Alpha-GPC (Cholinalfoscerat) Referenzstandard — CAS 28319-77-9, ≥99%

1. Substanzidentität und Registerdaten

Cholinalfoscerat ist [(2R)-2,3-Dihydroxypropyl]-2-(trimethylazaniumyl)ethylphosphat [1] — der Phosphodiester von Glycerin und Cholin und das deacylierte Grundgerüst von Phosphatidylcholin. Biochemisch wird es als sn-glycero-3-phosphocholin geschrieben, und es kommt natürlicherweise in Gewebe und in fermentiertem Pflanzenmaterial vor [17].

Jede der folgenden Kennungen stammt aus einem öffentlichen autoritativen Register [1][2].

2. Molekulare Struktur

Drei Merkmale bestimmen alles Weitere an dieser Verbindung im Labor.

Es ist eine Zwitterion. Das quartäre Ammonium des Cholinkopfes ist bei jedem pH-Wert dauerhaft kationisch, und der Phosphodiester ist im gesamten Arbeitsbereich anionisch. Die formale Nettoladung ist null [1], weshalb das Molekül durch einfachen Ionenaustausch nicht zurückgehalten wird — aber es ist entschieden kein neutrales Molekül, und die Behandlung als solches ist die übliche Ursache für Methodenfehler.

Es trägt zwei freie Hydroxylgruppen am Glycerin, was zwei Wasserstoffbrückendonoren und eine starke Affinität zu Wasser ergibt. Das ist die strukturelle Grundlage der in Abschnitt 5 besprochenen Hygroskopizität.

Es besitzt überhaupt keinen Chromophor. Es gibt keinen aromatischen Ring, keine Konjugation und kein Carbonyl außerhalb des Phosphats. Ultraviolettdetektion steht für diese Substanz schlicht nicht zur Verfügung, was den Standarddetektor der pharmazeutischen Analytik ausschließt und die in Abschnitt 6.2 dargelegte Methodenwahl erzwingt.

Strukturelle Nachbarn in diesem Katalog

CDP-Cholin ist hier der nächste Verwandte: derselbe Cholinphosphat-Kopf, erweitert um ein Cytidindiphosphat. Beide sind polar, beiden fehlt ein brauchbarer Chromophor im üblichen Sinne, und eine für das eine entwickelte Methode ist ein rationaler Ausgangspunkt für das andere. Der Oxiracetam-Standard, oft als stark polar beschrieben, ist tatsächlich fast eine log-Einheit weniger polar als diese Verbindung. Am entgegengesetzten Extrem ist der Bromantan-Standard einen berechneten logP von +5 gegenüber −2,3 dieser Verbindung — mehr als sieben log-Einheiten Unterschied, was das Paar zu einer nützlichen Klammer bei der Qualifizierung des Arbeitsbereichs eines Gradientensystems macht.

3. Berechnete Deskriptoren und was sie vorhersagen

Was diese Zahlen im Labor vorhersagen

Ein berechneter logP von −2,3 mit einer polaren Oberfläche von 99,1 Ų und zwei freien Hydroxylen beschreibt eine Verbindung, die auf C18 nicht zurückgehalten wird. Auf einer konventionellen Umkehrphase eluiert diese Substanz am oder nahe am Totvolumen, wo sie von allem anderen Polaren in der Probe nicht getrennt wird. Das ist keine Methode, die optimiert werden müsste; es ist eine Methode, die nicht anwendbar ist.

Kombiniert man das mit dem Fehlen jeglichen Chromophors, verschwindet das Standardwerkzeug vollständig. Die Umkehrphasentrennung versagt und die Ultraviolettdetektion versagt, aus zwei unabhängigen Gründen. Die veröffentlichte Arbeit zu dieser Verbindung spiegelt das wider: Zhao und Kollegen entwickelten und validierten eine HPLC-Methode zur intrinsischen Stabilität unter Verwendung einer Normalphasentrennung mit Brechungsindexdetektion [9], und Zhang und Kollegen verwendeten Säulenchromatographie zur präparativen Reinigung [11]. Keiner griff zu C18 und einem Diodenarray, weil es keinem möglich war.

Acht rotierbare Bindungen und kein Ringsystem machen dies zu einem hochflexiblen Molekül. Es besitzt keine konformative Starrheit, die Peaks schärfen könnte, was ein weiterer Grund dafür ist, dass die Trennqualität stark vom gewählten Modus abhängt.

4. Stereochemie: Welches GPC ist das?

Cholinalfoscerat hat ein definiertes Stereozentrum und keine undefinierten [1]. Es befindet sich an C-2 des Glycerins, und es ist definiert, weil die Substanz ein einzelnes Enantiomer ist: Das InChI trägt die stereochemische Schicht /t8-/m1/s1 und der Standard-InChIKey endet auf -MRVPVSSYSA-N, nicht die UHFFFAOYSA , die eine nicht spezifizierte Struktur kennzeichnet.

Die Enantiomerenreinheit ist daher eine echte und bedeutungsvolle Spezifikation für dieses Material, und es existiert eine veröffentlichte Methode, um sie zu messen: de Ferra und Kollegen berichteten über eine effektive Bestimmung der Enantiomerenreinheit von L-α-Glycerophosphocholin unter Verwendung eines chiralen Derivatisierungsansatzes [10]. Abschnitt 8 erklärt, warum diese Zahl auf ein Analysenzertifikat gehört und nicht in eine einzelne Reinheitsangabe einfließen sollte.

5. Festkörperverhalten, Hygroskopizität und Löslichkeit

Der Registereintrag verzeichnet einen Schmelzpunkt von 142,5 °C und beschreibt die Substanz als Feststoff [1]. Dieser Wert ist es wert, präzise angegeben zu werden, weil weithin Zahlen um 170 °C kursieren; es sind keine Registerwerte.

Hygroskopizität ist die bestimmende physikalische Eigenschaft

Zwei freie Hydroxylgruppen, ein Phosphodiester und ein quartäres Ammonium machen diese Verbindung stark wasseraffin. In der pharmazeutischen Praxis ist das keine Fußnote — es ist der Grund, warum die Formulierung von Cholinalfoscerat schwierig ist. Min und Kollegen, die eine einer bestehenden Weichgelatinekapsel entsprechende Tablette entwickelten, mussten die Hygroskopizität der Substanz direkt durch die Wahl von Hilfsstoff und Beschichtung adressieren, um eine brauchbare feste Darreichungsform zu erhalten [16].

Löslichkeit — und eine warnende Geschichte über veröffentlichte Daten

Die Verbindung ist leicht löslich in Wasser, konsistent mit einem berechneten logP von −2.3. Die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln ist die praktisch interessante Frage, und hier bietet die Literatur etwas ungewöhnlich Lehrreiches.

Zhou und Kollegen veröffentlichten Löslichkeitsbestimmungen und eine thermodynamische Modellanalyse für L-α-Glycerylphosphorylcholin in organischen Lösungsmittelsystemen [13]. Chen, Chen und Acree veröffentlichten anschließend Kommentare zu dieser Arbeit [14], und die ursprünglichen Autoren veröffentlichten daraufhin eine Corrigendum [15].

6. Verwendung als analytischer Referenzstandard

6.1 Drei verschiedene Reinheiten, eine Zahl

Die meisten Substanzen in diesem Katalog haben eine aussagekräftige Reinheitsangabe. Cholinalfoscerat hat drei, und sie sind voneinander unabhängig:

1. Chromatographische Reinheit — Freiheit von nicht verwandten Verunreinigungen und Abbauprodukten.
2. Enantiomerenreinheit — Freiheit vom (2S)-Enantiomer, messbar mit der veröffentlichten chiralen Methode [10].
3. Positionsisomerenreinheit — Freiheit von β-GPC, dem Isomer, bei dem das Phosphocholin am mittleren Glycerinkohlenstoff statt am endständigen sitzt.

Die dritte ist diejenige, die Menschen überrascht, und sie ist Gegenstand von Abschnitt 6.3. Eine bloße Angabe von "99%" sagt nicht, auf welche der drei sie sich bezieht, und ein Material kann auf einer Achse hervorragend und auf einer anderen schlecht sein. Abschnitt 8 legt dar, wie dies auf dem Zertifikat gehandhabt wird.

6.2 Kein Chromophor, keine Umkehrphase — was tatsächlich funktioniert

Wie Abschnitt 3 erläutert, versagen hier beide Standardwerkzeuge der pharmazeutischen Analytik aus unabhängigen Gründen: Die Verbindung wird auf C18 nicht zurückgehalten, und sie absorbiert im ultravioletten Bereich nicht nutzbringend.

Die veröffentlichten Methoden spiegeln das wider. Zhao und Kollegen entwickelten und validierten eine HPLC-Methode zur intrinsischen Stabilität für diese Substanz unter Verwendung von Normalphasentrennung mit Brechungsindexdetektion [9]. Zhang und Kollegen verwendeten präparative Säulenchromatographie zur Reinigung und berichteten über Material mit 99,8% Reinheit und einer spezifischen Drehung von −2,5° [11] — Letzteres als Erinnerung daran, dass die optische Drehung eine brauchbare, kostengünstige Prüfung einer Ein-Enantiomer-Substanz bleibt.

6.3 β-GPC: die Verunreinigung, die alles außer einer Bindung teilt

Das Positionsisomer β-GPC hat die gleiche Summenformel, die gleiche Molekülmasse und die gleiche exakte Masse wie die α-Form. Es unterscheidet sich nur darin, welches Glycerinkohlenstoffatom die Phosphocholingruppe trägt. Kein Massenspektrometer trennt sie nach der Masse, und die chromatographische Trennung des Paares ist anspruchsvoll.

Die Technik, die sie tatsächlich trennt, ist Phosphor-31-NMR, weil der Phosphorkern direkt über seine eigene chemische Umgebung berichtet. Sun und Kollegen veröffentlichten eine validierte quantitative ³¹P-NMR-Methode zur Bestimmung der positionsisomeren Verunreinigung in L-α-Glycerylphosphorylcholin, wobei eine Arbeitsbestimmung im Bereich von etwa 0,03–0,25% w/w angegeben wird [8]. Der Ansatz beruht auf klassischen Arbeiten, die ³¹P-NMR von Phospholipiden etablierten [12].

6.4 Screening von Lebensmittel-, Nahrungsergänzungs- und Arzneimittelmaterial

Cholinalfoscerat ist gleichzeitig ein pharmazeutischer Wirkstoff [5], eine in den Vereinigten Staaten notifizierte Lebensmittelzutat [6], ein Arzneibuch-Artikel mit einer Monographie der United States Pharmacopeia [7] und eine natürlich vorkommende Verbindung, die durch Fermentation von Pflanzenmaterial hergestellt werden kann [17]. Labore können ihm daher in pharmazeutischen, lebensmittelbezogenen und rohstoffbezogenen Kontexten begegnen, jeweils mit unterschiedlichen Spezifikationen und unterschiedlichen wahrscheinlichen Verunreinigungen. In jedem dieser Kontexte werden Identität und Isomerenreinheit gegen einen authentifizierten Referenzstandard festgestellt — und angesichts der in Abschnitt 1 dokumentierten Namensverwirrung gegen einen solchen, dessen vollständiger InChIKey angegeben ist und dessen Chargendaten auf einem Analysenzertifikat. Das Coluracetam-Standard deckt einen vergleichbaren Screening-Bedarf für eine andere Verbindung derselben Verbraucherkategorie ab.

7. Referenzspektraldaten

8. Chargenspezifikation: Was "99%" hier bedeuten muss

Die Gestaltung des Analysenzertifikats und die zu jedem Parameter angegebene Methode können eingesehen werden auf der Muster-Analysenzertifikat.

9. Handhabung, Lagerung und Stabilität

• Hygroskopizität ist das primäre Handhabungsproblem. Siehe Abschnitt 5. Geschlossene Behälter, Äquilibrierung bei Raumtemperatur vor dem Öffnen, schnelles Wiegen und Wasserbestimmung am gewogenen Material.
• Die eigentliche chemische Empfindlichkeit besteht gegenüber Basen. Das Molekül ist ein Phosphodiester, und Phosphodiester werden unter alkalischen Bedingungen gespalten. Basische Puffer und alkalische Probenvorbereitung sind zu vermeiden, sofern der Effekt nicht charakterisiert wurde. Beachten Sie, dass dies das Gegenteil der üblicherweise für diese Substanz aufgeführten Inkompatibilitäten ist.
• Säure und Oxidation sind für diese Struktur vergleichsweise unauffällig. Es gibt nichts leicht Oxidierbares: keinen aromatischen Ring, kein Sulfid, kein Catechol.
• Lösungsstabilität. Wässrige Lösungen sind praktikabel, anders als bei den meisten Standards in diesem Katalog, sollten jedoch frisch zubereitet, kalt gelagert und bei neutralem pH-Wert gehalten werden.
• Lagerung. Versiegelt, kühl, trocken. Lagerung im Exsikkator ist geeignet.
• Persönlicher Schutz. Handschuhe und Augenschutz als routinemäßige Laborpraxis; siehe Abschnitt 10.

10. Gefahreneinstufung

11. Herkunft und industrieller Kontext

Cholinalfoscerat ist kein designtes Molekül. Es ist ein natürlicher Metabolit — das deacylierte Grundgerüst von Phosphatidylcholin, vorhanden in menschlichem Gewebe, in Hefe, in Bakterien und in Pflanzen, und fungiert als eines der wichtigsten Osmolyte der Nierenmedulla [1]. Seine Identifikatoren spiegeln diesen biologischen Status wider: Es trägt einen ChEBI-Eintrag, einen KEGG-Identifikator, eine Human Metabolome Database-Nummer und einen MetaboLights-Accession, die keine der synthetischen Substanzen in diesem Katalog besitzt.

Industriell wird es durch kontrollierte Deacylierung von Phosphatidylcholin aus Lecithin und chromatographische Reinigung [11] gewonnen. Es kann auch durch Fermentation hergestellt werden: Tse und Kollegen berichteten über die Produktion von α-Glycerylphosphorylcholin in fermentierten Wurzeln, Knollen und Früchten [17], was für alle relevant ist, die Lebensmittelmatrices analysieren, in denen die Verbindung vorhanden sein kann, ohne zugesetzt worden zu sein.

Sein regulatorischer Werdegang ist ungewöhnlich und erklärt die Drei-Welten-Darstellung am Anfang dieser Seite: Es wurde in mehreren europäischen Systemen, darunter Polen, zum zugelassenen Arzneimittel-Wirkstoff [5]; es erhielt in den Vereinigten Staaten eine GRAS-Meldung als Lebensmittelzutat [6]; und es erwarb eine Monographie der United States Pharmacopeia [7]. Dasselbe Molekül, drei Regime.

12. Präklinische Pharmakologie

Die pharmakologische Begründung ist unkompliziert und folgt aus der Chemie: Cholinalfoscerat ist ein cholinhaltiger Phospholipid-Vorläufer, ebenso wie der verwandte CDP-Cholin-Standard, und der Registereintrag klassifiziert es als Parasympatholytikum und neuroprotektives Agens sowie als endogenen Metaboliten [1].

Diese Seite unternimmt keinen Überblick über jene präklinische Literatur. Der Grund wird klar benannt: Für eine Verbindung, die zugleich endogener menschlicher Metabolit, Lebensmittelzutat und zugelassenes Arzneimittel ist, sind die relevanten Belege für einen Käufer eines analytisches Referenzmaterial ist die analytische und Arzneibuch-Literatur, die in den Abschnitten 5 bis 8 behandelt wird, nicht die Pharmakologie. Die klinische Einordnung wird in Abschnitt 13 zusammengefasst, weil sie den regulatorischen Status in Abschnitt 14 bestimmt, und aus keinem anderen Grund.

13. Klinische Forschungsliteratur

Zwei neuere Arbeiten bestimmen den aktuellen Stand dieser Evidenz. Sagaro, Traini und Amenta veröffentlichten eine systematische Übersicht und Metaanalyse zur Aktivität von Cholinalphoscerat bei kognitiven Dysfunktionen mit Beginn im Erwachsenenalter [18]. Jeon und Kollegen berichteten anschließend über eine randomisierte, doppelblinde, placebokontrollierte Studie bei amnestischer leichter kognitiver Beeinträchtigung [19].

Auch Arbeiten zu Formulierung und Bioäquivalenz sind veröffentlicht: Min und Kollegen verglichen eine Tablettenformulierung mit einer Weichgelatinekapsel bei gesunden Probanden [16]; dies ist die Studie, die das in Abschnitt 5 erörterte Hygroskopizitätsproblem dokumentiert.

14. Regulatorischer Status

15. Zulässige Verwendung und Lieferbedingungen

16. Häufig gestellte Fragen

Wofür wird alpha-GPC im Labor verwendet?

Als analytischer Referenzstandard, geliefert mit einer chargenbezogenen Analysenzertifikat: zur Feststellung von Retentionszeit und Detektoransprechen bei einer Methode, die weder C18 noch Ultraviolettdetektion verwenden kann, zur Erzeugung eines Phosphor-31-NMR-Referenzspektrums für Arbeiten an Positionsisomeren, zur Feststellung der Enantiomerenreinheit sowie zur Identifizierung und Quantifizierung des Stoffes in pharmazeutischen, Lebensmittel- und Rohmaterialproben.

Ist dieses Produkt für den menschlichen Verzehr bestimmt?

Nein. Es ist ein chemisches Reagenz und analytisches Referenzmaterial, das ausschließlich für die In-vitro-Laborverwendung geliefert wird. Dass Cholinalfoscerat in Polen ein zugelassenes Arzneimittel und in den Vereinigten Staaten eine gemeldete Lebensmittelzutat ist, erstreckt sich nicht auf diesen Artikel, der weder ein Arzneimittel noch lebensmitteltaugliches Material ist und nicht eingenommen oder einem Menschen oder Tier verabreicht werden darf.

Welches Glycerophosphocholin kaufe ich, und warum ist das wichtig?

Das (2R)-Enantiomer, CAS 28319-77-9, InChIKey SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-N, auch Cholinalfoscerat oder sn-Glycero-3-phosphocholin genannt. Es ist wichtig, weil drei separate PubChem-Einträge dasselbe InChIKey-Präfix, dieselbe Summenformel und dieselbe Masse teilen, bei drei verschiedenen CAS-Nummern: die (2R)-Verbindung, eine ohne definierte Stereochemie und das (2S)-Enantiomer. Verifiziert am 22. August 2026 trägt der (2S)-Eintrag als erstes aufgeführtes Synonym den Namen "L-alpha-Glycerylphosphorylcholine (GPC)", welcher der gebräuchliche Name der (2R)-Verbindung ist. Eine Zuordnung über den Namen alpha-GPC oder über das InChIKey-Präfix kann sie nicht unterscheiden. Nur der vollständige InChIKey und die CAS-Nummer können das.

Warum bedeutet "L-alpha" nicht das S-Isomer?

Weil sich bei Glycerinderivaten drei Namenssysteme überschneiden: Die natürliche Verbindung ist sn-Glycero-3-phosphocholin in stereospezifischer Nummerierung, wird traditionell L-alpha-Glycerylphosphorylcholin genannt und hat am Glycerin-C2 den CIP-Deskriptor R. Wer annimmt, dass der Buchstabe L den Deskriptor S impliziert, wird die falsche Verbindung auswählen, und mindestens ein öffentlicher Datenbankeintrag scheint diesen Fehler gemacht zu haben. Die sichere Praxis besteht darin, den vollständigen InChIKey oder die CAS-Nummer anzugeben und die Buchstabenpräfixe zu ignorieren.

Warum kann ich diese Verbindung nicht auf C18 mit UV-Detektion analysieren?

Aus zwei unabhängigen Gründen. Ihr berechneter logP beträgt minus 2,3 und ihre polare Oberfläche 99,1 Quadratangström, sodass sie auf einer C18-Säule nicht zurückgehalten wird und am oder nahe dem Totvolumen eluiert. Unabhängig davon enthält das Molekül überhaupt keinen Chromophor, sodass es für einen Ultraviolettdetektor nichts zu sehen gibt. Veröffentlichte Methoden verwenden Normalphasentrennung mit Brechungsindexdetektion oder Kernspinresonanz. Beachten Sie, dass die hydrophile Interaktionschromatographie zwar oft für polare Analyten vorgeschlagen wird, aber im Wesentlichen keine veröffentlichte Arbeit sie mit dieser Verbindung kombiniert, sodass sie als ungetesteter Vorschlag und nicht als etablierte Methode zu behandeln ist.

Was ist beta-GPC und warum ist es schwer nachzuweisen?

Beta-GPC ist das Positionsisomer, bei dem die Phosphocholingruppe am mittleren Kohlenstoff des Glycerins statt an einem endständigen sitzt. Es hat dieselbe Summenformel, dieselbe molare Masse und dieselbe exakte Masse wie die alpha-Form, sodass kein Massenspektrometer sie über die Masse trennt und ihre Protonen-NMR-Spektren einander sehr ähnlich sind. Phosphor-31-NMR löst sie auf, weil der Phosphorkern direkt über seine eigene Umgebung berichtet, und für genau diese Bestimmung wurde eine validierte quantitative Phosphor-31-Methode veröffentlicht. Die Komplikation besteht darin, dass im öffentlichen Bestand kein Phosphor-31-Spektrum für diese Verbindung hinterlegt ist, sodass die Referenzdaten im Haus erzeugt werden müssen.

Was bedeutet "99% Reinheit" für diesen Stoff?

Für sich genommen nicht genug. Cholinalfoscerat hat drei unabhängige Reinheitsfragen: chromatographische Reinheit, Enantiomerenreinheit gegenüber dem S-Isomer und Positionsisomerenreinheit gegenüber beta-GPC. Ein Material kann bei einem Kriterium hervorragend und bei einem anderen schlecht sein, und eine einzelne unqualifizierte Zahl sagt nicht, welches gemessen wurde. Die Spezifikation auf dieser Seite nennt alle drei getrennt, und das chargenbezogene Analysenzertifikat gibt an, welche bestimmt wurden.

Wie schneidet alpha-GPC im Vergleich zu CDP-Cholin ab?

Beide sind polare cholinenthaltende Phosphatester und beide entziehen sich der konventionellen Umkehrphasentrennung mit Ultraviolettdetektion, sodass eine für den einen entwickelte Methode ein sinnvoller Ausgangspunkt für den anderen ist. Sie sind nicht austauschbar: CDP-Cholin ist ein Nukleotid, deutlich größer, und trägt einen Cytosinring, der im Ultravioletten absorbiert, was alpha-GPC völlig fehlt. Der CDP-Cholin-Standard ist in diesem Katalog separat aufgeführt.

Ist alpha-GPC hygroskopisch, und was sollte ich dagegen tun?

Ja, stark. Es besitzt zwei freie Hydroxylgruppen, einen Phosphodiester und ein quaternäres Ammonium, und die Formulierungsarbeit am Arzneimittel musste diese Eigenschaft direkt über die Wahl von Hilfsstoffen und Beschichtung adressieren. Die praktische Konsequenz ist, dass eine ohne gleichzeitige Wasserbestimmung ermittelte Masse keine belastbare Masse ist, und jede daraus abgeleitete Zahl übernimmt den Fehler. Behälter geschlossen halten, gekühltes Material vor dem Öffnen auf Raumtemperatur bringen, damit keine Feuchtigkeit auf dem kalten Feststoff kondensiert, schnell wiegen und eine Karl-Fischer-Titration an demselben Material durchführen, das gewogen wurde.

Wie hoch ist der Schmelzpunkt von alpha-GPC?

Der Registereintrag verzeichnet 142,5 Grad Celsius. In kommerziellen Angeboten kursieren Werte um 170 bis 172 Grad; sie sind keine Registerwerte und sollten unberücksichtigt bleiben. Dichten um 1,93 Gramm pro Kubikzentimeter kursieren ebenfalls und erscheinen in keinem Register.

Was baut alpha-GPC ab?

Basen. Das Molekül ist ein Phosphodiester, und Phosphodiester werden unter alkalischen Bedingungen gespalten, daher sollten basische Puffer und alkalische Probenvorbereitung vermieden werden, sofern der Effekt nicht charakterisiert wurde. Säure und Oxidation sind für diese Struktur vergleichsweise unauffällig, da in ihr nichts leicht Oxidierbares vorhanden ist: kein aromatischer Ring, kein Sulfid, kein Catechol. Die Feuchtigkeitsaufnahme ist ein separates und unmittelbareres praktisches Problem.

Ist alpha-GPC eine kontrollierte Substanz oder im Sport verboten?

Es erscheint nicht auf der WADA-Verbotsliste 2026 und es erscheint nicht in der polnischen Liste der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe oder neuen psychoaktiven Stoffe. Es ist jedoch der Wirkstoff zugelassener verschreibungspflichtiger Arzneimittel in Polen, sodass die Arzneimittelgesetzgebung auf diese Produkte unabhängig von jeder Liste kontrollierter Substanzen Anwendung findet. Nichts auf dieser Seite bietet Zugang zu einem Arzneimittel.

Welche Packungsgrößen sind erhältlich?

Sechs: 1 g, 5 g, 10 g, 20 g, 40 g und 80 g, jeweils als kristalliner Feststoff mit einem chargenbezogenen Analysenzertifikat. Die Katalognummern folgen dem CAS-basierten Schema NSA-28319-77-9 mit angehängter Packungsgröße, zum Beispiel NSA-28319-77-9-10G.

17. Wie diese Seite belegt und verifiziert wird

Direkt benannte Einschränkungen

1. Die EU-Novel-Food-Position ist ungeklärt und wird in keiner Richtung behauptet. Abschnitt 14 erläutert, warum.
2. Kein ³¹P-NMR-Referenzspektrum existiert im öffentlichen Verbindungseintrag, für den Kern, der die zentrale Qualitätsfrage dieser Substanz beantwortet. Abschnitt 6.3 legt die Konsequenz dar.
3. Veröffentlichte Löslichkeitsdaten für diese Verbindung erforderten ein Corrigendum. Abschnitt 5 zitiert das Original, den Kommentar und die Korrektur gemeinsam; ein Leser, der das Original allein verwendet, würde überholte Zahlen verwenden.
4. Diese Seite bietet bewusst keinen Überblick über die Pharmakologie. Abschnitt 12 erläutert, warum: Für einen Käufer eines analytischen Referenzmaterials ist die analytische und Arzneibuch-Literatur der relevante Beleg, und ein Überblick über die klinische Wirksamkeit wäre eine Füllmasse auf einer Seite, die keine Gesundheitsaussagen treffen darf.
5. Die Bibliografie umfasst neunzehn Quellen. Das ist weniger als bei den am besten untersuchten Substanzen in diesem Katalog und spiegelt eine bewusste Konzentration auf analytisches, Arzneibuch- und regulatorisches Material statt auf Pharmakologie wider.

Noch nicht auf dieser Seite

Diese Seite enthält keinen namentlich genannten Autor mit angegebenen beruflichen Qualifikationen, keinen namentlich genannten technischen Prüfer und keine im eigenen Haus erzeugten Labordaten — kein Chromatogramm, kein ³¹P-Spektrum, keinen von uns selbst gemessenen Wassergehalt und keine eigene spezifische Drehung. Für diese Substanz ist das Phosphorspektrum die auffälligste dieser Lücken, denn es ist die Messung, die in der öffentlichen Dokumentation vollständig fehlt.

18. Literaturverzeichnis

Die Zitate folgen der Chicago-Autoren-Jahr-Konvention. Alle externen Links tragen rel="nofollow". Der Zugang zu Volltexten unterliegt den Richtlinien der jeweiligen Verlage.

Register-, regulatorische und Arzneibuch-Quellen

1. National Center for Biotechnology Information. 2026. "PubChem Compound Summary for CID 657272, Choline Alfoscerate." PubChem. Accessed August 22, 2026. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/657272.
2. U.S. Food and Drug Administration. 2026. "Global Substance Registration System: UNII 60M22SGW66, Choline Alfoscerate." Accessed August 22, 2026. https://gsrs.ncats.nih.gov/ginas/app/beta/substances/60M22SGW66.
3. World Anti-Doping Agency. 2025. Welt-Anti-Doping-Code Internationaler Standard: Verbotsliste 2026. Gültig ab 1. Januar 2026. https://www.wada-ama.org/en/prohibited-list.
4. Minister Zdrowia. 2024. Bekanntmachung des Gesundheitsministers vom 17. Juni 2024 über die Verkündung des einheitlichen Textes der Verordnung des Gesundheitsministers über das Verzeichnis der psychotropen Substanzen, der Betäubungsmittel und der neuen psychoaktiven Substanzen. Dziennik Ustaw 2024, poz. 1139. https://eli.gov.pl/eli/DU/2024/1139.
5. Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych. 2026. "Rejestr Produktów Leczniczych: Gliatilin (choline alfoscerate), ATC N07AX02; podmiot odpowiedzialny Italfarmaco S.p.A." Accessed August 22, 2026. https://rejestry.ezdrowie.gov.pl/rpl/search/public.
6. U.S. Food and Drug Administration. 2012. "GRAS Notice Inventory: GRN No. 419, L-alpha-glycerylphosphorylcholine." Accessed August 22, 2026. https://www.fda.gov/food/generally-recognized-safe-gras/gras-notice-inventory.
7. United States Pharmacopeial Convention. USP–NF Monografie für Cholinalfoscerat. https://doi.org/10.31003/uspnf_m10375_04_01.

Analytische Methodik, Reinheit und Festkörperverhalten

8. Sun, L., Y. Fan, Q. Wang, L. Xiang, H. Han, and D. Chen. 2022. "Validated Quantitative ³¹P-NMR-Spektroskopie zur Bestimmung positionsisomerer Verunreinigungen in L-α-Glycerylphosphorylcholin." Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 221: 115067. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2022.115067.
9. Zhao, H., L. Sun, H. Chen, L. Xiang, and D. Chen. 2020. "Intrinsic Stability Study of L-α-Glycerylphosphorylcholine with HPLC Method Development and Validation." Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 188: 113468. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2020.113468.
10. de Ferra, L., A. Massa, A. Di Mola, and B. Diehl. 2020. "An Effective Method for the Determination of the Enantio-purity of L-α-Glycerophosphocholine (L-α-GPC)." Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 183: 113152. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2020.113152.
11. Zhang, K., X. Wang, J. Huang, and Y. Liu. 2012. "Purification of L-alpha Glycerylphosphorylcholine by Column Chromatography." Journal of Chromatography A 1220: 108–114. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2011.12.003.
12. Henderson, T. O., T. Glonek, and T. C. Myers. 1974. "Phosphorus-31 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Phospholipids." Biochemistry 13: 623–628. https://doi.org/10.1021/bi00700a034.
13. Zhou, C., H. Yan, W. Yang, and Y. Hu. 2024. "Solubility Determination and Thermodynamic Model Analysis of L-α-Glyceryl Phosphorylcholine in Different Organic Solvents." Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 241: 115998. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2024.115998. Siehe auch den Kommentar [14] und das Corrigendum [15].
14. Chen, A., J. Chen, and W. E. Acree. 2024. "Comments Regarding 'Solubility Determination and Thermodynamic Model Analysis of L-α-Glyceryl Phosphorylcholine in Different Organic Solvents'." Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 247: 116217. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2024.116217.
15. Zhou, C., H. Yan, W. Yang, and Y. Hu. 2024. "Corrigendum to 'Solubility Determination and Thermodynamic Model Analysis of L-α-Glyceryl Phosphorylcholine in Different Organic Solvents'." Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 248: 116269. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2024.116269.

Formulierung, natürliches Vorkommen und klinischer Kontext

16. Min, M.-H., J.-H. Park, J.-H. Hur, H.-C. Shin, Y.-J. Cho, and D.-D. Kim. 2019. "Formulation and Bioequivalence Studies of Choline Alfoscerate Tablet Comparing with Soft Gelatin Capsule in Healthy Volunteers." Drug Design, Development and Therapy 13: 1049–1058. https://doi.org/10.2147/DDDT.S193424.
17. Tse, T. J., F. Chicilo, D. J. Wiens, J. Shen, J. Anleu Alegria, Y. J. Kim, J. Y. Hong, J. K. Kim, E.-C. Shin, and M. Reaney. 2024. "Production of α-Glycerylphosphorylcholine in Fermented Roots, Tubers, and Fruits." Foods 13: 3085. https://doi.org/10.3390/foods13193085.
18. Sagaro, G. G., E. Traini, and F. Amenta. 2023. "Activity of Choline Alphoscerate on Adult-Onset Cognitive Dysfunctions: A Systematic Review and Meta-Analysis." Journal of Alzheimer's Disease 92: 59–70. https://doi.org/10.3233/JAD-221189.
19. Jeon, J., S. Y. Lee, S. Lee, C. Han, G. D. Park, S.-J. Kim, J. G. Chang, and W. J. Kim. 2024. "Efficacy and Safety of Choline Alphoscerate for Amnestic Mild Cognitive Impairment: A Randomized Double-Blind Placebo-Controlled Trial." BMC Geriatrics 24. https://doi.org/10.1186/s12877-024-05366-7.