{"id":11697,"date":"2026-10-05T14:04:40","date_gmt":"2026-10-05T14:04:40","guid":{"rendered":"https:\/\/nonsensia.pl\/?p=11697"},"modified":"2026-09-30T09:44:07","modified_gmt":"2026-09-30T09:44:07","slug":"anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/","title":{"rendered":"Od piracetamu do aniracetamu: co tak naprawd\u0119 zmienia grupa anizoylowa"},"content":{"rendered":"

Piracetam zawiera dwa atomy azotu. Aniracetam ma jeden. To pierwsza rzecz, kt\u00f3r\u0105 wida\u0107, gdy zestawi si\u0119 obie struktury, i w\u0142a\u015bnie ten szczeg\u00f3\u0142 wi\u0119kszo\u015b\u0107 kr\u00f3tkich opis\u00f3w tej pary przedstawia b\u0142\u0119dnie, nazywaj\u0105c aniracetam podstawionym piracetamem.<\/p>\n

Nie jest nim. Ramienia acetamidowego nie ma. W jego miejscu azot laktamowy niesie podstawnik 4-metoksybenzoilowy, a ka\u017cda dalsza r\u00f3\u017cnica w polarno\u015bci, zachowaniu chromatograficznym i losach metabolicznych wynika z tej jednej acylacji. Zrozumienie, co robi grupa anizoylowa, to zwi\u0119z\u0142a lekcja tego, jak pojedyncze podstawienie przebudowuje cz\u0105steczk\u0119.<\/p>\n

Dwa rekordy, dwie bardzo r\u00f3\u017cne cz\u0105steczki<\/h2>\n

PubChem podaje piracetam jako CID 4843: wz\u00f3r sumaryczny C6H10N2O2, masa cz\u0105steczkowa 142,16 g\/mol, nazwa IUPAC 2-(2-oksopirolidyn-1-ylo)acetamid, numer rejestru CAS 7491-74-9. Aniracetam to CID 2196: wz\u00f3r sumaryczny C12H13NO3, masa cz\u0105steczkowa 219,24 g\/mol, nazwa IUPAC 1-(4-metoksybenzoilo)pirolidyn-2-on, numer rejestru CAS 72432-10-1.<\/p>\n

Ci\u0105gi SMILES pokazuj\u0105 t\u0119 zale\u017cno\u015b\u0107 wprost. Piracetam to C1CC(=O)N(C1)CC(=O)N. Aniracetam to COC1=CC=C(C=C1)C(=O)N2CCCC2=O. Oba zachowuj\u0105 pier\u015bcie\u0144 2-pirolidynonu. Tylko piracetam zachowuje amid pierwszorz\u0119dowy.<\/p>\n

Wsp\u00f3\u0142czynnik podzia\u0142u zmienia si\u0119 o oko\u0142o trzy jednostki logarytmiczne<\/h2>\n

Warto\u015b\u0107 XLogP3 obliczona przez PubChem dla piracetamu wynosi -1,3. Dla aniracetamu jest to 1,6. Grupa anizoylowa przesuwa zatem obliczony wsp\u00f3\u0142czynnik podzia\u0142u oktanol-woda o oko\u0142o 2,9 jednostki logarytmicznej, co oznacza blisko tysi\u0105ckrotn\u0105 zmian\u0119 obliczonej preferencji dla fazy organicznej.<\/p>\n

Za t\u0119 zmian\u0119 odpowiadaj\u0105 trzy fakty strukturalne. Dochodzi pier\u015bcie\u0144 aromatyczny, wnosz\u0105cy du\u017c\u0105 niepolarn\u0105 powierzchni\u0119. Podstawnik metoksylowy dodaje s\u0142abo polarn\u0105, ale w du\u017cej mierze hydrofobow\u0105 grup\u0119 metylow\u0105. Co najwa\u017cniejsze, ca\u0142kowicie znika pierwszorz\u0119dowy amid, donor wi\u0105za\u0144 wodorowych, co usuwa z cz\u0105steczki dwa donory N-H.<\/p>\n

Dla analityka konsekwencja jest natychmiastowa. Piracetam eluuje w pobli\u017cu obj\u0119to\u015bci martwej na standardowej kolumnie C18 i opiera si\u0119 ekstrakcji ciecz-ciecz do rozpuszczalnik\u00f3w organicznych. Aniracetam jest zatrzymywany, \u0142atwo ulega ekstrakcji i dobrze absorbuje w ultrafiolecie dzi\u0119ki metoksypodstawionemu chromoforowi benzoilowemu, kt\u00f3rego szkielet macierzysty zupe\u0142nie nie ma.<\/p>\n

Imid nie jest laktamem<\/h2>\n

Zmiana elektroniczna jest \u0142atwa do stwierdzenia i r\u00f3wnie \u0142atwo j\u0105 zbagatelizowa\u0107. W piracetamie azot pier\u015bcienia jest trzeciorz\u0119dowym azotem amidowym, kt\u00f3ry nosi \u0142a\u0144cuch alkilowy. W aniracetamie ten sam azot nosi drugi karbonyl. Azot otoczony dwoma grupami karbonylowymi to imid.<\/p>\n

Azot imidowy musi dzieli\u0107 jedn\u0105 woln\u0105 par\u0119 elektronow\u0105 mi\u0119dzy dwie konkuruj\u0105ce grupy karbonylowe. \u017badna z nich nie uzyskuje pe\u0142nej amidowej stabilizacji rezonansowej, wi\u0119c obie s\u0105 bardziej elektrofilowe ni\u017c odpowiednia grupa karbonylowa w prostym laktamie, a wi\u0105zania C-N s\u0105 odpowiednio bardziej podatne na atak nukleofilowy. Grupa anizoylowa nie tylko zwi\u0119ksza obj\u0119to\u015b\u0107 i lipofilowo\u015b\u0107. Przekszta\u0142ca trwa\u0142y amid cykliczny w uk\u0142ad znacznie mniej odporny na hydroliz\u0119.<\/p>\n

W zasadzie mo\u017cliwe s\u0105 dwa wyniki hydrolizy. Atak na egzocykliczn\u0105 grup\u0119 karbonylow\u0105 uwolni\u0142by kwas 4-metoksybenzoesowy i odtworzy\u0142 2-pirolidynon. Atak na endocykliczn\u0105 grup\u0119 karbonylow\u0105 otworzy\u0142by pier\u015bcie\u0144, daj\u0105c odpowiedni N-acylowany kwas 4-aminobutanowy. To, kt\u00f3ry z nich dominuje, rozstrzyga eksperyment, a nie rysowanie strza\u0142ek, i opublikowana literatura bioanalityczna odpowiada na to jednoznacznie.<\/p>\n

Co faktycznie oznaczaj\u0105 metody stosowane dla osocza<\/h2>\n

Guenzi i Zanetti opisali dwie metody wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC) w uk\u0142adzie faz odwr\u00f3conych w Journal of Chromatography<\/em> w 1990 roku, oznaczaj\u0105c aniracetam i N-anizoylo-GABA w osoczu. Metoda z bezpo\u015brednim nastrzykiem osi\u0105gn\u0119\u0142a granic\u0119 oznaczalno\u015bci 5 ng\/ml przy precyzji mi\u0119dzyseryjnej 3%; metoda z ekstrakcj\u0105 ciecz-ciecz osi\u0105gn\u0119\u0142a 50 ng\/ml przy precyzji 6%. Autorzy podali, \u017ce zastosowali te procedury do ponad tysi\u0105ca pr\u00f3bek osocza z bada\u0144 biodost\u0119pno\u015bci.<\/p>\n

Cai i Wang powr\u00f3cili do tego samego problemu z nowoczesn\u0105 aparatur\u0105 w Journal of Chromatography B<\/em> w 2012 roku. Ich metoda chromatografii cieczowej sprz\u0119\u017conej z tandemow\u0105 spektrometri\u0105 mas z jonizacj\u0105 przez elektrorozpylanie (LC-ESI-MS\/MS) oznacza kwas 4-p-anizamidomas\u0142owy, czyli metabolit z otwartym pier\u015bcieniem, zapisywany r\u00f3wnie\u017c jako N-anizoylo-GABA, w zakresie liniowym od 0,0485 do 19,4 mikrograma na mililitr, przy czasie analizy 4,5 minuty i odzysku ekstrakcji od 89,1 do 100,7%.<\/p>\n

Najwa\u017cniejszy jest tytu\u0142 tej pracy z 2012 roku. Opisuje ona badanie farmakokinetyczne zbudowane wok\u00f3\u0142 metabolitu, a nie zwi\u0105zku macierzystego. To produktu otwarcia pier\u015bcienia jest do\u015b\u0107, by mierzy\u0107 go wiarygodnie, co stanowi analityczny \u015blad rozleg\u0142ej hydrolizy przeduk\u0142adowej. Odr\u0119bne badanie farmakokinetyki i bior\u00f3wnowa\u017cno\u015bci autorstwa Tiana i wsp\u00f3\u0142pracownik\u00f3w, opublikowane w Arzneimittelforschung<\/em> w 2008 roku, dotyczy\u0142o tego samego zwi\u0105zku u zdrowych ochotnik\u00f3w.<\/p>\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
W\u0142a\u015bciwo\u015b\u0107<\/th>\nPiracetam<\/th>\nAniracetam<\/th>\n<\/tr>\n<\/thead>\n
PubChem CID<\/td>\n4843<\/td>\n2196<\/td>\n<\/tr>\n
Wz\u00f3r sumaryczny<\/td>\nC6H10N2O2<\/td>\nC12H13NO3<\/td>\n<\/tr>\n
Masa cz\u0105steczkowa (g\/mol)<\/td>\n142,16<\/td>\n219,24<\/td>\n<\/tr>\n
Liczba atom\u00f3w azotu<\/td>\n2<\/td>\n1<\/td>\n<\/tr>\n
Otoczenie atomu azotu<\/td>\namid trzeciorz\u0119dowy plus amid pierwszorz\u0119dowy<\/td>\nimid<\/td>\n<\/tr>\n
XLogP3 (obliczone)<\/td>\n-1,3<\/td>\n1,6<\/td>\n<\/tr>\n
Numer CAS<\/td>\n7491-74-9<\/td>\n72432-10-1<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

Farmakologia, kt\u00f3r\u0105 otworzy\u0142o to podstawienie<\/h2>\n

Aniracetam zyska\u0142 uznanie w literaturze elektrofizjologicznej, a nie w marketingu nootrop\u00f3w. Ito, Tanabe, Kohda i Sugiyama donie\u015bli w Journal of Physiology<\/em> w 1990 roku, \u017ce aniracetam nasila jonotropowe odpowiedzi na kwiskwalan w oocytach Xenopus, kt\u00f3rym wstrzykni\u0119to mRNA z m\u00f3zgu szczura, w spos\u00f3b odwracalny i przy st\u0119\u017ceniach powy\u017cej 0,1 mM. Nasileniu towarzyszy\u0142 wzrost przewodno\u015bci bez zmiany powinowactwa receptor\u00f3w do agonisty, a odpowiedzi na kainian i GABA pozosta\u0142y niezmienione.<\/p>\n

Isaacson i Nicoll poszli dalej w Proceedings of the National Academy of Sciences<\/em> w 1991 roku, podaj\u0105c interpretacj\u0119 mechanistyczn\u0105, kt\u00f3ra si\u0119 utrwali\u0142a: aniracetam zmniejsza desensytyzacj\u0119 receptor\u00f3w glutaminianowych i spowalnia zanik szybkich pobudzaj\u0105cych pr\u0105d\u00f3w synaptycznych w hipokampie. Ten opis pozytywnej modulacji allosterycznej, a nie agonizmu, sta\u0142 si\u0119 wzorem dla p\u00f3\u017aniejszej generacji zwi\u0105zk\u00f3w projektowanych wok\u00f3\u0142 tej samej idei.<\/p>\n

Nale\u017cy wyra\u017anie zaznaczy\u0107 dwa ograniczenia. Dotycz\u0105 one eksperyment\u00f3w na skrawkach i oocytach, a nie wynik\u00f3w bada\u0144 klinicznych. Malykh i Sadaie zauwa\u017cyli w swoim przegl\u0105dzie z 2010 roku w Drugs<\/em> \u017ce aniracetam i oksyracetam nie s\u0105 ju\u017c stosowane w praktyce klinicznej, a mechanizmy dzia\u0142ania piracetamu i wi\u0119kszo\u015bci jego pochodnych pozostaj\u0105 niewyja\u015bnione.<\/p>\n

Dlaczego grupa anizoylowa ma znaczenie przy post\u0119powaniu z wzorcem<\/h2>\n

Nietrwa\u0142y hydrolitycznie imid stawia inne wymagania przy przechowywaniu ni\u017c zwyk\u0142y laktam. Wodne roztwory podstawowe N-acylowanego pirolidynonu nale\u017cy traktowa\u0107 jako maj\u0105ce ograniczon\u0105 trwa\u0142o\u015b\u0107 i przygotowywa\u0107 na bie\u017c\u0105co, a ka\u017cda metoda oznaczania zwi\u0105zku macierzystego wymaga sprawdzenia stabilno\u015bci w warunkach w\u0142asnego przygotowania pr\u00f3bki, a nie powo\u0142ania si\u0119 na cudze dane.<\/p>\n

Chromofor absorbuj\u0105cy w ultrafiolecie, dzi\u0119ki kt\u00f3remu zwi\u0105zek \u0142atwo wykry\u0107, jest zarazem t\u0105 cz\u0119\u015bci\u0105 cz\u0105steczki, kt\u00f3ra znika podczas hydrolizy przy egzocyklicznej grupie karbonylowej, co oznacza, \u017ce odpowied\u017a detektora mo\u017ce si\u0119 zmieni\u0107 bez zmiany ca\u0142kowitej masy substancji pokrewnych. To\u017csamo\u015b\u0107 i czysto\u015b\u0107 nale\u017cy zatem potwierdza\u0107, stosuj\u0105c scharakteryzowany wzorzec analityczny<\/a> dostarczany ze \u015bwiadectwem analizy dla konkretnej partii, a uk\u0142ad chromatograficzny nale\u017cy sprawdzi\u0107 pod k\u0105tem wolnego kwasu jako markera degradacji. Warunki zamawiania wzorc\u00f3w tego typu przez laboratoria okre\u015blono w warunkach dostawy<\/a>.<\/p>\n

Cz\u0119sto zadawane pytania<\/h2>\n

Czym jest grupa anizoylowa w aniracetamie?<\/h3>\n

Grupa anizoylowa to podstawnik 4-metoksybenzoilowy przy\u0142\u0105czony do azotu pier\u015bcienia 2-pirolidynonu. Wed\u0142ug PubChem nadaje ona aniracetamowi nazw\u0119 IUPAC 1-(4-metoksybenzoilo)pirolidyn-2-on, wz\u00f3r sumaryczny C12H13NO3 i mas\u0119 cz\u0105steczkow\u0105 219,24 g\/mol. Zast\u0119puje boczny \u0142a\u0144cuch acetamidowy, kt\u00f3ry piracetam ma przy tym samym azocie.<\/p>\n

W jaki spos\u00f3b aniracetam r\u00f3\u017cni si\u0119 strukturalnie od piracetamu?<\/h3>\n

Obie cz\u0105steczki maj\u0105 wsp\u00f3lny pier\u015bcie\u0144 2-oksopirolidyny, ale piracetam ma pierwszorz\u0119dowy acetamid przy azocie pier\u015bcienia i zawiera dwa atomy azotu, natomiast aniracetam ma grup\u0119 aroilow\u0105 i jeden atom azotu. Azot pier\u015bcienia piracetamu znajduje si\u0119 w amidzie trzeciorz\u0119dowym; azot aniracetamu w imidzie, otoczony dwiema grupami karbonylowymi, a przez to bardziej podatny na hydroliz\u0119.<\/p>\n

Dlaczego aniracetam jest bardziej lipofilowy ni\u017c piracetam?<\/h3>\n

Warto\u015b\u0107 XLogP3 obliczona przez PubChem wynosi -1,3 dla piracetamu i 1,6 dla aniracetamu, co oznacza r\u00f3\u017cnic\u0119 oko\u0142o 2,9 jednostki logarytmicznej. Acylacja dodaje pier\u015bcie\u0144 aromatyczny i grup\u0119 metoksylow\u0105, usuwaj\u0105c jednocze\u015bnie pierwszorz\u0119dowy amid i jego dwa donory wi\u0105za\u0144 wodorowych. Wynikiem jest znacznie silniejsze zatrzymywanie na kolumnach w uk\u0142adzie faz odwr\u00f3conych i znacznie \u0142atwiejsza ekstrakcja do rozpuszczalnik\u00f3w organicznych.<\/p>\n

Dlaczego opublikowane metody oznaczaj\u0105 N-anizoylo-GABA, a nie aniracetam?<\/h3>\n

Poniewa\u017c metabolit z otwartym pier\u015bcieniem wyst\u0119puje w osoczu w st\u0119\u017ceniach, kt\u00f3re mo\u017cna wiarygodnie oznaczy\u0107 ilo\u015bciowo. Guenzi i Zanetti opracowali w 1990 roku metody HPLC dla obu zwi\u0105zk\u00f3w, a Cai i Wang opublikowali w 2012 roku metod\u0119 LC-ESI-MS\/MS po\u015bwi\u0119con\u0105 metabolitowi, opisanemu tam jako kwas 4-p-anizamidobutanowy, z zakresem liniowym od 0,0485 do 19,4 mikrograma na mililitr.<\/p>\n

Bibliografia<\/h2>\n
    \n
  1. PubChem, Piracetam, CID 4843, National Library of Medicine<\/a><\/li>\n
  2. PubChem, Aniracetam, CID 2196, National Library of Medicine<\/a><\/li>\n
  3. Ito I. et al., Allosteric potentiation of quisqualate receptors by a nootropic drug aniracetam, Journal of Physiology, 1990<\/a><\/li>\n
  4. Isaacson J.S., Nicoll R.A., Aniracetam reduces glutamate receptor desensitization and slows the decay of fast excitatory synaptic currents in the hippocampus, PNAS, 1991<\/a><\/li>\n
  5. Guenzi A., Zanetti M., Determination of aniracetam and its main metabolite N-anisoyl-GABA in human plasma by HPLC, Journal of Chromatography, 1990<\/a><\/li>\n
  6. Cai S., Wang L., Determination of aniracetam\u2019s main metabolite N-anisoyl-GABA in human plasma by LC-MS\/MS, Journal of Chromatography B, 2012<\/a><\/li>\n
  7. Tian Y. et al., Pharmacokinetics and bioequivalence study of aniracetam after single-dose administration in healthy Chinese male volunteers, Arzneimittelforschung, 2008<\/a><\/li>\n
  8. Malykh A.G., Sadaie M.R., Piracetam and piracetam-like drugs, Drugs, 2010<\/a><\/li>\n<\/ol>\n
    \n

    Tylko do cel\u00f3w badawczych.<\/strong> Nonsensia dostarcza wzorce analityczne do zastosowa\u0144 laboratoryjnych i badawczych. Niniejszy artyku\u0142 jest publikowany w celach naukowych i edukacyjnych. Nie stanowi on porady medycznej, nie opisuje \u017cadnego zastosowania u ludzi, a nic w nim zawartego nie powinno by\u0107 odczytywane jako zalecenie podania jakiejkolwiek substancji osobie lub zwierz\u0119ciu.<\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

    Zast\u0105pienie grupy acetamidowej piracetamu podstawnikiem 4-metoksybenzoilowym zmienia liczb\u0119 atom\u00f3w azotu, wsp\u00f3\u0142czynnik podzia\u0142u i stabilno\u015b\u0107 hydrolityczn\u0105 cz\u0105steczki. To w\u0142a\u015bnie robi pojedyncza grupa anizoylowa i dlatego oznaczenia plazmowe \u015bledz\u0105 metabolit zamiast leku macierzystego.<\/p>","protected":false},"author":514,"featured_media":11779,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[384],"tags":[],"class_list":["post-11697","post","type-post","status-publish","format-standard","has-post-thumbnail","hentry","category-chemistry-discovery"],"yoast_head":"\nThe Anisoyl Group: Piracetam vs Aniracetam Chemistry<\/title>\n<meta name=\"description\" content=\"One acyl substitution moves XLogP3 from -1.3 to 1.6, turns a lactam into an imide, and rewrites how aniracetam has to be assayed. Here is the chemistry.\" \/>\n<meta name=\"robots\" content=\"noindex, follow\" \/>\n<meta property=\"og:locale\" content=\"pl_PL\" \/>\n<meta property=\"og:type\" content=\"article\" \/>\n<meta property=\"og:title\" content=\"The Anisoyl Group: Piracetam vs Aniracetam Chemistry\" \/>\n<meta property=\"og:description\" content=\"One acyl substitution moves XLogP3 from -1.3 to 1.6, turns a lactam into an imide, and rewrites how aniracetam has to be assayed. Here is the chemistry.\" \/>\n<meta property=\"og:url\" content=\"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/\" \/>\n<meta property=\"og:site_name\" content=\"Nonsensia\" \/>\n<meta property=\"article:published_time\" content=\"2026-10-05T14:04:40+00:00\" \/>\n<meta property=\"og:image\" content=\"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2026\/09\/nonsensia-chemistry-discovery.png\" \/>\n\t<meta property=\"og:image:width\" content=\"1200\" \/>\n\t<meta property=\"og:image:height\" content=\"630\" \/>\n\t<meta property=\"og:image:type\" content=\"image\/png\" \/>\n<meta name=\"author\" content=\"Marcus Halloway\" \/>\n<meta name=\"twitter:card\" content=\"summary_large_image\" \/>\n<meta name=\"twitter:label1\" content=\"Napisane przez\" \/>\n\t<meta name=\"twitter:data1\" content=\"Marcus Halloway\" \/>\n\t<meta name=\"twitter:label2\" content=\"Szacowany czas czytania\" \/>\n\t<meta name=\"twitter:data2\" content=\"7 minut\" \/>\n<script type=\"application\/ld+json\" class=\"yoast-schema-graph\">{\"@context\":\"https:\\\/\\\/schema.org\",\"@graph\":[{\"@type\":\"Article\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/#article\",\"isPartOf\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/\"},\"author\":{\"name\":\"Marcus Halloway\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#\\\/schema\\\/person\\\/0afc9a4f4e4e0b22900e9d7a9209a4bb\"},\"headline\":\"From Piracetam to Aniracetam: What an Anisoyl Group Actually Changes\",\"datePublished\":\"2026-10-05T14:04:40+00:00\",\"mainEntityOfPage\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/\"},\"wordCount\":1515,\"publisher\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#organization\"},\"image\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/#primaryimage\"},\"thumbnailUrl\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/wp-content\\\/uploads\\\/2026\\\/09\\\/nonsensia-chemistry-discovery.png\",\"articleSection\":[\"Chemistry & Discovery\"],\"inLanguage\":\"pl-PL\",\"copyrightYear\":\"2026\",\"copyrightHolder\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/pl\\\/#organization\"}},{\"@type\":\"WebPage\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/\",\"url\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/\",\"name\":\"The Anisoyl Group: Piracetam vs Aniracetam Chemistry\",\"isPartOf\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#website\"},\"primaryImageOfPage\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/#primaryimage\"},\"image\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/#primaryimage\"},\"thumbnailUrl\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/wp-content\\\/uploads\\\/2026\\\/09\\\/nonsensia-chemistry-discovery.png\",\"datePublished\":\"2026-10-05T14:04:40+00:00\",\"description\":\"One acyl substitution moves XLogP3 from -1.3 to 1.6, turns a lactam into an imide, and rewrites how aniracetam has to be assayed. Here is the chemistry.\",\"breadcrumb\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/#breadcrumb\"},\"inLanguage\":\"pl-PL\",\"potentialAction\":[{\"@type\":\"ReadAction\",\"target\":[\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/\"]}]},{\"@type\":\"ImageObject\",\"inLanguage\":\"pl-PL\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/#primaryimage\",\"url\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/wp-content\\\/uploads\\\/2026\\\/09\\\/nonsensia-chemistry-discovery.png\",\"contentUrl\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/wp-content\\\/uploads\\\/2026\\\/09\\\/nonsensia-chemistry-discovery.png\",\"width\":1200,\"height\":630,\"caption\":\"Chemistry & Discovery \u2014 analytical reference standards, Nonsensia\"},{\"@type\":\"BreadcrumbList\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/#breadcrumb\",\"itemListElement\":[{\"@type\":\"ListItem\",\"position\":1,\"name\":\"Home\",\"item\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/\"},{\"@type\":\"ListItem\",\"position\":2,\"name\":\"From Piracetam to Aniracetam: What an Anisoyl Group Actually Changes\"}]},{\"@type\":\"WebSite\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#website\",\"url\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/\",\"name\":\"Nonsensia\",\"description\":\"NON-SENSIA...? We bring sense!\",\"publisher\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#organization\"},\"potentialAction\":[{\"@type\":\"SearchAction\",\"target\":{\"@type\":\"EntryPoint\",\"urlTemplate\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/?s={search_term_string}\"},\"query-input\":{\"@type\":\"PropertyValueSpecification\",\"valueRequired\":true,\"valueName\":\"search_term_string\"}}],\"inLanguage\":\"pl-PL\"},{\"@type\":[\"Organization\",\"Place\"],\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#organization\",\"name\":\"Nonsensia\",\"url\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/\",\"logo\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/#local-main-organization-logo\"},\"image\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/#local-main-organization-logo\"},\"telephone\":[],\"openingHoursSpecification\":[{\"@type\":\"OpeningHoursSpecification\",\"dayOfWeek\":[\"Monday\",\"Tuesday\",\"Wednesday\",\"Thursday\",\"Friday\",\"Saturday\",\"Sunday\"],\"opens\":\"09:00\",\"closes\":\"17:00\"}],\"address\":{\"@type\":\"PostalAddress\",\"streetAddress\":\"ul. Marsza\u0142kowska 80\",\"postalCode\":\"00-517\",\"addressLocality\":\"Warszawa\",\"addressCountry\":\"PL\"},\"email\":\"lab@nonsensia.pl\"},{\"@type\":\"Person\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#\\\/schema\\\/person\\\/0afc9a4f4e4e0b22900e9d7a9209a4bb\",\"name\":\"Marcus Halloway\",\"image\":{\"@type\":\"ImageObject\",\"inLanguage\":\"pl-PL\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/secure.gravatar.com\\\/avatar\\\/d4aab95757aec7c9cea9760ba44208a79cb3654b13cee7b6b2b2ad4e2699fdba?s=96&d=mm&r=g\",\"url\":\"https:\\\/\\\/secure.gravatar.com\\\/avatar\\\/d4aab95757aec7c9cea9760ba44208a79cb3654b13cee7b6b2b2ad4e2699fdba?s=96&d=mm&r=g\",\"contentUrl\":\"https:\\\/\\\/secure.gravatar.com\\\/avatar\\\/d4aab95757aec7c9cea9760ba44208a79cb3654b13cee7b6b2b2ad4e2699fdba?s=96&d=mm&r=g\",\"caption\":\"Marcus Halloway\"},\"description\":\"Covers synthetic organic chemistry and the history of compound discovery for Nonsensia, tracing how molecules move from first synthesis to catalogue entry.\",\"url\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/pl\\\/author\\\/mhalloway\\\/\"},{\"@type\":\"ImageObject\",\"inLanguage\":\"pl-PL\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/10\\\/05\\\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\\\/#local-main-organization-logo\",\"url\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/wp-content\\\/uploads\\\/2024\\\/12\\\/cropped-Nonsensia_Logo-8.png\",\"contentUrl\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/wp-content\\\/uploads\\\/2024\\\/12\\\/cropped-Nonsensia_Logo-8.png\",\"width\":512,\"height\":512,\"caption\":\"Nonsensia\"}]}<\/script>\n<!-- \/ Yoast SEO plugin. -->","yoast_head_json":{"title":"Grupa anizoylowa: chemia piracetamu i aniracetamu","description":"Aniracetam a piracetam: jedna substytucja acylowa zmienia XLogP3 z -1,3 na 1,6, zamienia laktam w imid i zmienia oznaczanie aniracetamu. Wyja\u015bniamy chemi\u0119.","robots":{"index":"noindex","follow":"follow"},"og_locale":"pl_PL","og_type":"article","og_title":"The Anisoyl Group: Piracetam vs Aniracetam Chemistry","og_description":"One acyl substitution moves XLogP3 from -1.3 to 1.6, turns a lactam into an imide, and rewrites how aniracetam has to be assayed. Here is the chemistry.","og_url":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/","og_site_name":"Nonsensia","article_published_time":"2026-10-05T14:04:40+00:00","og_image":[{"width":1200,"height":630,"url":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2026\/09\/nonsensia-chemistry-discovery.png","type":"image\/png"}],"author":"Marcus Halloway","twitter_card":"summary_large_image","twitter_misc":{"Napisane przez":"Marcus Halloway","Szacowany czas czytania":"7 minut"},"schema":{"@context":"https:\/\/schema.org","@graph":[{"@type":"Article","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/#article","isPartOf":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/"},"author":{"name":"Marcus Halloway","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#\/schema\/person\/0afc9a4f4e4e0b22900e9d7a9209a4bb"},"headline":"From Piracetam to Aniracetam: What an Anisoyl Group Actually Changes","datePublished":"2026-10-05T14:04:40+00:00","mainEntityOfPage":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/"},"wordCount":1515,"publisher":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#organization"},"image":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/#primaryimage"},"thumbnailUrl":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2026\/09\/nonsensia-chemistry-discovery.png","articleSection":["Chemistry & Discovery"],"inLanguage":"pl-PL","copyrightYear":"2026","copyrightHolder":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/#organization"}},{"@type":"WebPage","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/","url":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/","name":"Grupa anizoylowa: chemia piracetamu i aniracetamu","isPartOf":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#website"},"primaryImageOfPage":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/#primaryimage"},"image":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/#primaryimage"},"thumbnailUrl":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2026\/09\/nonsensia-chemistry-discovery.png","datePublished":"2026-10-05T14:04:40+00:00","description":"Aniracetam a piracetam: jedna substytucja acylowa zmienia XLogP3 z -1,3 na 1,6, zamienia laktam w imid i zmienia oznaczanie aniracetamu. Wyja\u015bniamy chemi\u0119.","breadcrumb":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/#breadcrumb"},"inLanguage":"pl-PL","potentialAction":[{"@type":"ReadAction","target":["https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/"]}]},{"@type":"ImageObject","inLanguage":"pl-PL","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/#primaryimage","url":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2026\/09\/nonsensia-chemistry-discovery.png","contentUrl":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2026\/09\/nonsensia-chemistry-discovery.png","width":1200,"height":630,"caption":"Chemistry & Discovery \u2014 analytical reference standards, Nonsensia"},{"@type":"BreadcrumbList","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/#breadcrumb","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"name":"Home","item":"https:\/\/nonsensia.pl\/"},{"@type":"ListItem","position":2,"name":"From Piracetam to Aniracetam: What an Anisoyl Group Actually Changes"}]},{"@type":"WebSite","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#website","url":"https:\/\/nonsensia.pl\/","name":"Nonsensia","description":"NON-SENSIA...? Wnosimy sens!","publisher":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#organization"},"potentialAction":[{"@type":"SearchAction","target":{"@type":"EntryPoint","urlTemplate":"https:\/\/nonsensia.pl\/?s={search_term_string}"},"query-input":{"@type":"PropertyValueSpecification","valueRequired":true,"valueName":"search_term_string"}}],"inLanguage":"pl-PL"},{"@type":["Organization","Place"],"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#organization","name":"Nonsensia","url":"https:\/\/nonsensia.pl\/","logo":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/#local-main-organization-logo"},"image":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/#local-main-organization-logo"},"telephone":[],"openingHoursSpecification":[{"@type":"OpeningHoursSpecification","dayOfWeek":["Monday","Tuesday","Wednesday","Thursday","Friday","Saturday","Sunday"],"opens":"09:00","closes":"17:00"}],"address":{"@type":"PostalAddress","streetAddress":"ul. Marsza\u0142kowska 80","postalCode":"00-517","addressLocality":"Warszawa","addressCountry":"PL"},"email":"lab@nonsensia.pl"},{"@type":"Person","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#\/schema\/person\/0afc9a4f4e4e0b22900e9d7a9209a4bb","name":"Marcus Halloway","image":{"@type":"ImageObject","inLanguage":"pl-PL","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/d4aab95757aec7c9cea9760ba44208a79cb3654b13cee7b6b2b2ad4e2699fdba?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/d4aab95757aec7c9cea9760ba44208a79cb3654b13cee7b6b2b2ad4e2699fdba?s=96&d=mm&r=g","contentUrl":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/d4aab95757aec7c9cea9760ba44208a79cb3654b13cee7b6b2b2ad4e2699fdba?s=96&d=mm&r=g","caption":"Marcus Halloway"},"description":"Obejmuje chemi\u0119 organiczn\u0105 syntetyczn\u0105 i histori\u0119 odkrywania zwi\u0105zk\u00f3w dla Nonsensia, \u015bledz\u0105c, jak cz\u0105steczki przechodz\u0105 od pierwszej syntezy do wpisu do katalogu.","url":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/author\/mhalloway\/"},{"@type":"ImageObject","inLanguage":"pl-PL","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/10\/05\/anisoyl-group-piracetam-aniracetam-logp\/#local-main-organization-logo","url":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2024\/12\/cropped-Nonsensia_Logo-8.png","contentUrl":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2024\/12\/cropped-Nonsensia_Logo-8.png","width":512,"height":512,"caption":"Nonsensia"}]}},"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/11697","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/users\/514"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=11697"}],"version-history":[{"count":2,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/11697\/revisions"}],"predecessor-version":[{"id":12004,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/11697\/revisions\/12004"}],"wp:featuredmedia":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/media\/11779"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=11697"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=11697"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=11697"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}