{"id":11696,"date":"2026-09-28T14:33:48","date_gmt":"2026-09-28T14:33:48","guid":{"rendered":"https:\/\/nonsensia.pl\/?p=11696"},"modified":"2026-09-30T09:44:12","modified_gmt":"2026-09-30T09:44:12","slug":"racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/","title":{"rendered":"Szkielet racetamu: dlaczego 2-okso-1-pirolidynoacetamid sta\u0142 si\u0119 rodzin\u0105 chemiczn\u0105"},"content":{"rendered":"

Patent Stan\u00f3w Zjednoczonych nr 3,459,738 zosta\u0142 udzielony 5 sierpnia 1969 roku Henriemu Morrenowi z Forest w Belgii i przeniesiony na firm\u0119 UCB. Jego tytu\u0142 jest prosty: N-podstawione laktamy<\/em>. Jego chemia jest jeszcze prostsza. Laktam deprotonuje si\u0119 wodorkiem metalu alkalicznego, a powsta\u0142y anion alkiluje omega-chloroacyloamidem. Jednym z produkt\u00f3w tej reakcji jest 2-(2-oksopirolidyn-1-ylo)acetamid. Sze\u015b\u0107 dekad p\u00f3\u017aniej ca\u0142a klasa zwi\u0105zk\u00f3w badawczych nosi nazw\u0119 pochodz\u0105c\u0105 od dw\u00f3ch ostatnich sylab nazwy, pod kt\u00f3r\u0105 sprzedawano t\u0119 cz\u0105steczk\u0119.<\/p>\n

Szkielet racetam\u00f3w jest jednym z najmniejszych w chemii medycznej, kt\u00f3re doczeka\u0142y si\u0119 w\u0142asnego przyrostka. To, co faktycznie decyduje o przynale\u017cno\u015bci do rodziny, a co nie, ma znaczenie dla ka\u017cdego, kto musi pozyskiwa\u0107, identyfikowa\u0107 lub oznacza\u0107 te zwi\u0105zki.<\/p>\n

Jeden laktam, jedno rami\u0119 acetamidowe, nic wi\u0119cej<\/h2>\n

Piracetam to 2-(2-oksopirolidyn-1-ylo)acetamid. PubChem identyfikuje go jako CID 4843, o wzorze sumarycznym C6H10N2O2, masie molowej 142,16 g\/mol i numerze CAS 7491-74-9. Kanoniczny zapis SMILES jest na tyle kr\u00f3tki, \u017ce mo\u017cna go zapami\u0119ta\u0107: C1CC(=O)N(C1)CC(=O)N.<\/p>\n

Na tym szkielecie znajduj\u0105 si\u0119 dwie grupy funkcyjne. Pierwsz\u0105 jest pi\u0119ciocz\u0142onowy laktam, 2-pirolidynon, czyli cykliczny amid drugorz\u0119dowy. Drug\u0105 jest pierwszorz\u0119dowy acetamid przy\u0142\u0105czony do azotu laktamu przez pojedynczy mostek metylenowy. Nie ma pier\u015bcienia aromatycznego, zasadowej grupy aminowej ani grupy, kt\u00f3ra jonizuje si\u0119 w fizjologicznym pH. Warto\u015b\u0107 XLogP3 obliczona przez PubChem dla piracetamu wynosi -1,3, co jednoznacznie plasuje go po stronie hydrofilowej.<\/p>\n

To jest ca\u0142a cz\u0105steczka. Jej prostota jest powodem istnienia tej rodziny. Jest tylko kilka miejsc, gdzie mo\u017cna przyczepi\u0107 podstawnik, a chemicy syntetyczni systematycznie wypr\u00f3bowali je wszystkie.<\/p>\n

Patent, kt\u00f3ry ustali\u0142 drog\u0119 syntezy<\/h2>\n

Patent Morrena opisuje dwa uzupe\u0142niaj\u0105ce si\u0119 podej\u015bcia. Pierwsze z nich to wspomniana ju\u017c alkilacja: laktam jest przekszta\u0142cany w s\u00f3l metalu alkalicznego, kt\u00f3ra nast\u0119pnie wypiera chlorek z odpowiedniego omega-chloroacylamidu. Drugie podej\u015bcie biegnie w przeciwnym kierunku, polegaj\u0105c na amidowaniu kwasu laktamo-N-alkanowego amin\u0105 o og\u00f3lnym wzorze HN(R\u2032)R\". Przyk\u0142ady obejmuj\u0105 pirolidony, piperydony i azepiny, co pokazuje, \u017ce ju\u017c w 1964 roku rozmiar pier\u015bcienia by\u0142 traktowany jako zmienna.<\/p>\n

Obie drogi s\u0105 nadal rozpoznawalne we wsp\u00f3\u0142czesnej chemii procesowej. Pokazuj\u0105 te\u017c co\u015b praktycznego. Odczynniki s\u0105 tanie, chemia jest stara i w otrzymywaniu tych zwi\u0105zk\u00f3w nie ma nic egzotycznego. Praca laboratoryjna dotyczy czysto\u015bci i potwierdzenia to\u017csamo\u015bci, a nie trudno\u015bci syntezy.<\/p>\n

Co oznacza\u0142o s\u0142owo nootropowy w momencie jego powstania<\/h2>\n

Corneliu Giurgea opublikowa\u0142 The nootropic approach to the pharmacology of the integrative activity of the brain<\/em> w Conditional Reflex<\/em> w 1973 roku. Ta praca jest \u017ar\u00f3d\u0142em terminu, a sam termin zosta\u0142 zdefiniowany za pomoc\u0105 listy kryteri\u00f3w behawioralnych i farmakologicznych, a nie przez cel molekularny.<\/p>\n

Ta konsekwencja kszta\u0142tuje dziedzin\u0119 od tamtej pory. Klas\u0119 nazwano od tego, co rzekomo robi\u0142 jej pierwszy przedstawiciel, a nie od tego, z czym si\u0119 wi\u0105\u017ce. Rodzina chemiczna i kategoria farmakologiczna od narodzin nie pokrywa\u0142y si\u0119 wi\u0119c ze sob\u0105: zwi\u0105zek mo\u017ce mie\u0107 ten szkielet, nie spe\u0142niaj\u0105c kryteri\u00f3w Giurgei, a mo\u017ce te\u017c spe\u0142nia\u0107 te kryteria, nie maj\u0105c tego szkieletu.<\/p>\n

Gdzie faktycznie znajduj\u0105 si\u0119 podstawniki<\/h2>\n

Niemal ca\u0142y wysi\u0142ek syntetyczny skupi\u0142 si\u0119 na trzech pozycjach: atomie w\u0119gla 4 pier\u015bcienia pirolidynonu, samym azocie pier\u015bcienia oraz atomie w\u0119gla alfa wzgl\u0119dem acetamidowej grupy karbonylowej. Tabela por\u00f3wnuje sze\u015bciu dobrze udokumentowanych cz\u0142onk\u00f3w rodziny. Ka\u017cdy wz\u00f3r, masa i warto\u015b\u0107 wsp\u00f3\u0142czynnika podzia\u0142u poni\u017cej pochodzi z odpowiedniego rekordu zwi\u0105zku w PubChem.<\/p>\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n\n
Zwi\u0105zek<\/th>\nZmiana wzgl\u0119dem piracetamu<\/th>\nWz\u00f3r<\/th>\nMW (g\/mol)<\/th>\nXLogP3<\/th>\n<\/tr>\n<\/thead>\n
Piracetam<\/td>\nszkielet macierzysty<\/td>\nC6H10N2O2<\/td>\n142,16<\/td>\n-1,3<\/td>\n<\/tr>\n
Oksyracetam<\/td>\ngrupa hydroksylowa przy C-4 pier\u015bcienia<\/td>\nC6H10N2O3<\/td>\n158,16<\/td>\n-2,2<\/td>\n<\/tr>\n
Fenylopiracetam<\/td>\ngrupa fenylowa przy C-4 pier\u015bcienia<\/td>\nC12H14N2O2<\/td>\n218,25<\/td>\n0,1<\/td>\n<\/tr>\n
Lewetyracetam<\/td>\ngrupa etylowa przy w\u0119glu alfa acetamidu, (2S)<\/td>\nC8H14N2O2<\/td>\n170,21<\/td>\n-0,3<\/td>\n<\/tr>\n
Nefiracetam<\/td>\namid N-arylowany 2,6-dimetylofenylem<\/td>\nC14H18N2O2<\/td>\n246,30<\/td>\n1,4<\/td>\n<\/tr>\n
Aniracetam<\/td>\nrami\u0119 acetamidowe zast\u0105pione grup\u0105 4-metoksybenzoilow\u0105 przy azocie pier\u015bcienia<\/td>\nC12H13NO3<\/td>\n219,24<\/td>\n1,6<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n

Aniracetam jest k\u0142opotliwym przypadkiem. Nie ma w og\u00f3le grupy acetamidowej. Azot pier\u015bcienia nosi zamiast tego grup\u0119 4-metoksybenzoilow\u0105, a cz\u0105steczka zawiera jeden azot zamiast dw\u00f3ch. W \u015bcis\u0142ym uj\u0119ciu jest to N-acylolaktam, a nie acetamid, ale nikt nie kwestionuje jego przynale\u017cno\u015bci. W praktyce o przynale\u017cno\u015bci decyduje pier\u015bcie\u0144 2-oksopirolidyny i historyczne pochodzenie.<\/p>\n

Szkielet racetamu przewiduje chemi\u0119, nie farmakologi\u0119<\/h2>\n

Lewetyracetam jest najwyra\u017aniejszym przyk\u0142adem. Strukturalnie to piracetam z grup\u0105 etylow\u0105 przy w\u0119glu alfa acetamidu i okre\u015blon\u0105 konfiguracj\u0105 (2S), czyli zmiana trywialnie ma\u0142a. Farmakologicznie poszed\u0142 zupe\u0142nie inn\u0105 drog\u0105.<\/p>\n

Lynch i wsp\u00f3\u0142pracownicy donie\u015bli w Proceedings of the National Academy of Sciences<\/em> w 2004 roku, \u017ce bia\u0142ko p\u0119cherzyk\u00f3w synaptycznych SV2A jest miejscem wi\u0105zania lewetyracetamu w m\u00f3zgu. B\u0142ony m\u00f3zgowe i oczyszczone p\u0119cherzyki synaptyczne z myszy pozbawionych SV2A nie wi\u0105za\u0142y znakowanej trytem pochodnej lewetyracetamu, a wi\u0105zania nie obserwowano te\u017c w przypadku pokrewnych izoform SV2B ani SV2C.<\/p>\n

Malykh i Sadaie, omawiaj\u0105c t\u0119 klas\u0119 w Drugs<\/em> w 2010 roku, podzielili j\u0105 na trzy podgrupy w\u0142a\u015bnie na tej podstawie. Pierwsza obejmuje piracetam, oksyracetam, aniracetam, pramiracetam i fenylopiracetam. Druga obejmuje lewetyracetam, seletracetam i brywaracetam, kt\u00f3re dzia\u0142aj\u0105 przez SV2A. Trzecia zbiera pochodne, kt\u00f3rych profil kliniczny pozostaje niejasny. Jeden szkielet, trzy odr\u0119bne historie.<\/p>\n

Rodzina, kt\u00f3ra nigdy nie ustali\u0142a w\u0142asnej podstawy dowodowej<\/h2>\n

Gualtieri i wsp\u00f3\u0142pracownicy, pisz\u0105c w Current Pharmaceutical Design<\/em> w 2002 roku, opisali nootropiki podobne do piracetamu jako zwi\u0105zki, kt\u00f3re mimo dobrej tolerancji nigdy nie zyska\u0142y powszechnej akceptacji. Przypisali ten impas z\u0142o\u017cono\u015bci zaanga\u017cowanych funkcji m\u00f3zgu, s\u0142abej warto\u015bci predykcyjnej dost\u0119pnych test\u00f3w na zwierz\u0119tach oraz d\u0142ugo\u015bci i kosztom bada\u0144 klinicznych potrzebnych do rozstrzygni\u0119cia tej kwestii.<\/p>\n

Przegl\u0105d Cochrane autorstwa Flickera i Grimleya Evansa by\u0142 bardziej bezpo\u015bredni. Piracetam poprawia\u0142 wyniki w ocenie og\u00f3lnego wra\u017cenia w por\u00f3wnaniu z placebo, ale efekt nie ujawni\u0142 si\u0119 w bardziej szczeg\u00f3\u0142owych miarach funkcji poznawczych, a autorzy przegl\u0105du stwierdzili, \u017ce opublikowane dowody nie przemawiaj\u0105 za stosowaniem piracetamu u os\u00f3b z ot\u0119pieniem lub zaburzeniami funkcji poznawczych. Ka\u017cde uczciwe om\u00f3wienie tej rodziny musi zawiera\u0107 to zdanie.<\/p>\n

Co szkielet oznacza w praktyce laboratoryjnej<\/h2>\n

Szkielet macierzysty jest z przewidywalnych powod\u00f3w uci\u0105\u017cliwy analitycznie. Nie ma silnego chromoforu, wi\u0119c detekcja w ultrafiolecie przesuwa si\u0119 w zakres kr\u00f3tkich fal, gdzie przeszkadzaj\u0105 rozpuszczalniki i substancje pomocnicze. Jest bardzo polarny, wi\u0119c eluuje blisko obj\u0119to\u015bci martwej na konwencjonalnych kolumnach w uk\u0142adzie faz odwr\u00f3conych. Rozpuszczalno\u015b\u0107 w wodzie jest du\u017ca, a podzia\u0142 do rozpuszczalnik\u00f3w organicznych s\u0142aby, co utrudnia ekstrakcj\u0119 ciecz-ciecz ze z\u0142o\u017conych matryc.<\/p>\n

Cz\u0142onkowie acylowani zachowuj\u0105 si\u0119 inaczej. Grupa metoksybenzoilowa aniracetamu zapewnia zar\u00f3wno retencj\u0119 chromatograficzn\u0105, jak i u\u017cyteczne pasmo absorpcji. Metody trzeba wi\u0119c opracowywa\u0107 dla ka\u017cdego zwi\u0105zku osobno, a nie dla ca\u0142ej rodziny, a punktem odniesienia ka\u017cdej metody musi by\u0107 scharakteryzowany wzorzec analityczny<\/a> ze \u015bwiadectwem analizy dla danej partii, a nie czas retencji skopiowany z publikacji.<\/p>\n

Cz\u0119sto zadawane pytania<\/h2>\n

Czym jest szkielet racetam\u00f3w?<\/h3>\n

Szkielet racetam\u00f3w to pier\u015bcie\u0144 2-oksopirolidyny, zwanej te\u017c 2-pirolidynonem, po\u0142\u0105czony przez azot z kr\u00f3tkim podstawnikiem acylowym lub acetamidowym. Prototypem jest piracetam, 2-(2-oksopirolidyn-1-ylo)acetamid, o wzorze sumarycznym C6H10N2O2 i masie cz\u0105steczkowej 142,16 g\/mol wed\u0142ug PubChem. Przynale\u017cno\u015b\u0107 do rodziny okre\u015bla ten pier\u015bcie\u0144, a nie wsp\u00f3lny cel molekularny.<\/p>\n

Czy lewetyracetam jest racetamem?<\/h3>\n

Strukturalnie tak. Lewetyracetam to (2S)-2-(2-oksopirolidyn-1-ylo)butanamid, czyli piracetam z podstawnikiem etylowym przy w\u0119glu alfa acetamidu. Jego farmakologia jest odr\u0119bna. Lynch i wsp\u00f3\u0142pracownicy zidentyfikowali w 2004 roku bia\u0142ko p\u0119cherzyk\u00f3w synaptycznych SV2A jako jego miejsce wi\u0105zania w m\u00f3zgu, cel, kt\u00f3rego nie maj\u0105 starsi cz\u0142onkowie rodziny.<\/p>\n

Kto pierwszy zsyntetyzowa\u0142 piracetam?<\/h3>\n

Zwi\u0105zek powsta\u0142 w wyniku prac Henriego Morrena w UCB w Belgii. Patent Stan\u00f3w Zjednoczonych nr 3,459,738, zatytu\u0142owany N-substituted lactams, ma dat\u0119 pierwsze\u0144stwa 6 sierpnia 1964 r., dat\u0119 zg\u0142oszenia 3 sierpnia 1965 r. i dat\u0119 udzielenia 5 sierpnia 1969 r. Opisuje alkilowanie soli laktamu z metalem alkalicznym omega-chloroacyloamidem.<\/p>\n

Dlaczego racetamy tak bardzo r\u00f3\u017cni\u0105 si\u0119 polarno\u015bci\u0105?<\/h3>\n

Poniewa\u017c substytucja zmienia r\u00f3wnowag\u0119 mi\u0119dzy polarnym rdzeniem a dodan\u0105 hydrofobow\u0105 powierzchni\u0105. Obliczone warto\u015bci XLogP3 PubChem wynosz\u0105 od -2,2 dla oksyracetamu, kt\u00f3ry posiada dodatkow\u0105 grup\u0119 hydroksylow\u0105, do 1,6 dla aniracetamu, kt\u00f3ry zawiera aromatyczn\u0105 grup\u0119 metoksybenzoilow\u0105. Ten rozrzut niemal czterech jednostek logarytmicznych determinuje retencj\u0119 chromatograficzn\u0105, rozpuszczalno\u015b\u0107 i zachowanie podczas ekstrakcji.<\/p>\n

Bibliografia<\/h2>\n
    \n
  1. Morren H., N-substituted lactams, US Patent 3,459,738, UCB, granted 1969<\/a><\/li>\n
  2. Giurgea C., The nootropic approach to the pharmacology of the integrative activity of the brain, Conditional Reflex, 1973<\/a><\/li>\n
  3. PubChem, Piracetam, CID 4843, National Library of Medicine<\/a><\/li>\n
  4. Gualtieri F. et al., Design and study of piracetam-like nootropics, Current Pharmaceutical Design, 2002<\/a><\/li>\n
  5. Lynch B.A. et al., The synaptic vesicle protein SV2A is the binding site for the antiepileptic drug levetiracetam, PNAS, 2004<\/a><\/li>\n
  6. Malykh A.G., Sadaie M.R., Piracetam and piracetam-like drugs, Drugs, 2010<\/a><\/li>\n
  7. Flicker L., Grimley Evans G., Piracetam for dementia or cognitive impairment, Cochrane Database of Systematic Reviews, 2001<\/a><\/li>\n<\/ol>\n
    \n

    Tylko do cel\u00f3w badawczych.<\/strong> Nonsensia dostarcza wzorce analityczne do zastosowa\u0144 laboratoryjnych i badawczych. Niniejszy artyku\u0142 jest publikowany w celach naukowych i edukacyjnych. Nie stanowi on porady medycznej, nie opisuje \u017cadnego zastosowania u ludzi, a nic w nim zawartego nie powinno by\u0107 odczytywane jako zalecenie podania jakiejkolwiek substancji osobie lub zwierz\u0119ciu.<\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

    Pi\u0119ciocz\u0142onowy lakton i kr\u00f3tki \u0142a\u0144cuch acetamidu to wszystko, co definiuje szkielet racetamu. To w\u0142a\u015bnie zastrzeg\u0142 patent UCB z 1969 roku, gdzie znajduj\u0105 si\u0119 podstawniki, i dlatego lewetyracetam dowodzi, \u017ce wsp\u00f3lny rdze\u0144 nie m\u00f3wi nic o celu dzia\u0142ania.<\/p>","protected":false},"author":517,"featured_media":11779,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[384],"tags":[],"class_list":["post-11696","post","type-post","status-publish","format-standard","has-post-thumbnail","hentry","category-chemistry-discovery"],"yoast_head":"\nThe Racetam Skeleton: One Core, Six Molecules<\/title>\n<meta name=\"description\" content=\"Piracetam's 2-oxopyrrolidine core, the 1969 UCB patent behind it, and why the racetam skeleton predicts chemistry but never pharmacology.\" \/>\n<meta name=\"robots\" content=\"noindex, follow\" \/>\n<meta property=\"og:locale\" content=\"pl_PL\" \/>\n<meta property=\"og:type\" content=\"article\" \/>\n<meta property=\"og:title\" content=\"The Racetam Skeleton: One Core, Six Molecules\" \/>\n<meta property=\"og:description\" content=\"Piracetam's 2-oxopyrrolidine core, the 1969 UCB patent behind it, and why the racetam skeleton predicts chemistry but never pharmacology.\" \/>\n<meta property=\"og:url\" content=\"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/\" \/>\n<meta property=\"og:site_name\" content=\"Nonsensia\" \/>\n<meta property=\"article:published_time\" content=\"2026-09-28T14:33:48+00:00\" \/>\n<meta property=\"article:modified_time\" content=\"2026-09-30T09:44:12+00:00\" \/>\n<meta property=\"og:image\" content=\"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2026\/09\/nonsensia-chemistry-discovery.png\" \/>\n\t<meta property=\"og:image:width\" content=\"1200\" \/>\n\t<meta property=\"og:image:height\" content=\"630\" \/>\n\t<meta property=\"og:image:type\" content=\"image\/png\" \/>\n<meta name=\"author\" content=\"Thomas Reyner\" \/>\n<meta name=\"twitter:card\" content=\"summary_large_image\" \/>\n<meta name=\"twitter:label1\" content=\"Napisane przez\" \/>\n\t<meta name=\"twitter:data1\" content=\"Thomas Reyner\" \/>\n\t<meta name=\"twitter:label2\" content=\"Szacowany czas czytania\" \/>\n\t<meta name=\"twitter:data2\" content=\"7 minut\" \/>\n<script type=\"application\/ld+json\" class=\"yoast-schema-graph\">{\"@context\":\"https:\\\/\\\/schema.org\",\"@graph\":[{\"@type\":\"Article\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/#article\",\"isPartOf\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/\"},\"author\":{\"name\":\"Thomas Reyner\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#\\\/schema\\\/person\\\/97c0a8a75ea8c654fd606679bb6d01fb\"},\"headline\":\"The Racetam Skeleton: Why 2-Oxo-1-Pyrrolidine Acetamide Became a Chemical Family\",\"datePublished\":\"2026-09-28T14:33:48+00:00\",\"dateModified\":\"2026-09-30T09:44:12+00:00\",\"mainEntityOfPage\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/\"},\"wordCount\":1488,\"publisher\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#organization\"},\"image\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/#primaryimage\"},\"thumbnailUrl\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/wp-content\\\/uploads\\\/2026\\\/09\\\/nonsensia-chemistry-discovery.png\",\"articleSection\":[\"Chemistry & Discovery\"],\"inLanguage\":\"pl-PL\",\"copyrightYear\":\"2026\",\"copyrightHolder\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/pl\\\/#organization\"}},{\"@type\":\"WebPage\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/\",\"url\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/\",\"name\":\"The Racetam Skeleton: One Core, Six Molecules\",\"isPartOf\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#website\"},\"primaryImageOfPage\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/#primaryimage\"},\"image\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/#primaryimage\"},\"thumbnailUrl\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/wp-content\\\/uploads\\\/2026\\\/09\\\/nonsensia-chemistry-discovery.png\",\"datePublished\":\"2026-09-28T14:33:48+00:00\",\"dateModified\":\"2026-09-30T09:44:12+00:00\",\"description\":\"Piracetam's 2-oxopyrrolidine core, the 1969 UCB patent behind it, and why the racetam skeleton predicts chemistry but never pharmacology.\",\"breadcrumb\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/#breadcrumb\"},\"inLanguage\":\"pl-PL\",\"potentialAction\":[{\"@type\":\"ReadAction\",\"target\":[\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/\"]}]},{\"@type\":\"ImageObject\",\"inLanguage\":\"pl-PL\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/#primaryimage\",\"url\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/wp-content\\\/uploads\\\/2026\\\/09\\\/nonsensia-chemistry-discovery.png\",\"contentUrl\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/wp-content\\\/uploads\\\/2026\\\/09\\\/nonsensia-chemistry-discovery.png\",\"width\":1200,\"height\":630,\"caption\":\"Chemistry & Discovery \u2014 analytical reference standards, Nonsensia\"},{\"@type\":\"BreadcrumbList\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/#breadcrumb\",\"itemListElement\":[{\"@type\":\"ListItem\",\"position\":1,\"name\":\"Home\",\"item\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/\"},{\"@type\":\"ListItem\",\"position\":2,\"name\":\"The Racetam Skeleton: Why 2-Oxo-1-Pyrrolidine Acetamide Became a Chemical Family\"}]},{\"@type\":\"WebSite\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#website\",\"url\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/\",\"name\":\"Nonsensia\",\"description\":\"NON-SENSIA...? We bring sense!\",\"publisher\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#organization\"},\"potentialAction\":[{\"@type\":\"SearchAction\",\"target\":{\"@type\":\"EntryPoint\",\"urlTemplate\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/?s={search_term_string}\"},\"query-input\":{\"@type\":\"PropertyValueSpecification\",\"valueRequired\":true,\"valueName\":\"search_term_string\"}}],\"inLanguage\":\"pl-PL\"},{\"@type\":[\"Organization\",\"Place\"],\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#organization\",\"name\":\"Nonsensia\",\"url\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/\",\"logo\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/#local-main-organization-logo\"},\"image\":{\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/#local-main-organization-logo\"},\"telephone\":[],\"openingHoursSpecification\":[{\"@type\":\"OpeningHoursSpecification\",\"dayOfWeek\":[\"Monday\",\"Tuesday\",\"Wednesday\",\"Thursday\",\"Friday\",\"Saturday\",\"Sunday\"],\"opens\":\"09:00\",\"closes\":\"17:00\"}],\"address\":{\"@type\":\"PostalAddress\",\"streetAddress\":\"ul. Marsza\u0142kowska 80\",\"postalCode\":\"00-517\",\"addressLocality\":\"Warszawa\",\"addressCountry\":\"PL\"},\"email\":\"lab@nonsensia.pl\"},{\"@type\":\"Person\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/#\\\/schema\\\/person\\\/97c0a8a75ea8c654fd606679bb6d01fb\",\"name\":\"Thomas Reyner\",\"image\":{\"@type\":\"ImageObject\",\"inLanguage\":\"pl-PL\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/secure.gravatar.com\\\/avatar\\\/17721409ed81a1e4666b08b23530653af17971df2e2cde4fad397c4da1e60ba7?s=96&d=mm&r=g\",\"url\":\"https:\\\/\\\/secure.gravatar.com\\\/avatar\\\/17721409ed81a1e4666b08b23530653af17971df2e2cde4fad397c4da1e60ba7?s=96&d=mm&r=g\",\"contentUrl\":\"https:\\\/\\\/secure.gravatar.com\\\/avatar\\\/17721409ed81a1e4666b08b23530653af17971df2e2cde4fad397c4da1e60ba7?s=96&d=mm&r=g\",\"caption\":\"Thomas Reyner\"},\"description\":\"Writes on spectroscopy, structural elucidation and laboratory instrumentation for Nonsensia.\",\"url\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/pl\\\/author\\\/treyner\\\/\"},{\"@type\":\"ImageObject\",\"inLanguage\":\"pl-PL\",\"@id\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/2026\\\/09\\\/28\\\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\\\/#local-main-organization-logo\",\"url\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/wp-content\\\/uploads\\\/2024\\\/12\\\/cropped-Nonsensia_Logo-8.png\",\"contentUrl\":\"https:\\\/\\\/nonsensia.pl\\\/wp-content\\\/uploads\\\/2024\\\/12\\\/cropped-Nonsensia_Logo-8.png\",\"width\":512,\"height\":512,\"caption\":\"Nonsensia\"}]}<\/script>\n<!-- \/ Yoast SEO plugin. -->","yoast_head_json":{"title":"Szkielet racetamu: jeden rdze\u0144, sze\u015b\u0107 cz\u0105steczek","description":"Szkielet racetam\u00f3w: rdze\u0144 2-oksopirolidynowy piracetamu, patent UCB z 1969 roku i dlaczego wsp\u00f3lna struktura przewiduje chemi\u0119, ale nigdy farmakologi\u0119.","robots":{"index":"noindex","follow":"follow"},"og_locale":"pl_PL","og_type":"article","og_title":"The Racetam Skeleton: One Core, Six Molecules","og_description":"Piracetam's 2-oxopyrrolidine core, the 1969 UCB patent behind it, and why the racetam skeleton predicts chemistry but never pharmacology.","og_url":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/","og_site_name":"Nonsensia","article_published_time":"2026-09-28T14:33:48+00:00","article_modified_time":"2026-09-30T09:44:12+00:00","og_image":[{"width":1200,"height":630,"url":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2026\/09\/nonsensia-chemistry-discovery.png","type":"image\/png"}],"author":"Thomas Reyner","twitter_card":"summary_large_image","twitter_misc":{"Napisane przez":"Thomas Reyner","Szacowany czas czytania":"7 minut"},"schema":{"@context":"https:\/\/schema.org","@graph":[{"@type":"Article","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/#article","isPartOf":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/"},"author":{"name":"Thomas Reyner","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#\/schema\/person\/97c0a8a75ea8c654fd606679bb6d01fb"},"headline":"The Racetam Skeleton: Why 2-Oxo-1-Pyrrolidine Acetamide Became a Chemical Family","datePublished":"2026-09-28T14:33:48+00:00","dateModified":"2026-09-30T09:44:12+00:00","mainEntityOfPage":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/"},"wordCount":1488,"publisher":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#organization"},"image":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/#primaryimage"},"thumbnailUrl":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2026\/09\/nonsensia-chemistry-discovery.png","articleSection":["Chemistry & Discovery"],"inLanguage":"pl-PL","copyrightYear":"2026","copyrightHolder":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/#organization"}},{"@type":"WebPage","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/","url":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/","name":"Szkielet racetamu: jeden rdze\u0144, sze\u015b\u0107 cz\u0105steczek","isPartOf":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#website"},"primaryImageOfPage":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/#primaryimage"},"image":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/#primaryimage"},"thumbnailUrl":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2026\/09\/nonsensia-chemistry-discovery.png","datePublished":"2026-09-28T14:33:48+00:00","dateModified":"2026-09-30T09:44:12+00:00","description":"Szkielet racetam\u00f3w: rdze\u0144 2-oksopirolidynowy piracetamu, patent UCB z 1969 roku i dlaczego wsp\u00f3lna struktura przewiduje chemi\u0119, ale nigdy farmakologi\u0119.","breadcrumb":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/#breadcrumb"},"inLanguage":"pl-PL","potentialAction":[{"@type":"ReadAction","target":["https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/"]}]},{"@type":"ImageObject","inLanguage":"pl-PL","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/#primaryimage","url":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2026\/09\/nonsensia-chemistry-discovery.png","contentUrl":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2026\/09\/nonsensia-chemistry-discovery.png","width":1200,"height":630,"caption":"Chemistry & Discovery \u2014 analytical reference standards, Nonsensia"},{"@type":"BreadcrumbList","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/#breadcrumb","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"name":"Home","item":"https:\/\/nonsensia.pl\/"},{"@type":"ListItem","position":2,"name":"The Racetam Skeleton: Why 2-Oxo-1-Pyrrolidine Acetamide Became a Chemical Family"}]},{"@type":"WebSite","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#website","url":"https:\/\/nonsensia.pl\/","name":"Nonsensia","description":"NON-SENSIA...? Wnosimy sens!","publisher":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#organization"},"potentialAction":[{"@type":"SearchAction","target":{"@type":"EntryPoint","urlTemplate":"https:\/\/nonsensia.pl\/?s={search_term_string}"},"query-input":{"@type":"PropertyValueSpecification","valueRequired":true,"valueName":"search_term_string"}}],"inLanguage":"pl-PL"},{"@type":["Organization","Place"],"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#organization","name":"Nonsensia","url":"https:\/\/nonsensia.pl\/","logo":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/#local-main-organization-logo"},"image":{"@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/#local-main-organization-logo"},"telephone":[],"openingHoursSpecification":[{"@type":"OpeningHoursSpecification","dayOfWeek":["Monday","Tuesday","Wednesday","Thursday","Friday","Saturday","Sunday"],"opens":"09:00","closes":"17:00"}],"address":{"@type":"PostalAddress","streetAddress":"ul. Marsza\u0142kowska 80","postalCode":"00-517","addressLocality":"Warszawa","addressCountry":"PL"},"email":"lab@nonsensia.pl"},{"@type":"Person","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/#\/schema\/person\/97c0a8a75ea8c654fd606679bb6d01fb","name":"Thomas Reyner","image":{"@type":"ImageObject","inLanguage":"pl-PL","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/17721409ed81a1e4666b08b23530653af17971df2e2cde4fad397c4da1e60ba7?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/17721409ed81a1e4666b08b23530653af17971df2e2cde4fad397c4da1e60ba7?s=96&d=mm&r=g","contentUrl":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/17721409ed81a1e4666b08b23530653af17971df2e2cde4fad397c4da1e60ba7?s=96&d=mm&r=g","caption":"Thomas Reyner"},"description":"Pisze o spektroskopii, ustalaniu struktur zwi\u0105zk\u00f3w i aparaturze laboratoryjnej dla Nonsensia.","url":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/author\/treyner\/"},{"@type":"ImageObject","inLanguage":"pl-PL","@id":"https:\/\/nonsensia.pl\/2026\/09\/28\/racetam-skeleton-2-oxopyrrolidine-core\/#local-main-organization-logo","url":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2024\/12\/cropped-Nonsensia_Logo-8.png","contentUrl":"https:\/\/nonsensia.pl\/wp-content\/uploads\/2024\/12\/cropped-Nonsensia_Logo-8.png","width":512,"height":512,"caption":"Nonsensia"}]}},"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/11696","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/users\/517"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=11696"}],"version-history":[{"count":2,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/11696\/revisions"}],"predecessor-version":[{"id":12159,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/11696\/revisions\/12159"}],"wp:featuredmedia":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/media\/11779"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=11696"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=11696"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/nonsensia.pl\/pl\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=11696"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}