{"id":11842,"date":"2026-09-21T16:00:25","date_gmt":"2026-09-21T16:00:25","guid":{"rendered":"https:\/\/nonsensia.pl\/?p=11842"},"modified":"2026-09-30T09:44:12","modified_gmt":"2026-09-30T09:44:12","slug":"glycation-advanced-glycation-end-products","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/nonsensia.pl\/de\/2026\/09\/21\/glycation-advanced-glycation-end-products\/","title":{"rendered":"Glykierung und Advanced Glycation End Products"},"content":{"rendered":"

Im Jahr 1981 inkubierten Vincent Monnier und Anthony Cerami Linsenproteine mit reduzierenden Zuckern und beobachteten, wie sie sich gelb f\u00e4rbten. Die Pigmente waren fluoreszierend, die Proteine wurden quervernetzt, und beide Merkmale \u00e4hnelten dem, was Pathologen in gealterten und katarakt\u00f6sen menschlichen Linsen beschrieben hatten. Die Reaktion hatte bereits einen Namen, entlehnt aus der Lebensmittelchemie: nichtenzymatische Br\u00e4unung, die Maillard-Reaktion. Ihr Argument in Science<\/em> war, dass dieselbe Chemie, die gelagerte Lebensmittel br\u00e4unt, auch langsam im Inneren eines lebenden K\u00f6rpers abl\u00e4uft.<\/p>\n

Das ist die kurze Antwort auf die Frage, woher fortgeschrittene Glykierungsendprodukte stammen. Sie entstehen durch die Reaktion von Zuckern mit Proteinen ohne Enzym, in der Pfanne und in der Kapillare, nach demselben Mechanismus. Die lange Antwort ist interessanter, weil die beiden Wege unterschiedliche Molek\u00fcle mit unterschiedlichen Raten ablagern und weil die Instrumente, mit denen sie gez\u00e4hlt werden, einander widersprechen.<\/p>\n

Die Maillard-Reaktion, wie sie im K\u00f6rper abl\u00e4uft<\/h2>\n

Der erste Schritt ist die Kondensation eines reduzierenden Zuckers mit einer freien Aminogruppe an einem Protein – meist der epsilon-Aminogruppe eines Lysinrests. Das Addukt lagert sich um, dehydratisiert und f\u00fchrt zu einer heterogenen Familie von Endprodukten: einige gef\u00e4rbt, einige fluoreszierend, einige in der Lage, zwei Proteinketten zu \u00fcberbr\u00fccken.<\/p>\n

Monnier und Cerami formulierten einen Gedanken, der das Feld bis heute pr\u00e4gt. Die meisten Proteine in lebenden Systemen werden schnell genug umgesetzt, um ersetzt zu werden, bevor all dies eine Rolle spielt. Einige jedoch nicht. Linsenkristalline und Hautkollagen sind au\u00dfergew\u00f6hnlich langlebig, und in diesen Proteinen reichert sich die Maillard-Chemie an.<\/p>\n

Glucose ist ein tr\u00e4ges glykierendes Agens. Ein Gro\u00dfteil des ihr zugeschriebenen Schadens wird von Dicarbonyl-Zwischenprodukten verursacht, die stromabw\u00e4rts entstehen, vor allem von Methylglyoxal (PubChem CID 880; C3H4O2; 72,06 g\/mol; CAS 78-98-8), das um Gr\u00f6\u00dfenordnungen schneller mit Arginin und Lysin reagiert als Glucose. Das am besten charakterisierte stabile Addukt ist N-epsilon-(Carboxymethyl)lysin, allgemein mit CML abgek\u00fcrzt (PubChem CID 123800; C8H16N2O4; 204,22 g\/mol; CAS 5746-04-3). CML ist stabil und relativ inert, und genau deshalb wird es als Marker verwendet: Es \u00fcberdauert lange genug, um gez\u00e4hlt zu werden.<\/p>\n

Woher fortgeschrittene Glykierungsendprodukte in Lebensmitteln stammen<\/h2>\n

Lebensmittel enthalten diese Produkte, bevor sie jemand isst, und Erhitzen erzeugt mehr davon. Zwei Forschungsgruppen erstellten Datenbanken zum AGE-Gehalt von Lebensmitteln mit unterschiedlichen Instrumenten, und der Vergleich ist aufschlussreich.<\/p>\n

Die erste, 2010 von Uribarri und Kollegen ver\u00f6ffentlicht, umfasst 549 Lebensmittel. Die Proben wurden homogenisiert und die \u00dcberst\u00e4nde mittels enzymgekoppeltem Immunadsorptionsassay auf Basis eines monoklonalen Anti-CML-Antik\u00f6rpers untersucht, wobei die Ergebnisse als AGE-Kilounits pro 100 g angegeben wurden. Trockene Hitze f\u00f6rderte die Bildung neuer AGE um mehr als das 10- bis 100-Fache gegen\u00fcber dem ungekochten Zustand \u00fcber alle Lebensmittelkategorien hinweg. Tierische Lebensmittel mit hohem Fett- und Proteingehalt waren im Allgemeinen AGE-reich und neigten zu weiterer Bildung w\u00e4hrend des Kochens; kohlenhydratreiche Lebensmittel wie Gem\u00fcse, Obst, Vollkorn und Milch enthielten relativ wenige, selbst nach dem Kochen. Die Bildung wurde durch feuchte Hitze, k\u00fcrzere Garzeiten, niedrigere Temperaturen und saure Zutaten wie Zitronensaft oder Essig verringert und in ihren Assays durch den Inhibitor Aminoguanidin verhindert.<\/p>\n

Die zweite, 2016 von Scheijen und Kollegen ver\u00f6ffentlicht, quantifizierte drei namentlich genannte Verbindungen – CML, N-epsilon-(1-Carboxyethyl)lysin (CEL) und das aus Methylglyoxal stammende MG-H1 – in der Proteinfraktion von 190 Lebensmitteln mittels Ultra-Performance-Fl\u00fcssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie. Die h\u00f6chsten Werte fanden sich in hocherhitzten Nuss- oder Getreideprodukten und Dosenfleisch; die niedrigsten in Obst, Gem\u00fcse, Butter und Kaffee.<\/p>\n

Die beiden Datenbanken stimmen in der Richtung weitgehend \u00fcberein und widersprechen sich in fast allem anderen. Die eine berichtet eine antik\u00f6rperdefinierte Aktivit\u00e4t in willk\u00fcrlichen Kilounits; die andere berichtet molare Mengen von drei spezifischen Molek\u00fclen. Eine Zahl aus der einen l\u00e4sst sich nicht in eine Zahl aus der anderen umrechnen. Dies ist eine Aussage \u00fcber analytische Chemie, keine Ern\u00e4hrungsempfehlung.<\/p>\n

Quervernetzung und der Fall von Glucosepan<\/h2>\n

Br\u00e4unung ist kosmetisch. Quervernetzung ist mechanisch. Wenn ein Maillard-Produkt zwei Kollagenketten \u00fcberbr\u00fcckt, versteift sich die Matrix und widersteht der proteolytischen Verdauung, und das ist die Ver\u00e4nderung, die mit alterndem Gewebe assoziiert ist und bei Diabetes beschleunigt wird. Jahrelang waren die bekannten Quervernetzungen in viel zu geringen Mengen vorhanden, um den Effekt zu erkl\u00e4ren.<\/p>\n

Sell und Kollegen gingen dies 2005 an, indem sie Lysin-Arginin-Quervernetzungen aus Glucose, Methylglyoxal, Glyoxal und 3-Desoxyglucoson – Glucosepan, MODIC, GODIC und DOGDIC – in enzymatisch verdautem menschlichem Hautkollagen (n = 110) und glomerul\u00e4rer Basalmembran (n = 28) mittels Isotopenverd\u00fcnnungs-Fl\u00fcssigchromatographie\/Massenspektrometrie ma\u00dfen. Bei nicht-diabetischen Kontrollen im Alter von 90 Jahren erreichten die Werte 2000, 30 bzw. 15 pmol\/mg f\u00fcr Glucosepan, MODIC und GODIC. Diabetes erh\u00f6hte Glucosepan auf 5000 pmol\/mg (p < 0,0001), w\u00e4hrend die anderen unter 60 pmol\/mg blieben. Glucosepan (PubChem CID 135565852; C18H32N6O6; 428,5 g\/mol; CAS 257290-23-6) war, so schlossen die Autoren, die bedeutendste einzelne Quervernetzung der seneszenten extrazellul\u00e4ren Matrix, die bisher entdeckt wurde, und machte bis zu mehr als 120 Mol% der Modifikation tripelhelikalen Kollagens bei Diabetes aus.<\/p>\n

Zwei Gr\u00f6\u00dfenordnungen trennen Glucosepan von der n\u00e4chsten Quervernetzung in diesem Datensatz. Jede Darstellung der Glykierung, die bei CML endet, misst den Marker, der am leichtesten nachzuweisen ist, statt der Modifikation, die die strukturelle Arbeit leistet.<\/p>\n

Wie Advanced Glycation End Products gemessen werden<\/h2>\n

Vier Instrumente sind gebr\u00e4uchlich, und sie beantworten unterschiedliche Fragen.<\/p>\n\n\n\n\n\n\n
Methode<\/th>\nWas er berichtet<\/th>\nTypische Einheiten<\/th>\nWichtigste Einschr\u00e4nkung<\/th>\n<\/tr>\n
ELISA mit monoklonalem Anti-CML-Antik\u00f6rper<\/td>\nAntik\u00f6rperreaktives Material in einer Probe<\/td>\nAGE-Kiloeinheiten pro 100 g<\/td>\nDefiniert den Analyten durch das, was der Antik\u00f6rper bindet; keine molare Menge einer benannten Verbindung<\/td>\n<\/tr>\n
UPLC-MS\/MS mit stabiler Isotopenverd\u00fcnnung<\/td>\nBenannte Addukte: CML, CEL, MG-H1 und andere<\/td>\nmg oder nmol pro 100 g oder pro mg Protein<\/td>\nErfordert ersch\u00f6pfende enzymatische Hydrolyse f\u00fcr protein-gebundene Reste; misst nur das, worauf abgezielt wird<\/td>\n<\/tr>\n
Isotopenverd\u00fcnnungs-LC\/MS von Gewebshydrolysaten<\/td>\nQuervernetzungen wie Glucosepan, MODIC, GODIC<\/td>\npmol pro mg Kollagen<\/td>\nBen\u00f6tigt eine Gewebebiopsie; in Populationsstudien an Lebenden nicht verf\u00fcgbar<\/td>\n<\/tr>\n
Haut-Autofluoreszenz-Leseger\u00e4t<\/td>\nGesamtfluoreszenz der Haut, Emission bei 420-600 nm<\/td>\nWillk\u00fcrliche Autofluoreszenzeinheiten<\/td>\nUnspezifisch; viele AGEs sind nicht fluoreszent und andere Fluorophore sind es<\/td>\n<\/tr>\n<\/table>\n

Rabbani und Thornalley beschreiben die Fl\u00fcssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie in Kombination mit stabiler Isotopenverd\u00fcnnungsanalyse als Referenzmethode zur Quantifizierung von Glykierungs-, Oxidations- und Nitrierungsaddukten, die hohe Empfindlichkeit und hohe Spezifit\u00e4t liefert und die gleichzeitige Messung vieler Addukte in einem Lauf erm\u00f6glicht. Alles andere ist ein Surrogatma\u00df.<\/p>\n

Die nicht-invasive Option verdient eine besondere Warnung. Meerwaldt und Kollegen validierten ein Haut-Autofluoreszenz-Leseger\u00e4t gegen Biopsien von 46 Patienten mit Diabetes und 46 gematchten Kontrollen. Die Autofluoreszenz korrelierte mit kollagen-gebundener Fluoreszenz, Pentosidin, CML und CEL, aber die Korrelationskoeffizienten reichten von 0,47 bis 0,62. Bei 32 der 46 Patienten mit Diabetes lagen die Werte oberhalb des 95%-Konfidenzintervalls des Kontrollmittelwerts. Die Methode wurde in nicht-pigmentierter Haut validiert. Eine Korrelation in diesem Bereich ist n\u00fctzlich f\u00fcr die Rangordnung von Gruppen und schwach f\u00fcr die Charakterisierung eines Individuums.<\/p>\n

Was die Nahrungsaufnahme im Plasma vorhersagt, und was nicht<\/h2>\n

Die CODAM-Studie ma\u00df Plasma- und Urin-CML, -CEL und -MG-H1 mittels UPLC-MS\/MS bei 450 Teilnehmern und sch\u00e4tzte die Aufnahme mit einem Food-Frequency-Fragebogen in Kombination mit der massenspektrometrischen Lebensmitteldatenbank. Eine h\u00f6here gesch\u00e4tzte Aufnahme jeder Verbindung war mit h\u00f6heren Spiegeln des entsprechenden freien<\/em> Addukts in Plasma und Urin assoziiert. F\u00fcr Plasma betrugen die standardisierten Koeffizienten 0,253 (95 % CI 0,086 bis 0,415) f\u00fcr CML, 0,194 (0,040 bis 0,339) f\u00fcr CEL und 0,223 (0,069 bis 0,373) f\u00fcr MG-H1.<\/p>\n

Dieselbe Arbeit berichtet, dass die Assoziationen zwischen di\u00e4tetischen AGEs und den entsprechenden protein-gebundenen<\/em> Plasma-Addukten nicht signifikant waren. Diese Unterscheidung ist entscheidend. Freie Addukte sind kleine Molek\u00fcle auf dem Weg zur renalen Clearance. Der protein-gebundene Pool ist derjenige, der auf langlebigen Proteinen sitzt und diese quervernetzt. Eine beobachtete Assoziation mit dem ersten ist kein Beleg f\u00fcr den zweiten, und in der L\u00fccke zwischen beiden scheitern die meisten selbstsicheren Aussagen \u00fcber di\u00e4tetische Glykierung stillschweigend.<\/p>\n

H\u00e4ufig gestellte Fragen<\/h2>\n

Was ist die Maillard-Reaktion im menschlichen K\u00f6rper?<\/h3>\n

Es ist dieselbe nichtenzymatische Br\u00e4unungschemie, die in erhitzten oder gelagerten Lebensmitteln abl\u00e4uft: Ein reduzierender Zucker kondensiert mit einer freien Aminogruppe an einem Protein, lagert sich um und dehydratisiert zu Pigmenten und quervernetzten Produkten. Monnier und Cerami postulierten 1981, dass langlebige Proteine wie Linsen-Crystalline und Hautkollagen anf\u00e4llig sind, weil sie nicht schnell genug ersetzt werden, um ihr zu entgehen.<\/p>\n

Was ist Carboxymethyllysin und wo entsteht es?<\/h3>\n

N-epsilon-(Carboxymethyl)lysin, oder CML, ist ein stabiles Glykierungsaddukt des Lysins (PubChem CID 123800, C8H16N2O4, 204,22 g\/mol, CAS 5746-04-3). Es entsteht sowohl im K\u00f6rper als auch in erhitzten Lebensmitteln, aus Glucose und aus der oxidativen Fragmentierung von Zuckern und Lipiden. Seine chemische Stabilit\u00e4t ist der Grund, warum es der am h\u00e4ufigsten quantifizierte AGE-Marker ist, in Gewebe, Plasma, Urin und Lebensmitteln.<\/p>\n

Ver\u00e4ndert die Garmethode die Advanced Glycation End Products in Lebensmitteln?<\/h3>\n

Den Messungen zufolge ja, und zwar erheblich. In der Immunoassay-Datenbank mit 549 Eintr\u00e4gen erh\u00f6hte trockene Hitze den AGE-Gehalt gegen\u00fcber dem ungegarten Zustand \u00fcber alle Lebensmittelkategorien hinweg um mehr als das 10- bis 100-Fache, w\u00e4hrend feuchte Hitze, k\u00fcrzere Garzeiten, niedrigere Temperaturen und saure Zutaten die Neubildung verringerten. Die massenspektrometrische Datenbank fand unabh\u00e4ngig davon die h\u00f6chsten Gehalte in hoch erhitzt verarbeiteten Nuss- und Getreideprodukten sowie in Fleischkonserven.<\/p>\n

Warum widersprechen sich zwei Datenbanken zu di\u00e4tetischen AGEs?<\/h3>\n

Weil sie unterschiedliche Dinge messen. Die Datenbank von 2010 berichtet antik\u00f6rperreaktives Material in willk\u00fcrlichen Kilounits aus einem ELISA, der auf einem monoklonalen Anti-CML-Antik\u00f6rper basiert. Die Datenbank von 2016 berichtet molare Mengen von drei namentlich genannten Verbindungen mittels UPLC-MS\/MS. Keine ist eine umskalierte Version der anderen, und Werte der einen lassen sich nicht in Werte der anderen umrechnen.<\/p>\n

Ist die Haut-Autofluoreszenz ein zuverl\u00e4ssiges Ma\u00df f\u00fcr AGEs?<\/h3>\n

Sie ist ein n\u00fctzlicher nicht-invasiver Proxy mit klaren Grenzen. Gegen Hautbiopsien validiert, korrelierte die Autofluoreszenz mit kollagen-gebundener Fluoreszenz, Pentosidin, CML und CEL mit Koeffizienten von 0,47 bis 0,62 und wurde in nicht pigmentierter Haut validiert. Viele AGEs sind nicht fluoreszent, andere Hautfluorophore hingegen schon, daher ist das Signal nicht spezifisch f\u00fcr Glykierung.<\/p>\n

Erh\u00f6hen di\u00e4tetische AGEs die AGE-Spiegel im Blut?<\/h3>\n

Bei 450 CODAM-Teilnehmern war eine h\u00f6here gesch\u00e4tzte di\u00e4tetische Aufnahme von CML, CEL und MG-H1 mit h\u00f6heren Spiegeln freier Addukte in Plasma und Urin assoziiert. Assoziationen mit den entsprechenden proteingebundenen Plasma-Addukten waren statistisch nicht signifikant. Da der proteingebundene Pool derjenige ist, der mit der Gewebsquervernetzung in Verbindung gebracht wird, ist dieses Nullergebnis ebenso wichtig wie das positive.<\/p>\n

Was ist Glucosepan und warum ist es wichtig?<\/h3>\n

Glucosepan ist eine Lysin-Arginin-Quervernetzung, die aus Glucose hervorgeht (PubChem CID 135565852, C18H32N6O6, 428,5 g\/mol). Mittels Isotopenverd\u00fcnnungs-Massenspektrometrie in menschlichem Hautkollagen gemessen, erreichte es bei Nichtdiabetikern im Alter von 90 Jahren etwa 2000 pmol\/mg und bei Diabetes 5000 pmol\/mg, zwei Gr\u00f6\u00dfenordnungen \u00fcber anderen quantifizierten Quervernetzungen in denselben Proben.<\/p>\n

Literatur<\/h2>\n
    \n
  1. Monnier VM, Cerami A. Nonenzymatic browning in vivo: possible process for aging of long-lived proteins. Science, 1981;211(4481):491-493<\/a><\/li>\n
  2. Sell DR et al. Glucosepane is a major protein cross-link of the senescent human extracellular matrix. Journal of Biological Chemistry, 2005;280(13):12310-12315<\/a><\/li>\n
  3. Uribarri J et al. Advanced glycation end products in foods and a practical guide to their reduction in the diet. Journal of the American Dietetic Association, 2010;110(6):911-916<\/a><\/li>\n
  4. Scheijen JLJM et al. Analysis of advanced glycation endproducts in selected food items by UPLC tandem mass spectrometry. Food Chemistry, 2016;190:1145-1150<\/a><\/li>\n
  5. Scheijen JLJM et al. Dietary intake of advanced glycation endproducts is associated with higher levels in plasma and urine: the CODAM study. Clinical Nutrition, 2018;37(3):919-925<\/a><\/li>\n
  6. Rabbani N, Thornalley PJ. Reading patterns of proteome damage by glycation, oxidation and nitration. Essays in Biochemistry, 2020;64(1):169-183<\/a><\/li>\n
  7. Meerwaldt R et al. Simple non-invasive assessment of advanced glycation endproduct accumulation. Diabetologia, 2004;47(7):1324-1330<\/a><\/li>\n
  8. PubChem CID 123800, N-epsilon-(Carboxymethyl)lysin \u2013 Identifikatoren und berechnete Eigenschaften<\/a><\/li>\n<\/ol>\n
    \n

    Nur f\u00fcr Forschungszwecke.<\/strong> Nonsensia liefert analytische Referenzstandards f\u00fcr Labor- und Forschungsanwendungen. Dieser Artikel wird zu wissenschaftlichen und Bildungszwecken ver\u00f6ffentlicht. Er ist keine medizinische Beratung, er beschreibt keine Anwendung am Menschen, und nichts darin darf als Empfehlung verstanden werden, einem Menschen oder Tier eine Substanz zu verabreichen.<\/p>","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

    Die Chemie, die Lebensmittel br\u00e4unt, l\u00e4uft auch in langlebigen Proteinen ab. Was sich unterscheidet, ist das Instrument, mit dem sie gez\u00e4hlt wird – und Antik\u00f6rper-Assays und Massenspektrometrie berichten nicht dieselbe Gr\u00f6\u00dfe.<\/p>","protected":false},"author":518,"featured_media":11783,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[388],"tags":[],"class_list":["post-11842","post","type-post","status-publish","format-standard","has-post-thumbnail","hentry","category-longevity-science"],"yoast_head":"\nWhere Advanced Glycation End Products Come From<\/title>\n<meta name=\"description\" content=\"Maillard chemistry in vivo, glucosepane cross-links, and why two food AGE databases give numbers that cannot be converted into each other.\" \/>\n<meta name=\"robots\" content=\"noindex, follow\" \/>\n<meta property=\"og:locale\" content=\"de_DE\" \/>\n<meta property=\"og:type\" content=\"article\" \/>\n<meta property=\"og:title\" content=\"Where Advanced Glycation 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