer en een niet-gespecificeerd.

5. Vastestofgedrag en bereiding van oplossingen

Anders dan de meeste stoffen in deze catalogus heeft noopept echte, recente, gemeten gegevens in vaste toestand — en die komen van een Poolse groep. Araj, Szeleszczuk en collega's van de Medische Universiteit van Warschau publiceerden, samen met partners in Athene en Łódź, een fysisch-chemische en structurele analyse van de verbinding in het Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis in 2025 [7]. Het onderzoek omvatte een combinatie van éénkristal-röntgendiffractie, poeder-röntgendiffractie, thermogravimetrische analyse en differentiële scanningcalorimetrie, vastestof- ¹³C-NMR met kruispolarisatie en magic-angle spinning, en periodieke dichtheidsfunctionaalberekeningen, en omvatte een polymorfscreening.

Wat blijft ontbreken, is de gewone catalogusfysica: het stoffenregister vermeldt nog steeds geen smeltpunt, geen oplosbaarheid en geen gemeten verdelingscoëfficiënt [1]. Deze pagina vermeldt geen ervan.

Bereiding van stamoplossingen

Door de berekende polariteit lost noopept goed op in methanol, acetonitril, ethanol en dimethylsulfoxide. Waterige werkverdunningen zijn haalbaar bij analytische concentraties, wat niet geldt voor de lipofiele standaarden in deze catalogus.

De specifieke voorzichtigheid voor dit molecuul betreft waterige en basische omstandigheden. Het is een ester aan een dipeptide; zowel hydrolyse als intramoleculaire cyclisatie zijn chemisch beschikbare routes, en sectie 9 legt uit waarom de tweede zwaarder weegt dan de eerste. Bereid waterige verdunningen vers, houd ze koud, vermijd basische buffers voor opslag en ga er niet van uit dat een stamoplossing die een nacht heeft gestaan nog bevat wat ze bij bereiding bevatte.

6. Gebruik als analytische referentiestandaard

6.1 Waarom deze stof er een nodig heeft

Noopept komt veel voor in producten die als voedingssupplement worden verkocht. De etikettendatabase voor voedingssupplementen van de National Institutes of Health van de Verenigde Staten vermeldt tientallen geëtiketteerde producten die het bevatten [6], en de Drug Enforcement Administration voert het sinds 2014 in de rapportagecategorie van het National Forensic Laboratory Information System [5]. Cohen en collega's, die in de Verenigde Staten verkochte supplementen voor cognitieve verbetering analyseerden, vonden niet-goedgekeurde geneesmiddelen, waaronder omberacetam, in producten en vaak in doses die niet overeenkwamen met het etiket [10].

Laboratoria die zulke producten screenen, hebben geauthenticeerd materiaal nodig voor elke stof die zij zeggen te identificeren. De coluracetam-standaard behandelt hetzelfde probleem voor een andere verbinding in dezelfde consumentencategorie. Voor noopept wordt de behoefte verscherpt door het hierna beschreven identiteitsprobleem, dat bij de andere standaarden in deze catalogus geen equivalent heeft.

6.2 De identiteitsval: het InChIKey-prefix is niet de stof

Dit is de sterkste afzonderlijke technische reden om een gekarakteriseerde noopeptstandaard aan te houden, en het is een probleem in de referentiegegevens zelf, niet in de methode van enig laboratorium.

Een InChIKey bestaat uit twee blokken. Het eerste, van veertien tekens, codeert het skelet en de connectiviteit. Het tweede codeert stereochemie, isotopen en protonering. Software en spreadsheets matchen routinematig alleen op het eerste blok, omdat dat het deel is dat op een vingerafdruk lijkt.

Voor noopept faalt die snelkoppeling. Zoals vastgelegd op 22 augustus 2026, delen drie afzonderlijke PubChem-stofvermeldingen het prefix PJNSMUBMSNAEEN, en slechts één daarvan is deze stof:

De leemte is ook zichtbaar in de literatuur: een PubMed-zoekopdracht naar werk over de enantiomere zuiverheid van noopept levert nothingop, met een instrument dat voor elke andere zoekopdracht in dezelfde sessie resultaten gaf. Geen enkele gepubliceerde methode onderscheidt de L- en D-proline-diastereomeren van deze verbinding.

6.3 De afbraakval: het afbraakproduct is de metaboliet

De tweede onderscheidende eigenschap van dit molecuul is dat het verwachte chemische afbraakproduct en de belangrijkste biologische metaboliet dezelfde verbinding zijn.

Gudasheva en collega's toonden aan dat het skelet van fenylacetyl-prolylglycine-ethylester wordt omgezet in cyclo-L-prolylglycine, het diketopiperazine dat ontstaat door intramoleculaire cyclisatie [11]. Onafhankelijk daarvan had dezelfde groep cyclo-L-prolylglycine geïdentificeerd als de belangrijkste metaboliet van GVS-111 in rattenhersenen [12], nadat zij dat cyclische dipeptide eerst als op zichzelf staande endogene verbinding had gekarakteriseerd [13].

6.4 Wat de Russische farmaceutische analyse al heeft vastgesteld

Twee artikelen verdienen bijzondere aandacht, omdat zij het dichtst komen bij een officiële analytische basis voor deze stof. Gusev en collega's publiceerden de ontwikkeling van analysemethoden voor het opstellen van een staatsreferentiemonster van noopept [8], en Grushevskaya en collega's publiceerden de farmaceutische analyse en standaardisatie van noopepttabletten [9]. Beide verschenen in Pharmaceutical Chemistry Journal.

Deze zijn om twee redenen van belang. Ten eerste zijn ze het enige gepubliceerde werk over deze verbinding dat geschreven is vanuit het perspectief van een producent van referentiestandaarden en niet van een farmacoloog. Ten tweede toont hun bestaan aan dat binnen één regelgevingssysteem een formeel referentiemonster van noopept is gemaakt — een nuttig precedent, maar ook een herinnering dat het hier geleverde materiaal niet dat referentiemonster is en niet de status ervan heeft (sectie 8).

7. Referentiespectraalgegevens

8. Batchspecificatie en analysecertificaat

De opmaak van het certificaat en de methode die bij elke parameter staat vermeld, kunt u bekijken op het voorbeeld-analysecertificaat.

9. Hantering, opslag en stabiliteit

• Opslag. Goed gesloten, koel, droog, beschermd tegen licht.
• Cyclisatie is het bepalende stabiliteitsrisico. De glycine-ethylester en het prolineamide staan gunstig voor intramoleculaire aanval, en het product is cyclo-L-prolylglycine [11][12]. Warmte, vocht en basische omstandigheden bevorderen dit allemaal. Bewaar oplossingen niet bij kamertemperatuur, gebruik geen basische buffers voor opslag en beschouw elke nieuwe later of eerder eluerende piek als mogelijk diketopiperazine voordat u hem onbekend noemt.
• Esterhydrolyse is de tweede beschikbare route en levert het overeenkomstige vrije zuur. Zij wordt door dezelfde omstandigheden bevorderd.
• Vastestofvorm. Er bestaan een gepubliceerde kristalstructuur en polymorfscreening [7]. Als de vastestofvorm van belang is voor het beoogde gebruik, vergelijk de batch dan met dat werk in plaats van iets aan te nemen, en vermijd herkristallisatie of drogen via een niet-gedocumenteerde route.
• Wegen. Het stoffenregister geeft geen gegevens over hygroscopiciteit. Bepaal het watergehalte van de batch in plaats van aan te nemen dat die droog is.
• Persoonlijke bescherming. Handschoenen, oogbescherming, beheersing van stof. Zie sectie 10 — de reden is de magerheid van de indeling, niet de inhoud ervan.

10. Gevarenindeling

In de praktijk: handschoenen, oogbescherming, beheersing van stof onder plaatselijke afzuiging, niet eten of drinken in de werkruimte, en een risicobeoordeling op de werkplek die de magerheid van de beschikbare gegevens als bevinding op zich vastlegt. Het met de batch meegeleverde veiligheidsinformatieblad is het bepalende document.

11. Geschiedenis van ontdekking en ontwikkeling

Noopept is afkomstig van het V. V. Zakusov Instituut voor Farmacologie in Moskou, uit een onderzoeksprogramma met een expliciete ontwerphypothese: dat de farmacologische activiteit van piracetam kon worden nagebootst door een dipeptide die de veronderstelde actieve conformatie ervan nabootste. De verbinding werd ontwikkeld onder de code GVS-111 en in 1994 voor het eerst internationaal beschreven [16].

Die ontwerpoorsprong verklaart de structurele mismatch die in sectie 1 is besproken. Noopept was nooit bedoeld om qua structuur een racetam te zijn; het was bedoeld als peptide dat zich als een racetam gedroeg. Of de hypothese juist was, is een andere vraag, en de literatuur beslecht die niet.

Het programma leverde een ongewoon samenhangend oeuvre van één groep op. Het endogene cyclische dipeptide cyclo-prolylglycine werd in 1996 in rattenhersenen geïdentificeerd [13]; in 1997 werd aangetoond dat het de belangrijkste hersenmetaboliet van GVS-111 is [12]; de farmacokinetiek van de moederverbinding en haar metabolieten in rattenhersenen werd in 2001 gerapporteerd [14]; in 2016 werd een moleculair mechanisme voorgesteld [15]; en in 2017 meldde dezelfde groep dat de moederverbinding wordt omgezet in cyclo-L-prolylglycine en dat het cyclische dipeptide een vergelijkbaar activiteitsspectrum vertoont [11]. Op volgorde gelezen beschrijven die artikelen een verbinding waarvan de actieve vorm mogelijk haar eigen metaboliet is.

Parallel daaraan leverde de Russische farmaceutische chemie het analyse- en standaardisatiewerk dat in sectie 6.4 wordt beschreven [8][9]. De stof bereikte de consumentenmarkt internationaal onder de naam noopept, en zo komt zij nu in analytische laboratoria terecht [6][10].

12. Preklinische farmacologie en metabolisme

De mechanistische lijn die analytisch van belang is, is metabool en niet op receptorniveau. Boiko en collega's rapporteerden de farmacokinetiek van GVS-111 en verwante metabolieten in rattenhersenen [14], en de identificatie van cyclo-L-prolylglycine als belangrijkste hersenmetaboliet kwam van hetzelfde instituut [12]. Vakhitova en collega's stelden later een moleculair mechanisme voor het gesubstitueerde Pro-Gly-dipeptide voor in Acta Naturae [15].

De bevinding uit 2017 dat de moederester wordt omgezet in cyclo-L-prolylglycine, en dat het cyclische dipeptide een vergelijkbaar activiteitsspectrum vertoont [11], is het scharnierpunt van het hele verhaal: het opent de mogelijkheid dat de toegediende verbinding grotendeels als precursor fungeert. Voor een analytisch laboratorium is de lezing eenvoudiger en nuttiger — elke methode voor deze stof moet beide species kunnen zien en van elkaar kunnen onderscheiden.

13. Klinische onderzoeksliteratuur

Het gepubliceerde analyse- en standaardisatiewerk over noopepttabletten [9] toont aan dat er een tabletproduct bestond dat binnen dat systeem aan farmaceutische standaardisatie was onderworpen. Deze pagina beweert niets over de huidige vergunningsstatus van een dergelijk product, omdat dit voor deze herziening niet aan de hand van een primaire regelgevende bron is geverifieerd.

Wat zonder voorbehoud kan worden gesteld: omberacetam heeft geen ATC-code, geen vergunning voor het in de handel brengen in Polen of de Europese Unie en geen vermelding in het Poolse Register van Geneesmiddelen [1][4]. Sectie 14 geeft de controles die daaraan ten grondslag liggen.

14. Regelgevende status

15. Toegestaan gebruik en leveringsvoorwaarden

16. Veelgestelde vragen

Waarvoor wordt noopept in een laboratorium gebruikt?

Als analytische referentiestandaard, geleverd met een Analysecertificaat: om de retentietijd en productionovergangen in de eigen methode van een laboratorium vast te stellen, om een stabiliteitsindicerende methode te ontwikkelen die de moederverbinding scheidt van haar cyclisatieproduct, om de stereochemische zuiverheid vast te stellen, om blanco matrix te spiken zodat een echte detectiegrens kan worden gemeten, en om de stof te identificeren in consumentenproducten die haar vermelden of bevatten. Omdat geen enkele gepubliceerde methode de stereo-isomeren ervan onderscheidt, genereert een laboratorium dat dat werk doet gegevens die momenteel niet bestaan.

Is dit product bestemd voor menselijke consumptie?

Nee. Het is een chemisch reagens en analytisch referentiemateriaal, uitsluitend geleverd voor in-vitrolaboratoriumgebruik. Het is geen geneesmiddel, supplement of levensmiddel, het heeft geen vergunning voor het in de handel brengen in Polen of de Europese Unie, en het mag niet worden ingenomen of aan mens of dier worden toegediend.

Wat is de juiste molecuulformule en massa van noopept?

C17H22N2O4, gemiddelde molecuulmassa 318,4 gram per mol, mono-isotopische massa 318,15796 dalton. Vermeldingen met een formule die zwavel bevat, of met een massa rond 369, zijn onjuist: dit molecuul bevat helemaal geen zwavel. De registerwaarden zijn de bovenstaande.

Is noopept hetzelfde als omberacetam of GVS-111?

Ja, alle drie verwijzen naar CAS 157115-85-0. Omberacetam is de internationale generieke naam, GVS-111 is de ontwikkelingscode die in de primaire Russische literatuur wordt gebruikt, en noopept is de naam waaronder de stof de consumentenmarkt bereikte. Wie alleen op de handelsnaam zoekt, mist het grootste deel van de wetenschappelijke literatuur.

Is Nootropyl een synoniem van noopept?

Nee, en deze verwarring is het waard uitdrukkelijk recht te zetten. Nootropyl is een handelsnaam van piracetam, CAS 7491-74-9, formule C6H10N2O2, molecuulmassa 142,16 gram per mol. Het is een ander molecuul met minder dan de helft van de massa. Evenzo behoort het CAS-nummer 304663-22-7, dat soms wordt voorgesteld als vervallen registratienummer van noopept, toe aan een andere verbinding; noopept heeft geen vervallen CAS-nummer.

Waarom kan de InChIKey voor deze stof misleidend zijn?

Omdat drie afzonderlijke PubChem-records hetzelfde prefix van veertien tekens van de InChIKey delen, en slechts één daarvan noopept is. Van de andere twee heeft één helemaal geen gedefinieerde stereochemie, maar beschrijft zichzelf in de titel toch als het S-isomeer, en het derde codeert de tegengestelde configuratie, opgebouwd uit D-proline, terwijl het zichzelf als L-prolyl beschrijft. Software die alleen op het prefix matcht, behandelt alle drie als identiek, en het lezen van de recordtitels helpt evenmin, omdat twee ervan in tegenspraak zijn met hun eigen gecodeerde structuur. De identiteit van deze verbinding is alleen eenduidig vast te stellen aan de hand van de volledige InChIKey, die voor noopept PJNSMUBMSNAEEN-AWEZNQCLSA-N is.

Is noopept chiraal?

Ja. Het heeft één gedefinieerd stereocentrum, op het alfakoolstofatoom van het prolineresidu, omdat het is opgebouwd uit L-proline. De InChI bevat een stereochemische laag en de InChIKey eindigt op AWEZNQCLSA in plaats van UHFFFAOYSA. Dat is hier belangrijker dan gewoonlijk: bij peptidechemie kan dat centrum epimeriseren, zodat het D-proline-diastereomeer een reële potentiële onzuiverheid is en een getal voor de stereochemische zuiverheid voor dit materiaal betekenisvol is.

Waardoor wordt noopept afgebroken, en hoe zou ik dat zien?

Intramoleculaire cyclisatie tot cyclo-L-prolylglycine, het diketopiperazine, is de chemisch verwachte route, die wordt begunstigd door warmte, vocht en basische omstandigheden. Esterhydrolyse tot het vrije zuur is de tweede route. De complicatie die specifiek is voor deze verbinding, is dat cyclo-L-prolylglycine ook de belangrijkste biologische metaboliet is en bovendien op zichzelf een endogene verbinding is, zodat de aanwezigheid ervan in een chromatogram op zich geen onderscheid maakt tussen afbraak, metabolisme of natuurlijk voorkomen. Om dat op te lossen zijn de referentiestandaard van de moederverbinding, een stabiliteitsprotocol en een matrixblanco nodig.

Wat is het smeltpunt van noopept?

In het stoffenregister is geen smeltpunt gepubliceerd, en deze pagina vermeldt er geen. Hetzelfde geldt voor oplosbaarheid, dichtheid en gemeten verdelingscoëfficiënt. Er is echter een studie uit 2025 die voor deze verbinding éénkristal- en poeder-röntgendiffractie, thermische analyse en vastestof-koolstof-13-NMR rapporteert, samen met een polymorfscreening, en dat artikel is het juiste uitgangspunt voor elk werk aan de vaste toestand.

Welke chromatografische omstandigheden passen bij deze verbinding?

De berekende logP van 1,5 en het polaire oppervlak van 75,7 vierkante ångström beschrijven een matig polaire analyt die goed wordt geretineerd op C18 met een mobiele fase met een gemiddeld organisch aandeel. Er is geen ioniseerbaar centrum van betekenis, zodat de pH van de mobiele fase weinig invloed heeft op de retentie. Merk op dat het molecuul zeven roteerbare bindingen heeft en een prolineamide bevat; als pieken breder lijken of een schouder vertonen, is rotamere uitwisseling dus een mogelijke verklaring en is verhoging van de kolomtemperatuur het diagnostische experiment. De ultraviolet-chromofoor is één enkele niet-geconjugeerde fenylring, zodat ultravioletdetectie volstaat voor de gehaltebepaling maar zwak is voor de identiteit; massaspectrometrie is de betere keuze wanneer de identiteit ter discussie staat.

Is noopept verboden in de sport?

Het staat niet bij naam op de Lijst van verboden middelen 2026 van het Wereldantidopingagentschap. Dat is niet hetzelfde als toegestaan zijn. De Lijst omvat klasse S0, Niet-goedgekeurde stoffen, die farmacologische stoffen omvat die door geen enkele overheidsinstantie voor gezondheidsregulering zijn goedgekeurd voor therapeutisch gebruik bij de mens, en een stof zonder handelsvergunning kan daaronder vallen, ongeacht of zij bij naam wordt genoemd. Iedereen die onder de Wereldantidopingcode deelneemt aan wedstrijden, moet een oordeel vragen aan de eigen antidopingorganisatie in plaats van te vertrouwen op een pagina van een leverancier.

Is noopept legaal in Polen?

Het is geen gereguleerde stof volgens de Poolse lijst van verdovende middelen, psychotrope stoffen en nieuwe psychoactieve stoffen, en het is geen geregistreerd geneesmiddel in Polen of de Europese Unie. Het wordt hier uitsluitend geleverd als analytisch referentiemateriaal onder de voorwaarden in sectie 15. Niet op een lijst van gereguleerde stoffen staan is niet hetzelfde als goedgekeurd zijn voor enig gebruik bij de mens, en niets op deze pagina biedt het daarvoor aan.

Welke verpakkingsgrootten zijn beschikbaar?

Zeven: 1 g, 5 g, 10 g, 20 g, 40 g, 80 g en 100 g, elk geleverd als kristallijn poeder met per batch een Analysecertificaat. Catalogusnummers volgen het op CAS gebaseerde schema NSA-157115-85-0 met de verpakkingsgrootte erachter, bijvoorbeeld NSA-157115-85-0-10G. Voor werk met referentiestandaarden zijn de groottes van 1 g en 5 g de gebruikelijke keuze; de grotere groottes bestaan voor laboratoria met uitgebreide programma's voor methodeontwikkeling of stabiliteit.

Wat zijn de gevaren?

Er is in feite geen indeling. De ECHA-inventaris bevat één enkele kennisgeving voor deze stof, en die kennisgeving stelt dat zij niet aan de GHS-gevarencriteria voldoet, zodat er geen signaalwoord, gevarenaanduiding of voorzorgsmaatregel is toegekend en deze pagina geen pictogram toont. Eén bedrijf dat zegt dat een stof niet gevaarlijk is, is de dunst mogelijke bewijsgrond en geen veiligheidsbeoordeling. Behandel het materiaal als een biologisch actieve organische vaste stof met onbekende toxiciteit, met handschoenen, oogbescherming en stofbeheersing, en leg de schaarste van de gegevens vast in de risicobeoordeling van de werkplek. Het veiligheidsinformatieblad dat met de batch wordt meegeleverd, is het bepalende document.

17. Hoe deze pagina is samengesteld en geverifieerd

Rechtstreeks benoemde beperkingen

1. Het stoffenregister bevat geen experimentele fysisch-chemische gegevens. Elke waarde in sectie 3 is berekend. De gemeten gegevens over de vaste toestand in sectie 5 komen uit één geciteerde studie, niet uit het register.
2. De gevarenindeling berust op één kennisgeving, en die kennisgeving stelt dat er geen gevaar is. Sectie 10 legt uit waarom dat de zwakst mogelijke basis is en geen geruststelling.
3. De primaire farmacologie komt in wezen van één instituut, met overlappend auteurschap over drie decennia en weinig onafhankelijke replicatie. Sectie 12 zegt dat ter plaatse.
4. Geen enkele gepubliceerde methode onderscheidt de stereo-isomeren van deze verbinding, en er zijn geen gegevens over circulair dichroïsme of optische rotatiedispersie gedeponeerd. Voor het in sectie 6.2 beschreven identiteitsrisico bestaat daarom momenteel geen gepubliceerde analytische oplossing.
5. De huidige Russische regelgevende positie is niet geverifieerd aan de hand van een primaire bron en wordt nergens op deze pagina beweerd.
6. De bibliografie is kort — zestien bronnen — omdat de primaire literatuur over deze verbinding geconcentreerd en eindig is. Haar opvullen zou de stand van de kennis vertekenen.

Nog niet op deze pagina

Deze pagina vermeldt geen met naam genoemde auteur met opgegeven beroepskwalificaties, geen met naam genoemde technische beoordelaar en geen in eigen laboratorium gegenereerde gegevens voor een specifieke batch — geen chromatogram, geen spectrum, geen eigen gemeten retentie of stereochemische zuiverheid. Voor deze stof valt het laatste het meest op: het in sectie 6.2 beschreven identiteitsprobleem is precies het soort probleem dat met eigen metingen zou worden opgelost.

18. Referenties

Citaten volgen de Chicago-auteur–datumconventie. Alle externe links dragen rel="nofollow". Toegang tot volledige teksten valt onder het beleid van de betreffende uitgevers.

Register- en regelgevingsbronnen

1. National Center for Biotechnology Information. 2026. "PubChem Compound Summary for CID 180496, Omberacetam." PubChem. Accessed August 22, 2026. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/180496.
2. U.S. Food and Drug Administration. 2026. "Global Substance Registration System: UNII 4QBJ98683M, Omberacetam." Accessed August 22, 2026. https://gsrs.ncats.nih.gov/ginas/app/beta/substances/4QBJ98683M.
3. World Anti-Doping Agency. 2025. World Anti-Doping Code International Standard: Prohibited List 2026. Van kracht vanaf 1 januari 2026. https://www.wada-ama.org/en/prohibited-list.
4. Minister Zdrowia. 2024. Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 17 czerwca 2024 r. w sprawie ogłoszenia jednolitego tekstu rozporządzenia Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych. Dziennik Ustaw 2024, poz. 1139. https://eli.gov.pl/eli/DU/2024/1139.
5. U.S. Drug Enforcement Administration. 2014. "National Forensic Laboratory Information System: Omberacetam, drug category Other Substances, added May 2014." Annotation reproduced in the PubChem record for CID 180496. https://www.nflis.deadiversion.usdoj.gov/.
6. National Institutes of Health, Office of Dietary Supplements. 2026. "Dietary Supplement Label Database: products labelled as containing noopept / omberacetam." Accessed August 22, 2026. https://dsld.od.nih.gov/.

Vastestofchemie, farmaceutische analyse en standaardisatie

7. Araj, S. K., Ł. Szeleszczuk, T. Gubica, M. Zielińska-Pisklak, K. Bethanis, E. Christoforides, M. K. Dudek, and D. M. Pisklak. 2025. "Physicochemical and Structural Analysis of N-Phenylacetyl-L-prolylglycine Ethyl Ester (Noopept) — An Active Pharmaceutical Ingredient." Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 252: 116474. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2024.116474.
8. Gusev, A. V., L. N. Grushevskaya, O. B. Stepanenko, N. I. Avdyunina, B. M. Pyatin, V. P. Lezina, and O. S. Anisimova. 2007. "Developing Analytical Methods for the Creation of the State Reference Sample of Noopept." Pharmaceutical Chemistry Journal 41 (12): 666–669. https://doi.org/10.1007/s11094-008-0037-6.
9. Grushevskaya, L. N., N. I. Avdyunina, B. M. Pyatin, K. V. Alekseev, L. M. Gaevaya, M. S. Sergeeva, M. E. Dudenkova, V. S. Klumova, and N. V. Tikhonova. 2011. "Pharmaceutical Analysis and Standardization of Noopept Tablets." Pharmaceutical Chemistry Journal 45 (6): 377–380. https://doi.org/10.1007/s11094-011-0638-3.
10. Cohen, P. A., B. Avula, Y.-H. Wang, I. Zakharevich, and I. Khan. 2021. "Five Unapproved Drugs Found in Cognitive Enhancement Supplements." Neurology: Clinical Practice 11 (3). https://doi.org/10.1212/CPJ.0000000000000960.

Chemie, metabolisme en farmacologie

11. Gudasheva, T. A., K. N. Kolyasnikova, E. A. Kuznetsova, S. A. Litvinova, N. N. Zolotov, T. A. Voronina, R. U. Ostrovskaya, and S. B. Seredenin. 2017. "N-Phenylacetylglycyl-L-Proline Ethyl Ester Converts into Cyclo-L-Prolylglycine Showing a Similar Spectrum of Neuropsychotropic Activity." Pharmaceutical Chemistry Journal 50 (11): 705–710. https://doi.org/10.1007/s11094-017-1516-4.
12. Gudasheva, T. A., S. S. Boyko, R. U. Ostrovskaya, T. A. Voronina, V. K. Akparov, S. S. Trofimov, G. G. Rozantsev, A. P. Skoldinov, V. P. Zherdev, and S. B. Seredenin. 1997. "The Major Metabolite of Dipeptide Piracetam Analogue GVS-111 in Rat Brain and Its Similarity to Endogenous Neuropeptide Cyclo-L-Prolylglycine." European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics 22 (3): 245–252. https://doi.org/10.1007/bf03189814.
13. Gudasheva, T. A., S. S. Boyko, V. Kh. Akparov, R. U. Ostrovskaya, S. P. Skoldinov, G. G. Rozantsev, T. A. Voronina, V. P. Zherdev, and S. B. Seredenin. 1996. "Identification of a Novel Endogenous Memory Facilitating Cyclic Dipeptide Cyclo-Prolylglycine in Rat Brain." FEBS Letters 391 (1–2): 149–152. https://doi.org/10.1016/0014-5793(96)00722-3.
14. Boiko, S. S., V. P. Zherdev, T. A. Gudasheva, S. A. Korotkov, and R. U. Ostrovskaya. 2001. "Pharmacokinetics of the New Potential Dipeptide Nootrope GVS-111 and Related Metabolites in Rat Brain." Pharmaceutical Chemistry Journal 35 (9): 474–476. https://doi.org/10.1023/a:1014082406443.
15. Vakhitova, Yu. V., S. V. Sadovnikov, S. S. Borisevich, R. U. Ostrovskaya, T. A. Gudasheva, and S. B. Seredenin. 2016. "Molecular Mechanism Underlying the Action of Substituted Pro-Gly Dipeptide Noopept." Acta Naturae 8 (1): 82–89. https://doi.org/10.32607/20758251-2016-8-1-82-89.
16. Seredenin, S., R. Ostrovskaya, T. Gudasheva, J. Halikas, T. Voronina, S. Trofimov, T. Garibova, H. Valdman, H. Kravchenko, and D. Overstreet. 1994. "A Novel Cognitive Enhancing Substance GVS-111." Neuropsychopharmacology 11 (4): 283. https://doi.org/10.1038/sj.npp.1380206. (Item van één pagina; behandeld als congresbijdrage en niet als volledig verslag.)